fils de Nanette (née Gamse) et de C. Ellis Goldstein, propriétaire d’un grand magasin de Milwaukee. Goldstein a déclaré qu’il avait commencé à regarder des matchs de la NBA à l’âge de 10 ans. À l’âge de 15 ans, il a été embauché pour tenir des statistiques de jeu par les Hawks de Milwaukee. « Une fois que j’ai fait ça et que je me suis assis sur le court pour les jeux, j’étais totalement accro », a-t-il déclaré. « Toute ma vie a été consacrée au basket-ball professionnel depuis lors. J’ai une telle passion pour le jeu. Je pense qu’il y a plus d’athlétisme dans le basketball que dans n’importe quel autre sport., »Goldstein est diplômé de L’école secondaire Nicolet à Milwaukee, Wisconsin, où il a joué dans l’équipe de basket-ball. Il a ensuite fréquenté L’Université Stanford et est resté en Californie depuis.
ayant assisté à plus de 2 000 matchs, Goldstein se lie d’amitié avec plusieurs joueurs actuels et anciens de la NBA, dont Wilt Chamberlain, Clyde Drexler, Hakeem Olajuwon, Shaquille O’Neal, Sam Cassell et Dennis Rodman. Il prétend n’avoir aucune équipe favorite, malgré ses billets de saison des Lakers et des Clippers. Il se décrit comme un fan de la NBA en général.,
Goldstein refuse de révéler comment il a fait sa fortune ou sa valeur nette. Le Wall Street Journal a spéculé que Goldstein a fait des milliards dans l’immobilier (notamment Century City à Los Angeles). Lorsqu’on lui demande, il répond généralement: « disons simplement que j’ai eu des investissements qui ont plutôt bien fonctionné. » »J’essaie de ne pas penser au coût », a-t-il déclaré. « Ça vaut le coup pour moi. »
Il a été rapporté par le Hollywood Reporter en 2020 que Goldstein a fait son argent dans les parcs de maisons mobiles, en » empaquetant des groupes de propriétés dans des véhicules d’investissement, puis en poursuivant les municipalités…,s’ils contrecarrent ses tentatives de mettre fin au contrôle des loyers. »Carson, L’avocat de la ville de Californie, Sunny Soltani, a qualifié sa tactique de » terrorisme judiciaire », l’a accusé de construire sa fortune » sur le dos des personnes les plus vulnérables de la société », et a estimé que les villes avaient dépensé des millions pour le combattre.
Il ne s’est jamais marié, ni n’a eu d’enfants. Il a déclaré qu’il ne croyait pas au mariage.