Figlio di Nanette (nata Gamse) e proprietario di un grande magazzino di Milwaukee, C. Ellis Goldstein. Goldstein ha detto che ha iniziato a guardare le partite NBA da 10 anni. All’età di 15 anni fu assunto per mantenere le statistiche di gioco dai Milwaukee Hawks. “Una volta che l’ho fatto e mi sono seduto a bordo campo per i giochi, ero totalmente agganciato”, ha detto. “Da allora tutta la mia vita è stata dedicata al basket professionistico. Ho una tale passione per il gioco. Penso che ci sia più atletismo mostrato nel basket che in qualsiasi altro sport., Goldstein si è diplomato alla Nicolet High School di Milwaukee, Wisconsin, dove ha giocato nella squadra di basket . Ha poi frequentato la Stanford University ed è rimasto in California da allora.
Avendo partecipato a oltre 2.000 partite, Goldstein fece amicizia con diversi giocatori NBA attuali ed ex, tra cui Wilt Chamberlain, Clyde Drexler, Hakeem Olajuwon, Shaquille O’Neal, Sam Cassell e Dennis Rodman. Sostiene di non avere nessuna squadra preferita, nonostante i suoi abbonamenti ai Lakers e ai Clippers. Si descrive come un fan della NBA in generale.,
Goldstein si rifiuta di rivelare come ha fatto la sua fortuna o il suo patrimonio netto. Il Wall Street Journal ha ipotizzato che Goldstein ha fatto miliardi nel settore immobiliare (in particolare Century City a Los Angeles). Alla domanda, di solito risponde: “Diciamo solo che ho avuto alcuni investimenti che hanno funzionato abbastanza bene.”Cerco di non pensare al costo”, ha detto. “Ne vale la pena per me.”
È stato riportato da the Hollywood Reporter nel 2020 che Goldstein ha fatto i suoi soldi nei parchi di case mobili, “confezionando gruppi di proprietà in veicoli di investimento e poi facendo causa ai comuni…,se ostacolano i suoi tentativi di porre fine al controllo degli affitti.”Carson, l’avvocato della città californiana Sunny Soltani ha definito le sue tattiche come “terrorismo contenzioso”, lo ha accusato di costruire la sua fortuna” sulle spalle delle persone più vulnerabili della società ” e le città stimate hanno speso milioni per combatterlo.
Non si è mai sposato, né ha avuto figli. Egli ha dichiarato che non crede nel matrimonio.