Mechanizmus a Kiszáradás az Alkohol a Alkén
a Különböző alkoholok lehet kiszáradhat keresztül, egy kicsit más mechanizmus út. Az egyes dehidratációs reakciók mögött azonban az általános elképzelés az, hogy az alkohol-OH csoport két elektront adományoz H+ – nak a savas reagensből, alkiloxónium-iont képezve. Ez az ion működik, mint egy nagyon jó kilépő csoport, amely elhagyja alkotnak carbocation., A deprotonált sav (a bázis) ezután a karbokációval szomszédos hidrogénnel reakcióba lép, és kettős kötést képez.
az elsődleges alkoholok bimolekuláris elimináción mennek keresztül (E2 mechanizmus), míg a másodlagos és tercier alkoholok unimolekuláris elimináción mennek keresztül (E1 mechanizmus). Az alkoholok relatív reaktivitása a dehidrációs reakciókban a következő:
metanol < primer < másodlagos < tercier
primer alkoholok dehidrálódnak az E2 mechanizmuson keresztül., A hidroxil oxigén két elektront ad a kénsavból származó protonnak (H2SO4), alkiloxónium-iont képezve. Ezután a konjugált bázis, a HSO4-reagál az egyik szomszédos (béta) hidrogénatommal, miközben az alkiloxónium-ion összehangolt folyamatban távozik, kettős kötést képezve.
másodlagos és tercier alkoholok dehidrálódnak az E1 mechanizmuson keresztül. A fenti reakcióhoz hasonlóan a másodlagos és a tercier-Oh protonát alkiloxóniumionokat képez. Ebben az esetben azonban az ion először elhagyja a karbokációt, mint a reakció közbenső., A vízmolekula (amely erősebb bázis, mint a HSO4 – ion), majd kivonja a protont a szomszédos szénből, hogy kettős kötést képezzen. Az alábbi mechanizmusban figyeljük meg, hogy a képződött alkén attól függ, hogy melyik proton van kivonva: a piros nyilak a helyettesítettebb 2-butén képződését mutatják, míg a kék nyilak a kevésbé szubsztituált 1-butén képződését mutatják. Emlékezzünk arra, hogy Zaitsev szabálya szerint a szubsztituált alkének inkább azért alakulnak ki, mert stabilabbak, mint a kevésbé szubsztituált alkének., Additinálisan a transz-alkének stabilabbak, mint a cisz-alkének, és szintén a legfontosabb termék. Az alábbi példában a 2-butén termék trans diastereomerje a leggyakoribb.