Mekanisme for Dehydrering af Alkohol i Alken
Forskellige typer af alkoholer kan dehydrere gennem en lidt anden mekanisme vej. Den generelle id.bag hver dehydreringsreaktion er imidlertid, at –OH-gruppen i alkoholen donerer to elektroner til H+ fra syreagenset, der danner en alkylo .oniumion. Denne ion fungerer som en meget god forlader gruppe, som efterlader at danne en carbocation., Den deprotonerede syre (basen) reagerer derefter med brintet ved siden af carbocation og danner en dobbeltbinding.primære alkoholer gennemgår bimolekylær elimination (E2-mekanisme), mens sekundære og tertiære alkoholer gennemgår unimolekylær elimination (E1-mekanisme). Den relative reaktivitet af alkoholer i dehydrering reaktioner er rangeret som følger:
Methanol < primære < sekundære < videregående
den Primære alkoholer dehydrere gennem E2 mekanisme., Marques ilt donerer to elektroner til en proton fra svovlsyre (H2SO4), der danner en alkyloxonium ion. Derefter reagerer den konjugerede base, HSO4 -, med et af de tilstødende (beta) hydrogenatomer, mens alkylo .oniumionen forlader i en samordnet proces og danner en dobbeltbinding.
sekundære og tertiære alkoholer dehydrerer gennem E1-mekanismen. På samme måde som reaktionen ovenfor, sekundær og tertiær –OH protonat til dannelse af alkylo .oniumioner. I dette tilfælde forlader ionen først og danner en carbocation som reaktionsmediet., Vandmolekylet (som er en stærkere base end HSO4 – ionen) abstraherer derefter en proton fra et tilstødende kulstof for at danne en dobbeltbinding. Bemærk i nedenstående mekanisme, at den dannede Alken afhænger af, hvilken proton der abstraheres: de røde pile viser dannelse af den mere substituerede 2-buten, mens de blå pile viser dannelse af den mindre substituerede 1-buten. Husk, at ifølge Ruleaitsevs regel dannes de mere substituerede alkener fortrinsvis, fordi de er mere stabile end mindre substituerede alkener., Desuden er transalkener mere stabile end cis-alkener og er også det vigtigste produkt, der dannes. For eksemplet nedenfor er trans diastereomeren af 2-butenproduktet mest rigeligt.