Joseph M. Field założył Entercom 21 października 1968 roku, w przekonaniu, że nadawanie FM, a następnie w powijakach, ostatecznie przewyższy am broadcasting jako wiodący zespół radiowy.w latach 90.wprowadzono regulacje Federalnej Komisji Łączności dotyczące własności wielu stacji radiowych, począwszy od wprowadzenia zasad duopolu, które umożliwiały firmie posiadanie dwóch stacji na każdym rynku radiowym. Entercom wykorzystał tę zmianę, aby rozszerzyć swoją obecność na rynkach, na których już działa. W kwietniu 1995 roku firma zapłaciła 24 dolary.,5 milionów za trzy stacje w Portland w stanie Oregon, nabywając KGON, klasyczną stację rockową; kfxx, stację all-sports; i KMUZ-FM, nowoczesną stację rockową.
w styczniu 1999 roku Entercom wszedł na giełdę w ramach IPO, w której zebrał około 236 milionów dolarów. W lipcu 1999 roku firma zakupiła 43 stacje radiowe od Sinclair Broadcast Group za 821,5 miliona dolarów w gotówce. Była to największa transakcja firmy Entercom do tej pory. Umowa obejmowała stacje w ośmiu markets, Kansas City, MO.; Milwaukee; Nowy Orlean, LA; Memphis, Tennessee.; Buffalo, NY.; Norfolk, VA; and Scranton / Wilkes-Barre, PA., Transakcja podwoiła zarówno liczbę stacji będących pod kontrolą firmy, jak i liczbę rynków, na których miała stacje. Przejęcie sprawiło, że Entercom stał się piątym co do wielkości nadawcą radiowym w Stanach Zjednoczonych, z 88 stacjami na 17 rynkach. W tym samym roku Entercom ogłosił, że skieruje swoje stacje radiowe, aby nie odtwarzały piosenek promujących przemoc.
21 sierpnia 2006 roku Entercom zgodził się na zakup 15 średnich stacji od CBS Radio. W 2007 roku został wybrany do Izby Reprezentantów Stanów Zjednoczonych w okręgu Austin, TX, Cincinnati, OH, Memphis, TN oraz Rochester, NY., Ze względu na ograniczenia własnościowe określone przez FCC, Entercom musiał sprzedać trzy swoje stacje na rynku w Rochester; zostały one nabyte przez Stephens Media Group. Krótko po transakcji firma opuściła Rynek Cincinnati, wymieniając wszystkie cztery stacje w Cincinnati i trzy stacje w Seattle w zamian za trzy stacje w San Francisco w porozumieniu z Bonneville Broadcasting. Rok później Entercom został oskarżony o payolę i ukarany grzywną w wysokości 4,45 miliona dolarów przez FCC.,
w 2007 roku stacja Entercom KDND została pozwana po tym, jak uczestnik konkursu „Hold Your Wee For a Wii” organizowanego przez poranny program stacji zmarł z powodu zatrucia wodą.
w maju 2014 roku firma Entercom ogłosiła wprowadzenie na rynek cyfrowej linii produktów SmartReach, skupiającej się na tworzeniu opcji marketingu cyfrowego dla małych i średnich firm.
8 grudnia 2014 roku Entercom ogłosił przejęcie Lincoln Financial Media za 105 milionów dolarów; umowa dała firmie 14 dodatkowych stacji w Atlancie, GA; Denver, CO; Miami, FL; i San Diego, CA., Aby spełnić ograniczenia własności FCC na rynku Denver i koncerny antymonopolowe DOJ, Entercom zawarł umowę wymiany z Bonneville, na mocy której Entercom wymienił cztery stacje w Denver Na Classic Rock station KSWD w Los Angeles i 5 milionów dolarów dodatkowej zapłaty. Stacje Entercom wymieniane z Bonneville to KOSI-FM, KYGO-FM, KKFN-FM i KEPN-AM. Entercom był wcześniej właścicielem KOSI-FM, a pozostałe stacje zostały nabyte poprzez przejęcie LFM.,
Entercom i Bonneville rozpoczęły obsługę stacji wymiany na podstawie time brokerage agreement (tbas) po zakończeniu transakcji LFM. W listopadzie 2015 roku transakcja została pomyślnie zakończona.
w październiku 2016 roku Entercom ogłosił, że przejmie cztery stacje radiowe w Charlotte w Karolinie Północnej od Beasley Broadcast Group za 24 miliony dolarów w gotówce. Transakcja zakończyła się w styczniu 2017 roku, a WBT AM/FM, WLNK-FM i WFNZ-AM dołączyły do Entercom.,
3 sierpnia 2017 roku Entercom ogłosił zakup 45% udziałów w Cadence13 (dawniej Dgital Media), startupie zajmującym się sprzedażą i dystrybucją reklam dla podcastów, w tym Pod Save America, Recode Decode i The Tony Kornheiser Show.
fuzja z CBS RadioEdit
2 lutego 2017 roku Entercom ogłosił, że zgodził się na połączenie z CBS Radio. Zakup pozwoli Entercom działać na 23 Z 25 najlepszych rynków i uczyni go drugim co do wielkości właścicielem stacji radiowych w USA, po iHeartMedia., Zgodnie z warunkami Reverse Morris Trust, Spółka zachowa nazwę Entercom, zarząd i bazę operacyjną, ale akcjonariusze CBS będą posiadać 72% jej akcji. Firma zamknęła również KDND w Sacramento i zwróciła licencję FCC, a jej program przeniesiono do siostrzanej stacji KUDL. FCC ustaliła, że odnowienie licencji KDND będzie podlegać przesłuchaniu w sprawie zarzutów, że nie działała ona w interesie publicznym.
26 września 2017 roku KSOQ-FM, WGGI i KSWD zostały sprzedane Fundacji Mediów Edukacyjnych., KSWD i WGGI zrzeszone są w K-Love Christian music network, A KSOQ w Air1 network.
aby spełnić federalne limity własności, Entercom oświadczył, że zbędzie co najmniej 15 stacji. 1 listopada 2017 roku Entercom ogłosił ugodę z Departamentem Sprawiedliwości, która umożliwiła ich fuzję z CBS Radio. Firma ogłosiła również szereg umów o wymianie aktywów z iHeartMedia i Beasley Broadcast Group w Bostonie, Seattle, Richmond i Chattanooga; oraz lokalnych umów marketingowych z Bonneville International Corporation w San Francisco i Sacramento.,>
On November 9, 2017, the FCC gave the final approval needed for the Entercom merger by granting two 6-month waivers for market station limits in Miami and San Francisco., Połączenie nastąpiło o północy 17 listopada 2017 roku. Później tego samego dnia Entercom zmienił nazwę WBMP / New York na alternative. Następnie WJMK/Chicago switch to classic hip-hop i Kvil/Dallas-Ft. Worth ' s flip to alternative. Firma wprowadziła również nowe logo korporacyjne oraz inne zmiany strategii korporacyjnej. Entercom Divestiture Trust zawarło następnie umowy z Bonneville International, aby obsługiwać swoje stacje w ich imieniu.,
niedługo potem firma ogłosiła wznowienie współpracy radiowej z Minnesota Twins i Philadelphia Eagles. Firma współpracuje również z innymi profesjonalnymi zespołami, takimi jak New York Yankees, Boston Red Sox, Dallas Cowboys i Detroit Red Wings.
19 lipca 2018 roku Entercom ogłosił, że przejmie od Jerry ' ego Lee Radio pozycję lidera rynku Filadelfijskiego WBE za 57,5 miliona dolarów. WXTU zostało zbyte z powrotem na rzecz poprzedniego właściciela, Beasley Broadcast Group, w celu przestrzegania limitów własności.,
3 sierpnia 2018 roku Entercom ogłosił, że Bonneville kupi wszystkie osiem stacji za 141 milionów dolarów, które firma działała pod nazwą LMA od czasu połączenia z CBS Radio. Umowa została sfinalizowana 21 września 2018 roku.13 lutego 2019 roku Entercom ogłosił, że zamieni swoje klastry Indianapolis (WNTR, WXNT i WZPL) na Cumulus Media dla WNSH w Nowym Jorku, WMAS-FM w Enfield w Connecticut i WHLL w Springfield w Massachusetts., Obie firmy rozpoczęły obsługę nowo nabytych stacji za pośrednictwem LMA 1 marca; Zamiana została zakończona 13 maja 2019.
pod koniec 2019 roku Entercom ogłosił przejęcie Pineapple Street Media, producenta podcastów, oraz pozostałej części Cadence13.