Antony och Cleopatra
Efter denna kamp Antony karriär in sin mest kända period. Medan Octavian återvände för att bosätta sig veteraner i Italien, gick Antony österut för att beställa affärer i dessa provinser. Han förberedde också ett krig mot Parthia, och behövde Egyptiskt stöd han kallade Cleopatra, den Ptolemaiska drottningen av Egypten, till Tarsus i 41. En omedelbar romantik följde. Detta avbröts när nyheten kom att Antonys bror och fru Öppet trotsade Octavianus i Italien. Antony flyttade västerut och det såg ut som om striderna skulle bryta ut., Men en fred lappades upp i Brindisi i 40 och förseglades av Antonys bröllop med Octavians syster, Octavia, efter Antonys första frus död.
Antony gick österut igen och, förutom en återkomst i 37 för att hjälpa Octavian mot piraten Sextus Pompey, stannade där. I 36 Antony tog han igen sin affär med Cleopatra. Han hittade en komplex situation i öst. Området hade allvarligt störts av Caesars och Pompejus krig och Brutus och Cassius exaktioner. Dessutom attackerade partherna romerskt territorium., Antony verkar ha etablerat goda relationer med de lokala dynasterna och skapat sig en viss popularitet, även om hans ekonomiska exaktion måste ha legat kraftigt på provinserna. Hans generaler lyckades slå tillbaka Parthiansna, även om en expedition som Antony åtog sig att Parthia själv blev en katastrof.
under tiden blev han alltmer involverad med Cleopatra, både politiskt och romantiskt. Cleopatra såg honom som ett underbart tillfälle att återuppliva Ptolemiernas tidigare härligheter. Vad Antoniens idéer var är inte klart., Bilden av Antony förslavad till den egyptiska drottningen var delvis resultatet av Octavianus propagandainsatser. Men han var verkligen beroende av Cleopatra för pengar, och han gjorde territoriella eftergifter och bidrag av titlar till Cleopatras familj.
vid slutet av 33 kom det andra triumviratet lagligt till ett slut. Samtidigt kom krisen mellan Octavian och Antony till ett huvud. Antony hade fortfarande stöd i Rom., Octavianus spelade dock sina kort bra och väckte Offentlig ilska genom att tillkännage Antonys skilsmässa av Octavia för Cleopatra, läsa Antonys vilja där hans starka band till Cleopatra stressades och cirkulerade sådana rykten som Antonys planer att flytta huvudstaden till Alexandria.
Octavian samlade systematiskt stöd från Italien, medan Antonys romerska vänner hade blandade känslor om att föra krig på den egyptiska drottningens sida. De två männen och deras arméer möttes av Grekland på Actium den Sept. 2, 31. I en förvirrad kamp var Antonys flotta dirigerad., Med Cleopatra flydde han tillbaka till Egypten, där han begick självmord vid ankomsten av Octavian.