Ortho, Para Directing Group

een monosubstitueerd benzeen kan, wanneer behandeld met een elektrofiel, drie elektrofiele aromatische substitutiereacties ondergaan. Elke reactie levert een disubstitueerd benzeen op als het organische product, dat kan worden geïdentificeerd met behulp van de descriptoren ortho, meta en para (zie Ortho-koolstof).,

A = elke substituent
E+ = elektrofiel

indien de relatieve opbrengst van het orthoproduct en die van het para-product hoger is dan die van het metaproduct, wordt de substituent aan de benzeenring in het monosubstituted benzeen een ortho-para-directiegroep genoemd. Als het tegenovergestelde wordt waargenomen, wordt de substituent een meta-richtingsgroep genoemd.

eg. 1:

de methylgroep is dus een ortho, para directing groep.

eg., 2:

de nitrogroep is dus een meta-regiegroep.

Ortho, para-regiegroepen zijn elektronen-donerende groepen; meta-regiegroepen zijn elektronen-onttrekkende groepen. De halogenide-ionen, die elektron-terugtrekkend zijn maar ortho, para-gericht, zijn de uitzondering.,

Common ortho, para directing groups:

Common meta directing groups:

zie ook activerende groep, deactiverende groep