Mechanismus pro Dehydrataci Alkoholu do z alken
Různé typy alkoholů může dehydratovat přes mírně odlišný mechanismus dráhy. Obecnou myšlenkou každé dehydratační reakce je však to, že skupina-OH v alkoholu daruje dva elektrony H+ z kyselého činidla a vytváří alkyloxoniový iont. Tento iont působí jako velmi dobrá opouštěcí skupina, která opouští karbokaci., Deprotonovaná kyselina (báze) pak reaguje s vodíkem sousedícím s karbokací a tvoří dvojnou vazbu.
Primární alkoholy podstoupit bimolecular eliminace (E2 mechanismus), zatímco sekundární a terciární alkoholy podstoupit unimolecular eliminace (E1 mechanismus). Relativní reaktivita alkoholů v dehydrataci účinků je hodnocena následovně:
Methanol < primární < střední < terciární
Primární alkoholy vysychat přes E2 mechanismus., Hydroxylový kyslík daruje dva elektrony protonu z kyseliny sírové (H2SO4), tvořící alkyloxoniový iont. Pak konjugovaná báze, HSO4–, reaguje s jedním z přilehlé (beta) atomy vodíku, zatímco alkyloxonium ion listy ve shodě proces, tvořící dvojnou vazbu.
sekundární a terciární alkoholy dehydratují mechanismem E1. Podobně jako reakce výše, sekundární a terciární-oh protonát za vzniku alkyloxoniových iontů. V tomto případě však iont nejprve opustí a vytvoří karbokaci jako reakční meziprodukt., Molekula vody (který je silnější báze, než HSO4 – ion), pak abstracts protonu ze sousedního uhlíku tvoří dvojné vazby. Oznámení v mechanismu níže, že z alken tvořil závisí na tom, která proton je získávána: červené šipky ukazují tvorbu více substituovaný 2-butenu, zatímco modré šipky ukazují tvorbu méně substituované 1-buten. Připomeňme, že podle Zaitsevova pravidla se více substituovaných alkenů tvoří přednostně, protože jsou stabilnější než méně substituované alkeny., Additinálně jsou trans alkeny stabilnější než CIS alkeny a jsou také hlavním vytvořeným produktem. Pro příklad níže je nejhojnější trans diastereomer 2-butenového produktu.