Henderson a început să se antreneze în arte marțiale mixte în 1997, când s-a alăturat echipei Real American Wrestling (RAW).
Brazilia Open Tournament
1997 a văzut Henderson face debutul în MMA, urmând pe urmele altor luptători care au fost găsirea de succes în acest sport. Henderson a intrat în turneul usoare Brazilia Open, care a avut o limită de greutate de 176 de lire sterline, cel mai ușor Henderson ar concura vreodată la. A fost un turneu de o noapte, cu patru concurenți. După două finisaje relativ rapide, Henderson a câștigat campionatul.,
UFC 17
Mai puțin de un an mai târziu, Henderson a intrat în cel de-al doilea turneu MMA, de asemenea un turneu de patru oameni care urma să fie finalizat într-o singură noapte. De data aceasta, însă, limita de greutate a fost de 199 de kilograme. UFC 17 ar marca începutul relației lui Henderson din nou cu UFC, care s-ar întinde pe aproape două decenii. El a învins Allan Goes și Carlos Newton în concursuri strâns contestate pentru a câștiga al doilea campionat turneu MMA. Un pumn dat de Newton în lupta lor i-a rupt maxilarul lui Henderson, dar el a continuat să lupte prin el.,aproximativ optsprezece luni mai târziu, Henderson a intrat în cel de-al treilea turneu MMA. De data aceasta numărul concurenților a fost de 32 și nu a existat nici o limită de greutate pentru niciunul dintre luptători. Turneul va avea loc pe parcursul a două nopți. Primele două runde au avut loc la sfârșitul anului 1999, în timp ce ultimele trei au fost la începutul anului 2000. Turneul a fost plin de mulți concurenți notabili, iar Henderson s-a confruntat cu Gilbert Yvel, Antônio Rodrigo Nogueira și Renato Sobral., În ciuda cântărire în la 199 de lire sterline, și în mod obișnuit fiind depășite cu mai mult de 30 de lire sterline, Henderson a câștigat toate cele cinci lupte sale, și a devenit Rings: King Of Kings Tournament 1999 campion.
PRIDE Fighting Championships
Henderson a început să concureze în Pride Fighting Championships la sfârșitul anului 2000. El a intrat în trei turnee pentru organizație, câștigând turneul Welterweight (183 lire) la Pride Shockwave 2005 învingându-l pe Murilo Bustamante prin decizie divizată., Primele două runde ale turneului de opt oameni s-au luptat la Pride Bushido 9, la care Henderson a eliminat atât Ryo Chonan, cât și Akihiro Gono. Împreună cu această victorie a turneului, a primit premiul Pride Welterweight Championship.în 2006, Henderson a pierdut o decizie într-o revanșă împotriva lui Kazuo Misaki. A fost prima dată când a pierdut o luptă cu un adversar care era sub 205 de lire sterline., Henderson final Mândrie bout a fost o revansa cu Wanderlei Silva la Mândrie 33 în Las Vegas, Nevada pe februarie 24, 2007, în care a marcat o victorie knock-out pentru a deveni Campion la categoria Mijlocie (205 de lire sterline), în timp ce deține încă Welterweight titlu. Henderson a devenit primul luptător care deține titluri în două clase de greutate diferite simultan într-o organizație majoră de MMA. În general, Henderson a mers cu 13-5 cu mândrie, cu opt victorii venite prin oprire.,pe 8 septembrie 2007, Henderson s-a întors în UFC pentru a-l înfrunta pe campionul la categoria grea Quinton „Rampage” Jackson la UFC 75 din Londra, Anglia. Într-o luptă strâns contestată, care l-a văzut pe Henderson impunându-și testamentul devreme, Jackson a controlat rundele ulterioare și a câștigat o decizie unanimă de cinci runde pentru a-și păstra titlul și pentru a câștiga titlul Pride middleweight.,pe 17 noiembrie 2007, a fost anunțat în timpul luptei post la UFC 78 că Henderson va lupta cu campionul UFC la categoria mijlocie Anderson Silva pentru a unifica Campionatele Pride welterweight (183 lb) și UFC middleweight (185 lb). UFC 82 a avut loc la 1 martie 2008 și a avut loc la Arena Națională din Columbus, Ohio. În ciuda câștigării primei runde, Henderson a pierdut prin depunerea la 4: 52 a celei de-a doua runde prin sufocarea goală din spate.
Henderson și-a revenit din început nefavorabil în UFC cu o victorie asupra Rousimar Palhares la UFC 88, castigand prin decizie unanimă., După zece ani în sport, a fost prima sa victorie UFC. După meci, Henderson a râs și a spus: „sperăm că nu trebuie să aștept atât de mult înainte de a obține următoarea mea victorie.”
Henderson s-a întors în Divizia Light heavyweight pentru a-l înfrunta pe fostul campion UFC la categoria mijlocie, Rich Franklin, pe 17 ianuarie 2009, la UFC 93 din Dublin, Irlanda. Henderson a câștigat lupta printr-o decizie divizat în urma unui ochi-poke în a treia rundă că mulți, inclusiv Franklin, crezut că a fost intenționată. Ulterior a fost selectat pentru a conduce echipa U. S., în sezonul 9 al Ultimate Fighter, cu Michael Bisping antrenând echipa adversă din Marea Britanie.
Coaching The Ultimate Fighter și urmările
reality-show-ul, care a dat naștere unui conflict între cei doi antrenori care au continuat până în lupta lor, difuzat pe Spike TV și a avut premiera pe 1 aprilie 2009, cu finala în direct, pe 20 iunie 2009 în Las Vegas.,
Pe iulie 11, 2009 la UFC 100 la Mandalay Bay Events Center din Las Vegas Henderson și Bisping luptat, culminând în Henderson devenind primul om să bat Bisping, procedând astfel, în runda a doua cu un overhand de dreapta a maxilarului, ca Bisping a fost circling să Henderson are dreptate. Această victorie a pus Henderson înapoi în dispută pentru o lovitură de titlu la campionul UFC la categoria mijlocie. Punch-ul knockout a câștigat Henderson un bonus de 100.000 de dolari pentru „Knockout of the Night” și este considerat unul dintre cele mai mari knockout-uri din istoria sportului.,
controversa a apărut din cauza luptei din cauza lui Henderson imediat după lovitura de knock-out cu un antebraț zburător-picătură la capul lui Bisping neînfrânat cu puțin timp înainte ca arbitrul Mario Yamasaki să încheie lupta la 3:20.imediat după luptă, Henderson a declarat că ” l-am lovit tare, dar am primit ultima lovitură doar pentru a-l închide puțin.”După ce președintele UFC, Dana White, a spus că Henderson a făcut comentariul în glumă, Henderson a clarificat afirmând:” când sunteți în căldura momentului, arbitrul nu m-a oprit încă, cine știe ce se va întâmpla, dacă se va recupera., L-am lovit doar de două ori, o dată în picioare, o dată pe pământ. Nu am continuat. Nu m-am dus după el după ce arbitrul a încercat să mă oprească, nu a fost nimic de genul asta. A fost o reacție de—a mea să continui până când am fost oprit-și știi, m-am simțit bine totuși.Dan Henderson a semnat un contract de patru luni cu Strikeforce pe 5 decembrie 2009, după ce contractul său a expirat cu UFC. Henderson și-a făcut debutul în Strikeforce pe 17 aprilie 2010 la Strikeforce pe CBS împotriva lui Jake Shields., El a fost, de asemenea, ochi pentru un meci de greutate ușoară împotriva Gegard Mousasi, și-a exprimat interesul în cele din urmă lupta Fedor Emelianenko la un moment dat în timpul contractului său.Henderson și-a pierdut debutul în Strikeforce în fața lui Jake Shields. În ciuda faptului că a rănit Shields și l-a doborât în runda 1st, Henderson a pierdut prin decizie unanimă. Majoritatea ultimelor runde au fost petrecute pe teren unde Shields a controlat lupta prin grappling. (49–46, 49–45, 48–45).Henderson s-a confruntat cu Renato Sobral pe 4 decembrie 2010 la Strikeforce: Henderson vs.Babalu., Henderson a câștigat lupta prin KO la 1: 53 Din prima rundă.Henderson l-a învins pe Rafael Cavalcante prin TKO în runda a treia pentru Campionatul Strikeforce Light Heavyweight de la Strikeforce 32. După două runde în care toți cei trei judecători au avut scorul egal 19-19, Henderson a scăzut Cavalcante cu mâna dreaptă renumit în al treilea înainte de arbitrul Dan Miragliotta numit lupta off la marca 0:50.Henderson s-a luptat cu Fedor Emelianenko pe 30 iulie 2011 la Strikeforce: Fedor vs.Henderson., Mulți au speculat că Henderson ar întâlni Fedor la o greutate de captură, dar Strikeforce a confirmat mai târziu lupta ca un meci grea. Henderson a spus: „este greu pentru mine să câștig în greutate. Am facut Haltere si am mancat mult; nu stiu ce altceva ar trebui sa fac. Nu mă voi simți depășit sau mic acolo.”A trebuit să calce pe cântarul care cântărea cel puțin 206 de kilograme pentru a se califica pentru divizia grea și a cântărit la 207. Fedor cântărea puțin sub greutatea sa normală, cu cântarul citind 223 de kilograme., Henderson la învins pe Emelianenko prin KO la 4: 12 din runda 1st. Aceasta a fost ultima luptă pe contractul Strikeforce lui Henderson. Henderson a spus că ar dori să semneze din nou pentru a-și apăra Campionatul de greutate grea Strikeforce Light.la scurt timp după conferința de presă de pre-luptă UFC 133, Dana White a comentat potențialul de a-l readuce pe Henderson la UFC pentru un al treilea go-around. „Vom vedea ce se întâmplă”, a spus White joi în Philadelphia. „”Hendo și am avut unele istorie în care se ocupă. Vom vedea dacă ne putem da seama ceva și să-l înapoi în UFC.,”Mai târziu, Henderson a comentat:” cred că cea mai mare luptă pe care ar putea să o promoveze este probabil o unificare a titlului cu cine este campionul în UFC.”
Henderson s-a confruntat cu Maurício Rua pe 19 noiembrie 2011 la UFC 139 pentru a treia sa alergare în UFC. El a câștigat meciul prin decizie unanimă. Acțiunea înainte și înapoi a câștigat ambii luptători Fight of the night honors și a fost descrisă de mulți drept una dintre cele mai mari lupte din istoria UFC.,președintele UFC, Dana White, a anunțat în timpul conferinței de presă post-luptă a UFC 145 că Henderson va fi următorul adversar pentru campionul la categoria grea, Jon Jones.meciul cu Jones era așteptat să aibă loc pe 1 septembrie 2012 la UFC 151. Cu toate acestea, Henderson s-a retras din luptă invocând o accidentare la genunchi, iar restul cărții de luptă a fost anulat.Henderson s-a confruntat cu Lyoto Machida pe 23 februarie 2013 la UFC 157. A pierdut meciul prin decizia divizată.Henderson s-a confruntat cu Rashad Evans pe 15 iunie 2013 în Evenimentul Principal de la UFC 161. A pierdut prin decizie divizată.,Henderson s-a confruntat cu Vitor Belfort într-o revanșă pe 9 noiembrie 2013 la UFC Fight Night 32. Henderson la învins pe Belfort în prima lor întâlnire în 2006 la Pride 32 prin decizie unanimă. El a pierdut lupta prin knockout în prima rundă, marcând prima dată în cariera sa de MMA că a fost oprit din cauza grevelor. Meciul cu Belfort a fost ultima luptă a contractului lui Henderson cu UFC. Pe 22 ianuarie, Henderson a dezvăluit UFC Tonight că a semnat un nou contract de șase lupte cu UFC.,în ianuarie 2014, o revanșă cu Maurício Rua a fost anunțată să aibă loc pe 23 martie 2014 la UFC Fight Night 38. În ciuda pierderii primelor două runde după ce a fost doborât de Rua, Henderson s-a adunat în a treia rundă și a câștigat lupta prin TKO din cauza loviturilor. Victoria a câștigat, de asemenea, Henderson a treia luptă a bonusului de noapte și prima performanță a bonusului de noapte.făcând o revenire rapidă în cușcă, Henderson s-a confruntat cu un Daniel Cormier mult mai mare pe 24 Mai 2014 la UFC 173., El a pierdut lupta prin depunerea (prezentarea tehnică / sufoca spate gol) în runda a treia după ce a fost out-wrestled și a avut loc în jos pe partea de jos pentru majoritatea luptei.pe 12 noiembrie 2014, UFC a anunțat că Henderson va trece la categoria mijlocie pentru a se confrunta cu Gegard Mousasi pe 24 ianuarie 2015 în co-Main event la UFC pe Fox 14. A pierdut lupta prin TKO în prima rundă.Henderson s-a confruntat cu Tim Boetsch pe 6 iunie 2015 în Evenimentul Principal de la UFC Fight Night 68. El a câștigat lupta prin knockout la 28 secunde din prima rundă.,Henderson s-a confruntat cu Vitor Belfort într-un meci de cauciuc în Evenimentul Principal de la UFC Fight Night 77. El a pierdut din nou meciul printr-o combinație de lovitură de cap și pumni.
o revanșă cu Lyoto Machida era de așteptat să aibă loc la categoria mijlocie pe 16 aprilie 2016 la UFC pe Fox 19. Cu toate acestea, pe 13 aprilie, UFC a anunțat că Machida a declarat utilizarea unei substanțe interzise în timpul unei colecții de probe în afara competiției săptămâna trecută. Machida a declarat că nu știa că substanța a fost interzisă atât în concurență, cât și în afara acesteia., Prin urmare, el a fost eliminat din meci și Henderson a fost re-rezervat pentru un alt eveniment la o dată ulterioară.Henderson a fost reprogramat rapid pentru a-l înfrunta pe Hector Lombard pe 4 iunie 2016 la UFC 199. El a câștigat lupta prin knockout în runda a doua printr-o lovitură de cap urmată de un cot invers și și-a câștigat o performanță a bonusului de noapte, precum și devenind primul luptător care l-a scos pe Lombard la rece.Henderson s-a confruntat apoi cu campionul UFC la categoria mijlocie, Michael Bisping, într-o revanșă pe 8 octombrie 2016 la UFC 204., În ciuda faptului că a scăzut și aproape a terminat Bisping atât în prima, cât și în a doua rundă, el a pierdut lupta înainte și înapoi prin decizie unanimă. Ambii luptători au primit Premiul Fight of the Night pentru performanța lor. La încheierea luptei, Henderson și-a confirmat intenția de a se retrage din luptă.
Dan Henderson a fost introdus în Lupta Aripa de UFC Hall of Fame la UFC Fan Expo pe 5 iulie 2018, alături de Maurício Rua, pentru lupta lor în 2011, care Henderson a câștigat prin Decizie Unanimă (48-47 x3).