Mekanismi Nestehukka Alkoholia Alkeeni

Erilaiset alkoholit voi kuivata läpi hieman erilainen mekanismi polku. Kuitenkin yleinen ajatus takana jokainen nestehukka reaktio on, että –OH-ryhmä alkoholin lahjoittaa kaksi elektronia H+ happo reagenssi, jotka muodostavat alkyloxonium ion. Tämä ioni toimii erittäin hyvänä lähtevänä ryhmänä, joka lähtee muodostamaan karbokationia., Deprotonoitu happo (emäs) reagoi sitten karbokationin vieressä olevan vedyn kanssa ja muodostaa kaksoissidoksen.

primääriset alkoholit tehdään bimolecular poistaminen (E2 mekanismi), kun taas sekundääriset ja tertiääriset alkoholit tehdään unimolecular poistaminen (E1-mekanismi). Suhteellinen reaktiivisuus alkoholit nestehukka reaktioita on rankattu seuraavasti:

Metanoli < ensisijainen < toissijainen < asteen

primääriset alkoholit kuivata kautta E2 mekanismi., Hydroksyylihappi luovuttaa kaksi elektronia protonille rikkihaposta (H2SO4) muodostaen alkyylioksoniumionin. Sitten konjugaatti pohja, HSO4–, reagoi yksi vieressä (beta) vetyatomit kun alkyloxonium ion lähtee yhtenäinen prosessi, joka muodostaa kaksoissidoksen.

sekundääriset ja tertiääriset alkoholit kuivata läpi E1 mekanismi. Edellä mainitun reaktion tavoin sekundaarinen ja tertiäärinen –OH-protonaatti muodostavat alkyylioksoniumioneja. Tällöin ioni kuitenkin lähtee ensin ja muodostaa reaktiovälineeksi karbokationin., Vesimolekyyli (joka on hso4 – Ionia vahvempi emäs) ottaa sitten protonin viereisestä hiilestä muodostaen kaksoissidoksen. Ilmoitus mekanismi alla, että alkeeni muodostuu, riippuu siitä, mikä protoni on hajamielinen: punaiset nuolet osoittavat muodostumista enemmän korvata 2-buteenista, kun taas siniset nuolet osoittavat muodostumista vähemmän korvata 1-buteeni. Muista, että mukaan Zaitsev on Sääntö, enemmän korvata alkeenit ovat muodostettu ensisijaisesti, koska ne ovat vakaampia kuin vähemmän korvata alkeenit., Additinaalisesti trans-alkeenit ovat stabiilimpia kuin cis-alkeenit, ja ne ovat myös tärkein muodostunut tuote. Esimerkiksi alla 2-buteenituotteen trans-diastereomeeri on runsaimmillaan.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista. Pakolliset kentät on merkitty *