Mecanism de Deshidratare a Alcoolului în Alchene
Diferite tipuri de alcooli poate deshidrata printr-un mecanism ușor diferit cale. Cu toate acestea, ideea generală din spatele fiecărei reacții de deshidratare este că grupul –OH din alcool donează doi electroni către H+ din reactivul acid, formând un ion de alchiloxoniu. Acest ion acționează ca un grup foarte bun care pleacă pentru a forma o carbocație., Acidul deprotonat (baza) reacționează apoi cu hidrogenul adiacent carbocării și formează o legătură dublă.
alcoolii primari suferă eliminare bimoleculară (mecanismul E2), în timp ce alcoolii secundari și terțiari suferă eliminare unimoleculară (mecanismul E1). Relativă reactivitatea alcoolilor în reacții de deshidratare este clasat după cum urmează:
Metanol < primar < secundar < terțiar
Primar alcooli deshidratează prin mecanism E2., Oxigenul hidroxil donează doi electroni unui proton din acidul sulfuric (H2SO4), formând un ion de alchiloxoniu. Apoi, baza conjugată, HSO4 -, reacționează cu unul dintre atomii de hidrogen adiacenți (beta), în timp ce ionul de alchiloxoniu se lasă într-un proces concertat, formând o legătură dublă.
alcoolii secundari și terțiari se deshidratează prin mecanismul E1. Similar reacției de mai sus, protonat secundar și terțiar –oh pentru a forma ioni de alchiloxoniu. Cu toate acestea, în acest caz, ionul pleacă mai întâi și formează o carbocare ca intermediar de reacție., Molecula de apă (care este o bază mai puternică decât ionul HSO4) extrage apoi un proton dintr – un carbon adiacent pentru a forma o legătură dublă. Observați în mecanismul de mai jos că alchene formează depinde de protoni este captată: săgețile roșii arată formarea a mai mult substituit 2-butenă, în timp ce săgețile albastre show formarea mai puțin substituit 1-butenă. Reamintim că, conform regulii lui Zaitsev, alchenele mai substituite se formează preferențial, deoarece sunt mai stabile decât alchenele mai puțin substituite., Additinal, alchenele trans sunt mai stabile decât alchenele cis și sunt, de asemenea, produsul major format. Pentru exemplul de mai jos, diastereomerul trans al produsului 2-Buten este cel mai abundent.