Antoniu și Cleopatra
după această luptă, cariera lui Antoniu a intrat în cea mai faimoasă perioadă. În timp ce Octavian s-a întors să stabilească veterani în Italia, Antony a plecat spre est pentru a ordona afacerile în aceste provincii. El a pregătit, de asemenea, un război împotriva Parthiei și, având nevoie de sprijin egiptean, a chemat-o pe Cleopatra, Regina Ptolemeică a Egiptului, la Tarsus în 41. A urmat o poveste de dragoste imediată. Acest lucru a fost întrerupt când a sosit vestea că fratele și soția lui Antony îl sfidau deschis pe Octavian în Italia. Antony s-a mutat spre vest și părea că lupta va erupe., Cu toate acestea, o pace a fost peticită la Brindisi în 40 și pecetluită de nunta lui Antony cu sora lui Octavian, Octavia, după moartea primei soții a lui Antony.Antony a mers din nou spre est și, cu excepția unei reveniri în 37 pentru a-l ajuta pe Octavian împotriva piratului Sextus Pompei, a rămas acolo. În 36 de ani, Antony și-a reluat aventura cu Cleopatra. El a găsit o situație complexă în Est. Zona a fost serios perturbată de războaiele lui Cezar și Pompei și de exactitățile lui Brutus și Cassius. Mai mult, parții atacau teritoriul Roman., Antony pare să fi stabilit relații bune cu dinastiile locale și a creat pentru sine o anumită popularitate, chiar dacă exacția sa financiară trebuie să fi pus foarte mult pe provinciali. Generalii săi au reușit să-i învingă pe parți, deși o expediție pe care Antony a întreprins-o în Parthia însăși sa transformat într-un dezastru.între timp, el a devenit din ce în ce mai implicat cu Cleopatra, atât politic, cât și romantic. Cleopatra la văzut ca o ocazie minunată de a reînvia gloriile trecute ale Ptolemiilor. Ceea ce au fost ideile lui Antony nu este clar., Imaginea lui Antony înrobită reginei egiptene a fost în parte rezultatul eforturilor de propagandă ale lui Octavian. Cu toate acestea, el era cu siguranță dependent de Cleopatra pentru bani și a făcut concesii teritoriale și subvenții de titluri familiei Cleopatra.
la sfârșitul anului 33, cel de-al doilea Triumvirat s-a încheiat legal. În același timp, criza dintre Octavian și Antony se apropia de cap. Antony avea încă sprijin la Roma., Cu toate acestea, Octavian și-a jucat bine cărțile, ridicând indignarea publică anunțând divorțul lui Antony de Octavia pentru Cleopatra, citind voința lui Antony în care legăturile sale puternice cu Cleopatra erau stresate și circulând zvonuri precum planurile lui Antony de a muta capitala în Alexandria.
Octavian a adunat sistematic sprijinul Italiei, în timp ce prietenii romani ai lui Antony au avut emoții amestecate despre purtarea războiului de partea reginei egiptene. Cei doi bărbați și armatele lor s-au întâlnit în Grecia la Actium în septembrie. 2, 31. Într-o luptă confuză, flota lui Antony a fost dirijată., Cu Cleopatra a fugit înapoi în Egipt, unde sa sinucis la sosirea lui Octavian.