år 1990, Quinn gjorde tv-reklam för Pepsi och Ray-Ban, medverkade i en musikvideo till Richard Marx låten ”Nöjd”, och hade sin första talar linje i den pilot i Beverly Hills, 90210 efter att ha uthärdat åtta olika auditions för rollen som ”Brandon Walsh” och sedan ”Steve Sanders” (som spelas av Jason Priestley och Ian Ziering, respektive). Casting director Johanna Ray gav honom en liten roll med två linjer i piloten, men Quinn var knappt synlig i den slutliga sändningsversionen.,i filmen Shout, som spelade John Travolta och där Quinn delade en kyss på skärmen med Gwyneth Paltrow i sin debutfilm.
en av Quinns mer synliga roller började 1990 som den återkommande karaktären Mark Healy, Becky Conners pojkvän och senare make, i Roseanne. Han fortsatte i denna roll tills serien slutade 1997 (han dök upp från säsongerna 3-9). I 2018, den fjärde episoden av den återupplivade showens tionde säsong var tillägnad Quinns minne.
Quinn tog rollen som yngste son Cedric på 1992 US., och brittiska tv-serien Covington Cross.
1992 spelade han tillsammans med Holly Marie Combs i Dr.Giggles. 1997 spelade han dubbla roller i skräckantologifilmen Campfire Tales.
Efter sju år med en amerikansk accent på Roseanne var Quinn nöjd när producenterna kastade honom 1999 som Doyle på Angel eftersom det skulle tillåta honom att använda sin inhemska irländska accent. I en intervju med The Irish Times sa Quinn om sin accent, ”jag har gömt det så länge att det är fantastiskt att ha lite frihet. Det var som att ta på sig ett par gamla skor. Det väcker min själ till liv.,”Hans senaste filmverk var i R. S. V. P. (2002).