Mekanisme for Dehydrering av Alkohol i Alken

Forskjellige typer alkoholer kan dehydrate gjennom en litt annen mekanisme veien. Men den generelle ideen bak hver dehydrering reaksjon er at –OH-gruppen i alkohol donerer to elektroner til H+ fra syre reagens, som danner en alkyloxonium ion. Dette ion virker som en veldig god forlater gruppen som går for å danne en carbocation., Den deprotonated syre (base) så reagerer med hydrogen i tilknytning til carbocation og danne en dobbel binding.

Primære alkoholer gjennomgå bimolecular eliminering (E2 mekanisme) mens sekundære og tertiære alkoholer gjennomgå unimolecular eliminering (E1 mekanisme). Den relative reaktivitet av alkoholer i dehydrering reaksjoner er rangert som følgende:

Metanol < primære < sekundær < universitets –

Primære alkoholer dehydrate gjennom E2 mekanisme., Den hydroksyl oksygen donerer to elektroner til et proton fra svovelsyre (H2SO4), danner et alkyloxonium ion. Klikk koblingen base, HSO4–, reagerer med en av de tilstøtende (beta) hydrogen atomer mens alkyloxonium ion-blader i en felles prosess, og danner en dobbel binding.

Sekundære og tertiære alkoholer dehydrate gjennom E1-mekanisme. På samme måte som reaksjon ovenfor, sekundær og tertiær –OH protonate å danne alkyloxonium ioner. Imidlertid, i dette tilfellet ion blader først og danner en carbocation som reaksjon middels., Vannet molekyl (som er en sterkere base enn HSO4 – ion) så abstracts en proton fra et tilstøtende karbon for å danne en dobbel binding. Legg merke i mekanismen under at alken dannet avhenger av hvilken proton er abstrahert: de røde pilene viser dannelsen av mer erstattet 2-butene, mens de blå pilene viser dannelsen av mindre byttes 1-butene. Husker at i henhold til Zaitsev Styre, jo mer erstattet mellom hx og alkener er dannet fortrinnsvis fordi de er mer stabil enn mindre erstattet mellom hx og alkener., Additinally, trans mellom hx og alkener er mer stabil enn cis mellom hx og alkener og er også den viktigste produkt dannet. For eksempel nedenfor, trans diastereomer av 2-butene produktet er mest tallrike.

Legg igjen en kommentar

Din e-postadresse vil ikke bli publisert. Obligatoriske felt er merket med *