trabalho posterior: “Mississippi Burning” e “Unforgiven”
Hackman continuou a explorar diferentes gêneros e tipos de personagens para o resto da década. Com Hoosiers (1986), ele enfrentou o papel de um novo treinador que lidera uma equipe de basquete de cidade pequena para a vitória. Ele então interpretou um sinistro secretário da defesa em No Way Out (1987), com Kevin Costner.Hackman deu outra forte reviravolta no Mississippi Burning (1988)., Neste suspense dramático histórico baseado em uma história verdadeira, ele interpretou um agente do FBI investigando o assassinato de três trabalhadores dos direitos civis em 1964, uma performance que lhe rendeu uma indicação ao Oscar de Melhor Ator. Pouco tempo depois, Hackman experimentou dores no peito e passou por uma angioplastia. Ele considerou a aposentadoria por um tempo, mas eventualmente retornou para sua nave.trabalhando com outro aclamado talento para o cinema, Clint Eastwood, Hackman ganhou um Oscar de Melhor Ator Coadjuvante pelo Unforgiven (1992)., Neste oeste, ele interpretou um xerife Cruel perseguido por Eastwood, que também ganhou um Oscar de Melhor Diretor. Assumindo um tipo diferente de personagem moralmente questionável, Hackman interpretou o mentor de Tom Cruise na empresa (1993), uma adaptação cinematográfica de um romance de John Grisham.em 1995, Hackman interpretou o experiente capitão de submarino Frank Ramsey ao lado do Tenente Comandante de Denzel Washington, Ron Hunter, no emocionante drama Crimson Tide., Nesse mesmo ano, ele estrelou como John Herodes, um prefeito vicioso de uma cidade de fronteira selvagem ao lado de Sharon Stone, Russell Crowe e o então ator Leonardo DiCaprio no oeste, O rápido e o morto. Em 1996, ele estrelou em outra adaptação Grisham, The Chamber, como um assassino condenado e racista enfrentando a execução. O filme não teve sucesso tanto com os críticos quanto com os espectadores, mas Hackman teve mais sorte naquele ano como senador conservador na comédia The Birdcage, com Robin Williams.,a década de 2000 começou com Hackman aparecendo como o treinador Jimmy McGinty na comédia de futebol The Replacements, ao lado de Keanu Reeves e Jack Warden. Nesse mesmo ano também o encontrou estrelando ao lado de Morgan Freeman no thriller do crime sob suspeita. Em 2001, Hackman encabeçou o elenco da comédia familiar “The Royal Tenenbaums” de Wes Anderson. Anjelica Huston co-estrelou como sua esposa distante e Ben Stiller, Gwyneth Paltrow e Luke Wilson interpretaram seus filhos adultos., Naquele ano, Hackman também estrelou em Heartbreakers como um viúvo Rico alvo de uma mãe e filha escavadoras de ouro, interpretado por Sigourney Weaver e Jennifer Love Hewitt. Em 2003, Hackman teve a chance de trabalhar com o velho amigo Hoffman em Runaway Jury, que também estrelou John Cusack. Ele fez de consultor de júri a trabalhar para um fabricante de armas num processo que o cliente do Hoffman interpôs contra a empresa.,o último filme de Hackman foi a comédia alegre bem-vindo a Mooseport (2004), em que ele estrelou como um ex-presidente que campanhas contra um local (Ray Romano) para se tornar prefeito de uma pequena cidade. Ao promover o filme, Hackman apareceu no Larry King Show e disse que ele não tinha outro projeto de filme alinhado, acrescentando que sua carreira cinematográfica foi “provavelmente por todo o lado.”