oorspronkelijk genaamd Pop Morse ‘ s Roadhouse, opende het bedrijf in 1907. De bar werd gekocht door Tom Chamales, een vastgoedontwikkelaar en eigenaar van een taverne, en werd in 1910 omgedoopt tot Green Mill Gardens, een knipoog naar de beroemde Moulin Rouge (“Rode Molen”) van Parijs. In de beginjaren was het een populaire ontmoetingsplaats voor filmacteurs uit de nabijgelegen Essanay Studios. De tuinen werden in de jaren twintig van de vorige eeuw verwijderd tijdens de bouw van het Uptown Theatre op hetzelfde blok.,tijdens de drooglegging werd “Machine Gun” Jack McGurn van Al Capone ‘ s Chicago Outfit mede-eigenaar. Zanger en komiek Joe E. Lewis werd aangevallen door Mcgurns mannen in 1927 nadat hij weigerde om zijn act naar de Green Mill. Lewis ‘ keel was doorgesneden, maar hij overleefde het. Het incident inspireerde de film The Joker is Wild uit 1957.
Al Capone ‘ s favoriete stand is nog steeds in het etablissement gelegen direct ten westen van de korte kant van de bar. Capone en zijn mannen zaten hier omdat het een duidelijk uitzicht bood op zowel de voor-als de achteringangen van het etablissement., Er is nog steeds een toegangsluik naar de tunnels direct achter het lange uiteinde van de bar die onder de straat naar een aangrenzend gebouw leidt; dit is hoe Capone in staat was om de autoriteiten te ontwijken toen hij de Green Mill bezocht.
in de Green Mill bar op een drukke zaterdagavond. Links is een kleine tafel achter de bar ter ere van Al Capone.,na het einde van de drooglegging werd The Green Mill een meer gerenommeerde vestiging, met veel populaire jazzacts, waaronder Billie Holiday en Al Jolson, samen met cabareticonen als Texas Guinan: een eenmalige Rodeo rider en vaudeville performer, Guinan heruitgevonden zichzelf tijdens de drooglegging als een bawdy, luchtige meester van ceremonies voor cabaret shows op plekken als de 300 Club in New York voordat ze naar Chicago voor een korte periode van 1928 tot 1930.het bedrijf begon te worstelen na de Tweede Wereldoorlog., De gebroeders Batsis kochten Green Mill in 1940, die het vervolgens in 1960 verkocht aan Steve Brend die als kind voor Jack McGurn had gewerkt en de “burgemeester van Uptown” werd genoemd vanwege zijn sociale aard en neiging tot verhalen vertellen. Gedurende die periode, de groene molen ging van een uitgaanscentrum naar een plaats waar dag drinken en drugsgebruik waren de norm, maar werd gekocht en gerevitaliseerd door Dave Jemilo, een Zuid-sider en eigenaar van de bar Deja Vu in 1986.de Green Mill werd ook de thuisbasis van de Uptown Poetry Slam op zondagavond, en is de langstlopende poetry slam in het land.,de in Chicago gevestigde Comic Whitney Chitwood nam in 2019 haar album The Bakery Case live at The Green Mill op; het album bereikte de 9e plaats in de Billboard comedy chart en was het eerste comedy album dat werd opgenomen in de club.
onlangs zijn er in de Green Mill performers te vinden, variërend van jazzkwartetten tot swingorkesten die vaak spelen tot een vol huis. Tijdens stillere optredens, kan het personeel klanten vragen om hun telefoons weg te zetten en zich te onthouden van luid praten. Achter de bar staat een kleine tafel met een heiligdom aan Al Capone als eerbetoon aan de vroegere dagen.