mekanism för dehydrering av alkohol till alken
olika typer av alkoholer kan dehydreras genom en något annorlunda mekanism väg. Den allmänna tanken bakom varje dehydreringsreaktion är emellertid att-OH-gruppen i alkoholen donerar två elektroner till H+ från syrareagensen och bildar en alkyloxoniumjon. Denna jon fungerar som en mycket bra lämnar grupp som lämnar för att bilda en carbocation., Den deprotonerade syran (basen) reagerar sedan med vätet intill karbokationen och bildar en dubbelbindning.
primära alkoholer elimineras bimolekylärt (E2-mekanism) medan sekundära och tertiära alkoholer elimineras unimolekylärt (E1-mekanism). Den relativa reaktiviteten hos alkoholer i dehydreringsreaktioner rangordnas enligt följande:
metanol < primär < sekundär < tertiär
primära alkoholer dehydreras genom E2-mekanismen., Hydroxylsyret donerar två elektroner till en proton från svavelsyra (H2SO4), som bildar en alkyloxoniumjon. Därefter reagerar den konjugerade basen, hso4–, med en av de intilliggande (beta) väteatomerna medan alkyloxoniumjonen lämnar i en samordnad process och bildar en dubbelbindning.
sekundära och tertiära alkoholer dehydreras genom E1-mekanismen. På samma sätt som reaktionen ovan, sekundär och tertiär –OH protonat för att bilda alkyloxoniumjoner. Men i detta fall lämnar Jonen först och bildar en karbokation som reaktionsintermediären., Vattenmolekylen (som är en starkare bas än HSO4 – Jonen) abstraherar sedan en proton från ett intilliggande kol för att bilda en dubbelbindning. Observera i mekanismen nedan att den Alken som bildas beror på vilken proton som abstraheras: de röda pilarna visar bildandet av den mer substituerade 2-butenen, medan de blå pilarna visar bildandet av den mindre substituerade 1-buten. Minns att enligt Zaitsevs regel bildas de mer substituerade alkenerna företrädesvis eftersom de är stabilare än mindre substituerade alkener., Dessutom är trans alkenes stabilare än cis alkenes och är också den huvudsakliga produkt som bildas. Till exempel nedan är trans diastereomeren av 2-butenprodukten mest riklig.