Ursprünglich Pop Morse Roadhouse genannt, eröffnete das Unternehmen im Jahr 1907. Die Bar wurde von Tom Chamales, einem Immobilienentwickler und Tavernenbesitzer, gekauft und 1910 in Green Mill Gardens umbenannt, eine Anspielung auf das berühmte Moulin Rouge („Rote Mühle“) von Paris. In seinen frühen Jahren war es ein beliebter Treffpunkt für Filmschauspieler aus den nahe gelegenen Essanay Studios. Die namensgebenden Gärten wurden in den 1920er Jahren während des Baus des Uptown Theatre im selben Block entfernt.,
Während der Prohibition-Ära wurde“ Machine Gun “ Jack McGurn von Al Capones Chicago-Outfit Teilhaber. Der Sänger und Komiker Joe E. Lewis wurde 1927 von Mcgurns Männern angegriffen, nachdem er sich geweigert hatte, seine Tat in die Grüne Mühle zu bringen. Lewis ‚ Kehle wurde aufgeschlitzt, aber er überlebte. Der Vorfall inspirierte den Film The Joker Is Wild von 1957.
Al Capones Lieblingsstand befindet sich immer noch in der Einrichtung direkt westlich des kurzen Endes der Bar. Capone und seine Männer würden hier sitzen, weil es einen klaren Blick auf den vorderen und hinteren Eingang des Hauses bot., Es gibt immer noch eine Zugangsluke zu den Tunneln direkt hinter dem langen Ende der Bar, die unter der Straße zu einem angrenzenden Gebäude führt; So konnte sich Capone den Behörden entziehen, als er die Grüne Mühle besuchte.
In der Green Mill Bar an einem geschäftigen Samstagabend. Auf der linken Seite ist ein kleiner Tisch hinter der Bar Ehren Al Capone.,
Nach dem Ende der Prohibition wurde the Green Mill zu einem angeseheneren Etablissement und zog viele beliebte Jazzacts an, darunter Billie Holiday und Al Jolson, zusammen mit Kabarettisten wie Texas Guinan: Guinan, ein ehemaliger Rodeo-Fahrer und Varieté-Performer, erfand sich während der Prohibition als bawdy, luftiger Zeremonienmeister für Kabarettshows an Orten wie dem 300 Club in New York neu, bevor sie für einen kurzen Zeitraum von 1928 bis 1930 nach Chicago kam.
Das Geschäft begann nach dem Zweiten Weltkrieg zu kämpfen., Die Batsis-Brüder kauften 1940 Green Mill, verkauften es dann 1960 an Steve Brend, der als Kind für Jack McBURN gearbeitet hatte und wegen seiner Geselligkeit und Neigung zum Geschichtenerzählen als „Bürgermeister von Uptown“ bezeichnet wurde. Während dieser Zeit ging die Green Mill von einem Nachtleben zu einem Ort, an dem Tag Trinken und Drogenkonsum die Norm waren, wurde aber von Dave Jemilo gekauft und revitalisiert, ein Südsider und Besitzer der Bar Deja Vu in 1986.
Die Green Mill wurde auch die Heimat des Uptown Poetry Slam am Sonntagabend, und ist der am längsten laufende Poetry Slam im Land.,
Die in Chicago lebende Komikerin Whitney Chitwood nahm 2019 ihr Album The Bakery Case live at the Green Mill auf; das Album erreichte Platz 9 der Billboard Comedy Charts und war das erste Comedy Album, das im Club aufgenommen wurde.
In letzter Zeit finden in der Green Mill Performer statt, die von Jazzquartetten bis hin zu Swing-Orchestern reichen und häufig in einem vollgepackten Haus spielen. Während ruhigerer Aufführungen können die Mitarbeiter die Gäste bitten, ihre Telefone wegzulegen und auf laute Gespräche zu verzichten. Hinter der Bar steht ein kleiner Tisch mit einem Schrein für Al Capone als Hommage an die früheren Tage.