prima întrebare cu privire la căsătoria prințului moștenitor a venit din Napoli când Iosif avea doar doisprezece ani. La acea vreme, Regatul Sud-Italian Napoli și Sicilia era condus de o linie colaterală a Bourbonilor. Schema de aliere a dinastiilor habsburgice și Bourbon a avut atracțiile sale. În acest caz, a fost propusă o dublă căsătorie: moștenitorul austriac al tronului urma să se căsătorească cu o prințesă napolitană, iar prințul coroanei napolitane să devină soțul uneia dintre arhiducesele habsburgice., Reacția de la Viena a fost pozitivă, dar sa sugerat că planurile ar putea aștepta câțiva ani.la scurt timp după aceea, în 1755, a apărut perspectiva unei Uniuni cu Isabella de Parma (1741-1763). Propunerea a venit din Franța, deoarece Ducatul de Parma din nordul Italiei a fost condus de o linie colaterală a dinastiei Bourbon spaniole. Astfel, Bourbonii din Parma erau doar o ramură cadet a unei linii colaterale a Bourbonilor, iar Parma însăși era un stat minor neimportant. Cu toate acestea, din partea mamei sale, Isabella era nepoata lui Ludovic al XV-lea al Franței.,această propunere a avut un fundal politic concret. În cursul renversement des alliances, senzația diplomatică a domniei Mariei Tereza, vechii „dușmani” ai Franței și Austriei deveniseră aliați. Acum, noua alianță urma să fie cimentată de o serie de căsătorii între cele două dinastii.în 1759 planurile de căsătorie au fost anunțate oficial. Iosif și mireasa lui Isabella aveau amândoi optsprezece ani în acest moment.reacția din Napoli a fost inițial una de afront, dar s-a găsit o modalitate de a dezamorsa situația., Prințesa napolitană Maria Luisa i-a fost promisă arhiducelui Karl Joseph, care ca următorul fiu cel mai mare după Iosif a fost prezumtivul Mare Duce de Toscana, unde urma să fie înființată o secundară Habsburgică. Și aici destinul avea alte idei, deoarece Karl Joseph a murit în 1761 la vârsta de numai șaisprezece ani. Maria Luisa a fost transmisă în mod corespunzător următorului fiu al Mariei Tereza, Arhiducele Peter Leopold.,sărbătorile nupțiale pentru Iosif și Isabella în 1760 au fost un spectacol generos și costisitor, care a fost conceput ca o afișare publică a resurselor nediminuate ale monarhiei, care la acea vreme a fost implicată în ostilități (nunta a avut loc în timpul Războiului de șapte ani). O impresie despre splendoarea legendară a acestei nunți poate fi obținută din celebrul ciclu de picturi de la Schönbrunn, care oferă o evidență detaliată a ceea ce avea să fie ultima mare festivitate a epocii baroce din Viena.,Iosif a fost fermecat de mireasa sa și s-a îndrăgostit profund de ea, o afecțiune care totuși nu a fost returnată în aceeași măsură. Isabella s-a apropiat foarte mult de Arhiducesa Marie Christine, una dintre surorile soțului ei. Corespondența existentă între cele două femei atestă o relație foarte intimă, poate chiar lesbiană.Isabella avea un intelect ascuțit și era foarte educată, ceva neobișnuit pentru femeile din vremea ei. Ea a fost de o dispoziție melancolie și pare să fi fost afectat de depresie și chiar bântuit de premoniții de moarte.,
ea a simțit rolul de soție și mamă pe care i-a fost atribuită ca o impunere și, mai presus de toate, nu i-a plăcut să se vadă redusă la funcția ei de „iapă de pui”. Soția lui Iosif a rămas însărcinată de cinci ori în cei trei ani de căsătorie. Trei dintre aceste sarcini s-au încheiat cu avorturi spontane. Singurul lor copil supraviețuitor, o fiică născută în 1762, a fost numită Maria Theresia după bunica ei. O altă sarcină în 1763 a fost periclitată când Isabella a contractat variolă., A născut o fată care a murit imediat după naștere, urmând să fie urmată cinci zile mai târziu de mama ei, care avea doar douăzeci și doi de ani. Pentru Iosif aceasta a fost o lovitură grea.fiica lui Iosif, Maria Theresia, a murit în 1770, la vârsta de opt ani, profund îndoliată de tatăl ei, care se pare că nu s – a împăcat niciodată cu moartea singurului său copil mult idolatrizat.a doua căsătorie a lui Iosif cu Maria Josefa de Bavaria (1739-1767), încheiată la insistențele mamei sale în 1765, după ce devenise Împărat Roman, a fost un dezastru total., Maria Josefa a fost fiica Electorului bavarez Karl Albrecht și a Arhiducesei Maria Amalie, fiica împăratului Iosif I. întrucât Electorul bavarez nu a avut fii, această căsătorie a făcut parte dintr-o schemă din partea Mariei Tereza de a revendica în cele din urmă teritoriul Bavariei.Maria Josefa este descrisă ca fiind neatrăgătoare din punct de vedere fizic și destul de lentă, dar și afectuoasă și dulce-temperată. Ea a încercat în zadar să câștige afecțiunea lui Iosif, dar a fost ignorată sistematic de el. Căsătoria nu a fost probabil niciodată consumată., A fost eliberată din poziția umilitoare de la Curtea Vieneză prin moartea ei timpurie. În 1767, când o epidemie de variolă a lovit numeroși membri ai familiei Mariei Tereza, Maria Josefa a contractat de asemenea boala și a murit nesocotită de soțul ei.acum văduv de două ori, Iosif s-a opus ulterior oricăror alte planuri de căsătorie făcute de mama sa.totuși ,aceasta nu înseamnă că Iosif a trăit o viață de abstinență monahală. El și-a satisfăcut apetitul carnal în nenumărate afaceri cu femei din straturile sociale inferioare, care erau cunoscute la acea vreme., Se presupune că a născut numeroși copii nelegitimi. Împăratul a fost, de asemenea, cunoscut pentru a vizita prostituate, dar a fost cunoscut pentru a fi la fel de zgârcit când a venit vorba de plata pentru serviciile lor, ca atestată încă de astăzi cu următoarea inscripție la intrarea într-o casă de pe Spittelberg din Viena, apoi un sfert de toleranță și de centrul orașului red light district: ‘Durch dieses Thor im Bogen, kam Kaiser Josef II. geflogen’ (‘Împăratul Iosif al II-lea a venit zboară prin această arcadă’).