Later werk: ‘Mississippi Burning ‘en’Unforgiven’
Hackman bleef verschillende genres en soorten personages verkennen voor de rest van het decennium. Met Hoosiers (1986), hij aangepakt de rol van een nieuwe coach die leidt een kleine stad basketbalteam naar de overwinning. Hij speelde daarna een sinister secretary of defense in No Way Out (1987), met Kevin Costner.
Hackman leverde een andere sterke wending in Mississippi Burning (1988)., In deze historische dramatische thriller gebaseerd op een waargebeurd verhaal, hij speelde een FBI-agent onderzoeken van de moord op drie burgerrechten werknemers in 1964, een voorstelling die hem een nominatie voor de beste acteur Academy Award. Niet lang daarna kreeg Hackman pijn op de borst en onderging hij een angioplastie. Hij overwoog een tijdje met pensioen te gaan, maar keerde uiteindelijk terug naar zijn vak.samen met Clint Eastwood won Hackman een Academy Award voor Beste Mannelijke Bijrol voor Unforgiven (1992)., In deze western, hij speelde een wrede sheriff achtervolgd door Eastwood, die ook won een Oscar voor Beste Regisseur. Hackman speelde Tom Cruise ‘ s mentor in The Firm (1993), een verfilming van een roman van John Grisham.in 1995 speelde Hackman de doorgewinterde kapitein Frank Ramsey tegen Denzel Washington ‘ s luitenant-ter-zee Ron Hunter in het spannende drama Crimson Tide., Datzelfde jaar, hij starred als John Herod, een vicieuze burgemeester van een wilde grens stad tegenover Sharon Stone, Russell Crowe en de toen up-and-coming acteur Leonardo DiCaprio in de western the Quick and the Dead. In 1996, hij starred in een andere Grisham aanpassing, The Chamber, als een veroordeelde moordenaar en racist geconfronteerd executie. De film sloeg met critici en filmgangers gelijk, maar Hackman had meer geluk dat jaar als een conservatieve senator in de komedie The Birdcage, met Robin Williams.,de jaren 2000 begonnen met Hackman als Coach Jimmy McGinty in de voetbalkomedie The Replacements, tegenover Keanu Reeves en Jack Warden. Datzelfde jaar vond hij ook de hoofdrol naast Morgan Freeman in de misdaadthriller Under Suspicion. In 2001, Hackman headlined de ensemble cast van Wes Anderson ‘ s offbeat familie komedie The Royal Tenenbaums. Anjelica Huston co-starred als zijn vervreemde vrouw en Ben Stiller, Gwyneth Paltrow en Luke Wilson speelde zijn volwassen kinderen., Dat jaar, Hackman ook starred in Heartbreakers als een rijke weduwnaar gericht door een goud-graven moeder en dochter, gespeeld door Sigourney Weaver en Jennifer Love Hewitt. In 2003, Hackman kreeg een kans om te werken met oude vriend Hoffman in Runaway Jury, die ook starred John Cusack. Hij speelde een juryconsultant die werkte voor een wapenfabrikant in een zaak die Hoffman ‘ s cliënt tegen het bedrijf heeft aangespannen.,Hackman ‘ s laatste filmproject was de luchtige komedie Welcome to Mooseport (2004), waarin hij speelde als een voormalig president die campagne voert tegen een lokale (Ray Romano) om burgemeester van een kleine stad te worden. Tijdens het promoten van de film, Hackman verscheen op de Larry King Show en zei dat hij niet een ander filmproject in de rij, toe te voegen dat zijn filmcarrière was “waarschijnlijk over.”