Ortho, Para Directing Group (Deutsch)

Ein monosubstituiertes Benzol könnte, wenn es mit einem elektrophilen behandelt wird, drei elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen erfahren. Jede Reaktion ergibt ein disubstituiertes Benzol als organisches Produkt, das anhand der Deskriptoren ortho, meta und para identifiziert werden kann (siehe Orthokohlenstoff).,

A = beliebiger Substituent
E+ = elektrophil

Wenn die relative Ausbeute des Orthoprodukts und des Para-Produkts höher ist als die des Metaprodukts, wird der Substituent am Benzolring im monosubstituierten Benzol als Ortho-Para-Richtungsgruppe bezeichnet. Wenn das Gegenteil beobachtet wird, wird der Substituent als Meta-Richtgruppe bezeichnet.

z.B. 1:

Somit ist die Methylgruppe eine ortho, para richtende Gruppe.

z.B., 2:

Somit ist die Nitro-Gruppe eine Meta-Regie-Gruppe.

Ortho -, Para-Richtungsgruppen sind elektronenspendende Gruppen; Meta-Richtungsgruppen sind elektronenrückziehende Gruppen. Die Halogenionen, die Elektronen zurückziehen, aber ortho, para lenken, sind die Ausnahme.,

Gemeinsame Ortho -, Para-Regie-Gruppen:

Gemeinsame Meta-Regie-Gruppen:

siehe auch Gruppe aktivieren, Gruppe deaktivieren