Der Sohn von Nanette (geborene Gamse) und Milwaukee Kaufhausbesitzer, C. Ellis Goldstein. Goldstein sagte, er habe als 10-Jähriger angefangen, NBA-Spiele zu sehen. Im Alter von 15 Jahren wurde er angeheuert, um Spielstatistiken von den Milwaukee Hawks zu halten. „Als ich das einmal gemacht habe und für die Spiele vor Gericht saß, war ich total süchtig“, sagte er. „Seitdem widmet sich mein ganzes Leben dem professionellen Basketball. Ich habe so eine Leidenschaft für das Spiel. Ich denke, im Basketball wird mehr Athletik gezeigt als in jeder anderen Sportart.,“Goldstein absolvierte die Nicolet High School in Milwaukee, Wisconsin, wo er in der Basketballmannschaft spielte. Danach besuchte er die Stanford University und blieb seitdem in Kalifornien.
Nachdem Goldstein an über 2,000 Spielen teilgenommen hatte, freundete er sich mit mehreren aktuellen und ehemaligen NBA-Spielern an, darunter Wilt Chamberlain, Clyde Drexler, Hakeem Olajuwon, Shaquille O ‚ Neal, Sam Cassell und Dennis Rodman. Er behauptet, keine Lieblingsmannschaft zu haben, trotz seiner Lakers und Clippers Dauerkarten. Er beschreibt sich selbst als fan der NBA im Allgemeinen.,
Goldstein weigert sich offen zu legen, wie er sein Vermögen oder sein Vermögen gemacht hat. Das Wall Street Journal spekulierte, dass Goldstein Milliarden in Immobilien gemacht (insbesondere Century City in Los Angeles). Auf die Frage antwortet er normalerweise: „Sagen wir einfach, ich hatte einige Investitionen, die ziemlich gut geklappt haben.“Ich versuche, nicht über die Kosten zu denken“, sagte er. „Es lohnt sich für mich.“
Der Hollywood Reporter berichtete 2020, dass Goldstein sein Geld in Mobilheimparks verdient habe, indem er Immobiliengruppen in Investmentvehikel verpackt und dann Kommunen verklagt habe…,wenn sie seine Versuche vereiteln, die Mietkontrolle zu beenden.“Carson, Kaliforniens Stadtstaatsanwalt Sunny Soltani bezeichnete seine Taktik als“ Prozessterrorismus“, beschuldigte ihn, sein Vermögen“ auf dem Rücken der am stärksten gefährdeten Menschen in der Gesellschaft “ aufzubauen, und geschätzte Städte haben Millionen ausgegeben, um ihn zu bekämpfen.
Er hat weder geheiratet noch Kinder gehabt. Er hat erklärt, dass er nicht an die Ehe glaubt.