1987 planerar James Brennan att ha en sommarsemester i Europa efter examen med en examen i jämförande litteratur från Oberlin College och inskrivning i journalistik forskarskola vid Columbia University efter att ha fått sitt godkännandebrev. Några dagar efter sin examen råder hans föräldrar honom att söka deltidsarbete snarare än att gå till Europa när de oväntat meddelar att ekonomiska problem har tagit en vägtull på dem och de skulle inte kunna ekonomiskt stödja honom.,
Efter att ha avvisats från alla andra jobb han ansöker om på grund av brist på någon verklig arbetslivserfarenhet, får James ett jobb på Adventureland, en lokal nöjespark i sin hemstad Pittsburgh, Pennsylvania, där hans barndomsvän Tommy Frigo arbetar. Assisterande chef Bobby tilldelar James till spelsektionen, trots James preferens att arbeta med åkattraktioner. Han möter senare sina nya medarbetare: den sarkastiska högskolestudenten Joel; Bobbys fru och parkchef Paulette; syskon Pete och Sue O ’ Malley; vänlig nörd Munch; den lockande men vapid Rider arbetaren Lisa P.,; och parkens tekniker, Mike Connell, en deltidsmusiker som hävdar att han en gång har fastnat med Lou Reed, James musikaliska idol. En annan spelarbetare, Emily ” Em ” Lewin, räddar James från att bli knivhuggen av en lögnande, otrogen kund. Den natten, Em erbjuder honom en skjuts hem och de börjar lära känna varandra lite.
med sin far och styvmor ut ur staden, em kastar en fest och fortsätter befriending James, som upptäcker att de båda delar en liknande smak i musik. Under deras samtal, em övertalar James att gå med henne i hennes pool., Efter att ha lurat lite, lämnar Em poolen för att få en drink. James följer bara för att lära sig att han har erektion. Han vill inte att de ska se, han berättar för henne att han kommer att gå med henne inom kort. När hon lämnar, börjar han klättra ut när Frigo visas och tillkännager James erektion till den andra parten-goers, vilket får dem att skratta och James att hoppa tillbaka i vattnet i förnedring. Efter festen har brutit upp, Connell, som är gift och har haft en affär med Em, kommer över och de har sex.,
senare den veckan ger James Em sin mixtape av ”J’ s Favorite Bummer Songs” och ber henne om en drink. På den lokala Stardust Lounge hon är förvånad över att James har aldrig haft sex. De lyssnar på hans mixtape och delar en första kyss på vägen hem. Följande dag berättar James Connell om sina starka känslor för Em, som Connell rapporterar till henne. Efter att ha tillbringat en natt på en dansklubb med James, Joel och Sue, Em berättar James att hon vill ta saker långsamt på grund av problem i sitt liv, lämnar James förvirrad och upprörd., Under tiden gör Sue drunkenly med Joel på baksidan av Em: s bil, men avvisar honom nästa dag efter att han försöker få henne en gåva, med ursäkten att hennes katolska föräldrar inte skulle tillåta henne att datera en jude, trots Joels påstående att han faktiskt är ateist. Efter att ha läst detta, kallar en upprörd Em Sue en antisemit framför andra anställda för att försvara Joel och förklarar att de inte längre är vänner. Lisa P.,, som drabbas av Sues kaxiga bror Pete (som också arbetar i parken), frågar James ut på ett datum framför honom, men James har blandade känslor på grund av hans förhållande med Em. Efter Connell övertalar honom att gå, accepterar han Lisas erbjudande.
efter datumet, då Lisa och James kiss, får James reda på att Em hade ringt för att säga att hon ångrar att ha avvisat sina känslor. Joel ser senare James och Em gå tillsammans och, irriterad av den senaste kedjan av händelser, avslutas. James försöker utan framgång att prata honom ut ur det, och Joel avslöjar att han är arg på James för att dejta Lisa P.,, när James redan är kär i Em. James, full av skuld, bekänner för Em om hans datum med Lisa P. efter att ha hört om detta, går Em till Connells mammas hem för att avsluta sin affär. Parkens mentalt utmanade parkeringsvakt, uppmanad av Frigo, berättar James att en natt såg han Em och Connell göra ”pushups utan byxor på” på baksidan av Connells bil.
Frigo kör James till Connells mammas hus, där Lisa tidigare hade berättat för honom att Connell tar tjejer att ha sex., James vet redan platsen för huset efter att ha gått dit med Connell någon gång tidigare. Strax efter ankomsten, han vittnen Em lämnar. Chockad över att se James, Em blir tunghäftad. Efter en kort konfrontation lämnar James ilsket och Em gråter. James berättar Lisa om affären och ber henne att inte berätta för någon, men hon berättar för sin vän Kelly och snart efteråt sprider nyheterna i hela parken. Efter att ha märkt att alla park anställda vet, avgår och bestämmer sig för att flytta tillbaka till New York., En heartbroken James drunkenly kraschar sin fars bil i grannens träd och passerar ut. Nästa morgon vaknar hans mamma ilsket upp honom och berättar för honom att han måste betala för att reparera den med sin sommarinkomst. Utöver det ringer James vän från Oberlin, Eric, som James ursprungligen hade planerat att flytta till New York med, för att låta honom veta att han inte kommer att gå till Columbia och istället kommer att delta i Harvard Business School, vilket avbryter deras boendearrangemang.,
Nu utan tillräckligt med pengar för forskarskolan eller en plats att bo, leder James ändå till New York City med sina föräldrars välsignelse och väntar utanför Em: S lägenhet i regnet. Vid hennes ankomst är hon ovillig att prata med honom och känner att hon har förstört allt mellan dem. James berättar för henne att han ser henne på ett annat sätt än hon ser sig själv. Rörd, Em tar James till sin lägenhet. James avslöjar att han kommer att hitta ett jobb, träna och försöka delta i Columbia University nästa år., Efter att ha tagit av sig sina regndränkta kläder för att låta dem torka av, erbjuder Em honom en Adventureland t-shirt, något James aldrig vill se igen. De kysser och börjar ta av sig kläderna redo att ha sex. James frågar sedan: ”gör vi det här?”, som Em svarar på, ” tror jag det.”