mechanisme voor de dehydratie van Alcohol in alkeen
verschillende soorten alcoholen kunnen uitdrogen via een iets ander mechanisme. Echter, het algemene idee achter elke dehydratie reactie is dat de-OH groep in de alcohol doneert twee elektronen aan H+ uit het zuur reagens, waardoor een alkyloxonium ion. Dit ion fungeert als een zeer goede leaving group die vertrekt om een carbocatie te vormen., Het gedeprotoneerde zuur (de base) reageert dan met de waterstof naast de carbocatie en vormt een dubbele binding.
primaire alcoholen ondergaan bimoleculaire eliminatie (E2-mechanisme), terwijl secundaire en tertiaire alcoholen unimoleculaire eliminatie ondergaan (E1-mechanisme). De relatieve reactiviteit van alcoholen in dehydratiereacties wordt als volgt gerangschikt:
Methanol < primaire < secundaire < tertiaire
primaire alcoholen drogen via het E2-mechanisme., De hydroxylzuurstof doneert twee elektronen aan een proton uit zwavelzuur (H2SO4), waardoor een alkyloxonium-ion ontstaat. Vervolgens reageert de geconjugeerde base, HSO4–, met een van de aangrenzende (beta) waterstofatomen, terwijl het alkyloxonium-ion in een onderling afgestemd proces vertrekt en een dubbele binding vormt.
secundaire en tertiaire alcoholen drogen via het E1-mechanisme. Net als de reactie hierboven, secundair en tertiair –Oh protonaat om alkyloxonium-ionen te vormen. In dit geval verlaat het ion echter eerst en vormt een carbocatie als reactiemiddel., Het watermolecuul (dat een sterkere basis is dan het hso4 – ion) abstraheert dan een proton uit een aangrenzende koolstof om een dubbele binding te vormen. Merk in het onderstaande mechanisme op dat het gevormde alkeen afhangt van welk proton wordt geabstraheerd: de rode pijlen tonen de vorming van het meer gesubstitueerde 2-buteen, terwijl de blauwe pijlen de vorming van het minder gesubstitueerde 1-buteen laten zien. Bedenk dat volgens Zaitsev ‘ s regel, de meer gesubstitueerde alkenen bij voorkeur worden gevormd omdat ze stabieler zijn dan minder gesubstitueerde alkenen., Bovendien zijn transalkenen stabieler dan cis-alkenen en vormen ze ook het belangrijkste product dat gevormd wordt. Voor het voorbeeld hieronder, is de Trans diastereomeer van het 2-buteenproduct het meest overvloedig.