w 1987 roku James Brennan planuje wakacje w Europie po ukończeniu studiów z literatury porównawczej w Oberlin College i zapisaniu się na studia dziennikarskie na Uniwersytecie Columbia po otrzymaniu listu akceptacyjnego. Kilka dni po ukończeniu studiów rodzice radzą mu szukać pracy w niepełnym wymiarze godzin, a nie wyjeżdżać do Europy, gdy niespodziewanie ogłaszają, że problemy finansowe odbiły się na nich i nie będą w stanie go wesprzeć finansowo.,
Po tym, jak został odrzucony z każdej innej pracy, do której się odnosi z powodu braku prawdziwego doświadczenia zawodowego, James dostaje pracę w Adventureland, lokalnym parku rozrywki w swoim rodzinnym Pittsburghu w Pensylwanii, gdzie pracuje jego przyjaciel z dzieciństwa, Tommy Frigo. Asystent menadżera Bobby przydziela Jamesa do sekcji gier, mimo że James preferuje pracę nad jazdami. Później poznaje swoich nowych współpracowników: sarkastycznego studenta Joela; żonę Bobby 'ego i kierowniczkę parku Paulette; rodzeństwo Pete' a i Sue O ' Malley; przyjaznego nerda Muncha; ponętną, ale próżną pracownicę Lisa P., i technik parku, Mike Connell, muzyk na pół etatu, który twierdzi, że kiedyś zagłuszył Lou Reeda, muzycznego idola Jamesa. Inna pracownica gry, Emily” Em ” Lewin, ratuje Jamesa przed dźgnięciem przez kłamliwego, oszukującego klienta. Tej nocy Em proponuje mu podwózkę do domu i zaczynają się trochę poznawać.
gdy jej ojciec i macocha wyjechali z miasta, Em urządza imprezę i nadal zaprzyjaźnia się z Jamesem, który odkrywa, że oboje mają podobny gust muzyczny. Podczas rozmowy Em przekonuje Jamesa, aby dołączył do niej w jej basenie., Po dłuższym pobycie, Em wychodzi z basenu, aby się napić. James podąża za nim, aby dowiedzieć się, że ma erekcję. Nie chcąc, by to zobaczyła, mówi jej, że wkrótce do niej dołączy. Kiedy wychodzi, zaczyna się wspinać, gdy Frigo pojawia się i ogłasza erekcję Jamesa przed innymi imprezowiczami, zachęcając ich do śmiechu, a Jamesa do skoku z powrotem do wody w upokorzeniu. Po rozpadzie imprezy, Connell, który jest żonaty i ma romans z Em, przychodzi i uprawiają seks.,
w tym samym tygodniu James daje Em swój mixtape „J' s Favorite Bummer Songs” i zaprasza ją na drinka. W lokalu Stardust Lounge jest zaskoczona, że James nigdy nie uprawiał seksu. Słuchają jego mixtape ' u i dzielą się pierwszym pocałunkiem w drodze do domu. Następnego dnia James opowiada Connellowi o swoich silnych uczuciach do Em, które Connell przekazuje jej. Po spędzeniu nocy w klubie tanecznym z Jamesem, Joelem i Sue, Em mówi Jamesowi, że chce zwolnić z powodu problemów w jej życiu, pozostawiając Jamesa zdezorientowanego i zdenerwowanego., Tymczasem Sue po pijaku całuje się z Joelem w samochodzie Em, ale odrzuca go następnego dnia po tym, jak próbuje przynieść jej prezent, używając pretekstu, że jej katoliccy rodzice nie pozwolą jej umawiać się z Żydem, mimo że Joel twierdzi, że jest ateistą. Po dowiedzeniu się o tym, oburzony Em nazywa Sue antysemitą przed innymi członkami personelu w obronie Joela i oświadcza, że nie są już przyjaciółmi. Lisa P.,, podrywany przez zarozumiałego brata Sue, Pete ' a (który również pracuje w parku), zaprasza Jamesa na randkę przed nim, ale James ma mieszane uczucia z powodu jego związku z Em. Po tym, jak Connell namawia go do wyjazdu, przyjmuje ofertę Lisy.po randce, podczas której Lisa i James się całują, James dowiaduje się, że Em zadzwoniła, aby powiedzieć, że żałuje, że odrzuciła jego uczucia. Joel później widzi Jamesa i Em chodzących razem i, zirytowany ostatnim łańcuchem wydarzeń, odchodzi. James bezskutecznie próbuje go od tego odwieść, a Joel wyjawia, że jest zły na Jamesa za to, że spotyka się z Lisą P.,, kiedy James jest już zakochany w em. James, pełen poczucia winy, wyznaje Em o swojej randce z Lisą P. po usłyszeniu tego, Em udaje się do domu matki Connella, aby zakończyć ich romans. W tym samym czasie, James i Connell, którzy nie mieli na sobie żadnych spodni, rozmawiali o tym, co się stało z Connellem w samochodzie Connella.
Frigo odwiezie Jamesa do domu matki Connella, gdzie Lisa powiedziała mu wcześniej, że Connell zabiera dziewczyny na seks., James zna już lokalizację domu po tym, jak udał się tam z Connellem jakiś czas wcześniej. Wkrótce po przybyciu, widzi Em odchodzącą. Em, zszokowany widząc Jamesa, staje się związany z językiem. Po krótkiej konfrontacji James odchodzi wściekły, A Em płacze. James mówi Lisie o romansie i prosi ją, aby nikomu nie mówiła, ale ona mówi swojej przyjaciółce Kelly i wkrótce potem wiadomość rozprzestrzenia się po całym parku. Po zauważeniu, że wszyscy pracownicy parku wiedzą, Em odchodzi i postanawia wrócić do Nowego Jorku., Załamany James po pijaku rozbija samochód ojca o drzewo sąsiada i mdleje. Następnego ranka jego matka obudziła go ze złością i powiedziała mu, że musi zapłacić za naprawę za swoje letnie zarobki. Na dodatek, przyjaciel Jamesa z Oberlin, Eric, z którym James początkowo planował przeprowadzkę do Nowego Jorku, dzwoni, aby dać mu znać, że nie pojedzie do Columbii, a zamiast tego będzie uczęszczał do Harvard Business School, anulując tym samym ich warunki życia.,
teraz bez pieniędzy na studia podyplomowe lub mieszkanie, James udaje się jednak do Nowego Jorku z błogosławieństwem rodziców i czeka przed mieszkaniem Em w deszczu. Po przybyciu na miejsce, niechętnie rozmawia z nim, czując, że zniszczyła wszystko między nimi. James mówi jej, że widzi ją w inny sposób niż ona sama. Wzruszony Em przyprowadza Jamesa do jej mieszkania. James wyjawia, że znajdzie pracę, poćwiczy i spróbuje w przyszłym roku studiować na Uniwersytecie Columbia., Po zdjęciu przesiąkniętych deszczem ubrań, Em oferuje mu koszulkę z Krainy przygód, której James nigdy więcej nie chce zobaczyć. Całują się i zaczynają zdejmować ubrania gotowe do seksu. James pyta: „czy to robimy?”, na co Em odpowiada: „myślę, że tak.”