a monosubstituted benzene, when treated with an electrophile, could undergo three electrophilic aromatic substitution reactions. Cada reação produz um benzeno dissubstituído como o produto orgânico, que pode ser identificado usando os descritores Orto, meta e para (ver Orto carbon).,
A = qualquer substituinte
E+ = electrophile
Se o relativa de rendimento do ortho produto e do par produto são mais elevados do que o da meta produto, o substituinte no anel de benzeno na monosubstituted benzeno é chamado de um ortho, para dirigir o grupo. Se o oposto é observado, o substituinte é chamado de Grupo meta-diretivo.
eg. 1:
assim, o grupo metilo é um grupo orto, para-direccionador.
eg., 2:
assim, o grupo nitro é um grupo Meta-diretivo.
Orto, para os grupos directivos são grupos doadores de electrões; os grupos meta-directivos são grupos que retiram electrões. Os iões haletos, que são retirantes de elétrons, mas orto, para direcionar, são a exceção.,
Comum ortho, para dirigir grupos:
Comum meta dirigir grupos:
veja também a ativação do grupo, desativação de grupo
Colaboradores e Atribuições
- Gamini Gunawardena do OChemPal site (Utah Valley University)