lucrări ulterioare: „Mississippi Burning” și „Unforgiven”
Hackman a continuat să exploreze diferite genuri și tipuri de personaje pentru restul deceniului. Cu Hoosiers (1986), el a abordat rolul unui nou antrenor care conduce o echipă de baschet din orașul mic spre victorie. A jucat apoi un secretar sinistru al apărării în No Way Out (1987), cu Kevin Costner.Hackman a dat o altă întorsătură puternică în Mississippi Burning (1988)., În acest thriller dramatic istoric bazat pe o poveste adevărată, el a jucat un agent FBI care investighează uciderea a trei lucrători pentru drepturile civile în 1964, performanță care i-a adus o nominalizare la Premiul Oscar pentru cel mai bun Actor. Nu după mult timp, Hackman a suferit dureri în piept și a suferit o angioplastie. El a considerat pensionarea pentru o vreme, dar în cele din urmă sa întors la meseria sa.lucrând cu un alt talent cinematografic apreciat, Clint Eastwood, Hackman a câștigat Premiul Oscar pentru cel mai bun Actor în rol secundar pentru Unforgiven (1992)., În acest Occident, a jucat un șerif crud urmărit de Eastwood, care a câștigat și un Oscar pentru cel mai bun regizor. Luând un alt tip de personaj discutabil din punct de vedere moral, Hackman a jucat mentorul lui Tom Cruise în The Firm (1993), o adaptare cinematografică a unui roman John Grisham.în 1995, Hackman l-a interpretat pe căpitanul submarinului de luptă Frank Ramsey, alături de locotenentul comandant al lui Denzel Washington, Ron Hunter, în drama palpitantă Crimson Tide., În același an, a jucat rolul lui John Irod, un primar vicios al unui oraș de frontieră sălbatic, vizavi de Sharon Stone, Russell Crowe și actorul Leonardo DiCaprio de atunci în vestul the Quick and the Dead. În 1996, a jucat într-o altă adaptare Grisham, the Chamber, ca un criminal condamnat și o execuție rasistă. Filmul a lovit cu critici și film-tate dintre cei deopotrivă, dar Hackman a avut mai mult noroc în acel an ca senator conservator în comedia The Birdcage, cu Robin Williams.,
anii 2000 au început cu Hackman apărând ca antrenor Jimmy McGinty în comedia de fotbal The Replacements, alături de Keanu Reeves și Jack Warden. În același an, L-a găsit, de asemenea, jucând alături de Morgan Freeman în thrillerul crimei sub suspiciune. În 2001, Hackman a fost capul de afiș al ansamblului comediei de familie offbeat a lui Wes Anderson, The Royal Tenenbaums. Anjelica Huston a jucat în rolul soției sale înstrăinate și al lui Ben Stiller, Gwyneth Paltrow și Luke Wilson și-au jucat copiii adulți., În acel an, Hackman a jucat, de asemenea, în Heartbreakers ca un văduv bogat vizat de o mamă și o fiică săpată de aur, interpretată de Sigourney Weaver și Jennifer Love Hewitt. În 2003, Hackman a avut șansa de a lucra cu vechiul prieten Hoffman în Runaway Jury, care a jucat și John Cusack. El a jucat un consultant al juriului care lucra pentru un producător de arme într-un costum pe care clientul lui Hoffman l-a adus împotriva companiei.,ultimul proiect de film al lui Hackman a fost comedia ușoară Welcome to Mooseport (2004), în care a jucat ca un fost președinte care face campanii împotriva unui local (Ray Romano) pentru a deveni primar al unui oraș mic. În timp ce promova filmul, Hackman a apărut în emisiunea Larry King și a spus că nu are un alt proiect de film aliniat, adăugând că cariera sa de film a fost „probabil peste tot.”