Joseph M. Field richtte Entercom op 21 oktober 1968 op, in de overtuiging dat FM broadcasting, toen nog in de kinderschoenen, AM broadcasting uiteindelijk zou overtreffen als de belangrijkste radioband.in de jaren negentig werden de voorschriften van de Federal Communications Commission inzake het eigendom van meerdere radiostations versoepeld, te beginnen met de invoering van duopolievoorschriften, waardoor een bedrijf twee radiostations in elke radiomarkt kon bezitten. Entercom heeft van de wijziging gebruik gemaakt om haar aanwezigheid op de markten waar zij reeds actief was, uit te breiden. In april 1995 betaalde het bedrijf $24.,5 miljoen voor drie stations in Portland, Oregon, het verwerven van kgon, een classic rock station; KFXX, een all-sport station; en KMUZ-FM, een moderne rock station.
in januari 1999 ging Entercom naar de beurs, waarbij het ongeveer 236 miljoen dollar ophaalde. In juli 1999 kocht het bedrijf 43 radiozenders van Sinclair Broadcast Group voor $ 821,5 miljoen in contanten. Het was Entercom ‘ s grootste deal tot nu toe. De deal omvatte stations in acht markten, Kansas City, MO.; Milwaukee; New Orleans, LA; Memphis, Tennessee.; Buffalo, NY.; Norfolk, VA; en Scranton / Wilkes-Barre, PA., De deal verdubbelde meer dan het aantal stations onder de controle van het bedrijf, en het aantal markten waarin het had stations. De overname maakte Entercom de vijfde grootste radio-omroep in de Verenigde Staten, met 88 stations in 17 markten. Dat jaar kondigde Entercom aan dat het zijn radiostations zou sturen om geen nummers te spelen die geweld bevorderden.op 21 augustus 2006 kocht Entercom 15 mid-market stations van CBS Radio. Locaties omvatten Austin, TX; Cincinnati, OH; Memphis, TN; en Rochester, NY., Door eigendomsbeperkingen van de FCC moest Entercom drie van zijn stations in Rochester verkopen; deze werden overgenomen door Stephens Media Group. Kort na de transactie, het bedrijf verliet de Cincinnati markt door de handel alle vier van haar stations in Cincinnati en drie van haar stations in Seattle in ruil voor drie stations in San Francisco in een deal met Bonneville Broadcasting. Een jaar later, Entercom werd onderzocht voor payola en beboet $ 4,45 miljoen door de FCC.,in 2007 werd Entercom station KDND aangeklaagd nadat een deelnemer in een “Hold Your Wee For a Wii” wedstrijd die werd gehouden door de ochtendshow van het station, stierf aan watervergiftiging.
In mei 2014 kondigde Entercom de lancering aan van SmartReach Digital productlijn gericht op het creëren van digitale marketingopties voor kleine en middelgrote bedrijven.op 8 December 2014 kondigde Entercom de overname van Lincoln Financial Media aan voor 105 miljoen dollar; de deal gaf het bedrijf 14 extra stations in Atlanta, GA; Denver, CO; Miami, FL; en San Diego, CA., Om te voldoen aan de beperkingen van de FCC-eigendom in de Denver markt en DOJ antitrust zorgen, Entercom een uitwisseling overeenkomst met Bonneville op grond waarvan Entercom ruilde vier stations in Denver voor Classic Rock station KSWD in Los Angeles en $5 miljoen in aanvullende overweging. De stations Entercom uitgewisseld met Bonneville waren KOSI-FM, KYGO-FM, KKFN-FM en KEPN-AM. Entercom was voorheen eigenaar van KOSI-FM, terwijl de overige stations werden overgenomen door de overname van LFM.,
Entercom en Bonneville begonnen met de exploitatie van de uitgewisselde stations in het kader van de time brokerage agreement (tbas) nadat de mi-transactie was voltooid. In November 2015 werd de swap deal met succes afgesloten.in oktober 2016 kondigde Entercom aan dat het vier radiostations in Charlotte, North Carolina zou overnemen van Beasley Broadcast Group voor $ 24 miljoen in contanten. De deal werd gesloten in januari 2017 en WBT AM/FM, WLNK-FM en WFNZ-AM sloten zich aan bij Entercom.,op 3 augustus 2017 kondigde Entercom de aankoop aan van een belang van 45% in Cadence13 (voorheen DGital Media), een startup die advertentieverkoop en distributie voor podcasts verzorgt, waaronder Pod Save America, Recode Decode en The Tony Kornheiser Show.op 2 februari 2017 kondigde Entercom aan dat het zou fuseren met CBS Radiodit. De aankoop zal geven Entercom activiteiten in 23 van de top 25 markten, en maken het de tweede grootste eigenaar van radiostations in de VS, achter iHeartMedia., Onder de voorwaarden van de Reverse Morris Trust, het bedrijf zou behouden de naam Entercom, Raad van bestuur en base of operations, maar CBS aandeelhouders zouden 72% van de aandelen. Het bedrijf sloot ook KDND in Sacramento en gaf zijn licentie terug aan de FCC, met de programmering verplaatst naar zusterstation KUDL. De FCC had aangegeven dat de verlenging van de vergunning van KDND zou worden onderworpen aan een hoorzitting over beschuldigingen dat het niet in het algemeen belang had gehandeld.op 26 September 2017 werden KSOQ-FM, WGGI en KSWD verkocht aan de Educational Media Foundation., KSWD en WGGI aangesloten bij de EMF ‘ S K-Love Christian music network, en KSOQ met haar Air1-netwerk.
om te voldoen aan de federale eigendomsplafonds verklaarde Entercom dat het ten minste 15 stations zou afstoten. Op 1 November 2017 kondigde Entercom een schikking aan met het Ministerie van Justitie, waardoor hun fusie met CBS Radio werd toegestaan. Het bedrijf kondigde ook een reeks van activa uitwisseling overeenkomsten met iHeartMedia en Beasley Broadcast Group in Boston, Seattle, Richmond en Chattanooga; en lokale marketing overeenkomsten met Bonneville International Corporation in San Francisco en Sacramento.,>
On November 9, 2017, the FCC gave the final approval needed for the Entercom merger by granting two 6-month waivers for market station limits in Miami and San Francisco., De fusie vond plaats om middernacht op 17 November 2017. Later die dag zou Entercom WBMP/New York overstappen op alternative. Dit zou dan gevolgd worden door de overstap van Wjmk/Chicago naar klassieke hiphop en KVIL/Dallas-Ft. Worth draait om naar alternatief. Het bedrijf introduceerde ook een nieuw bedrijfslogo en andere veranderingen in de bedrijfsstrategie. De Entercom Desinvestiture Trust sloot vervolgens overeenkomsten met Bonneville International om haar stations namens hen te exploiteren.,kort daarna kondigde het bedrijf een hernieuwde samenwerking aan met de Minnesota Twins en Philadelphia Eagles. Het bedrijf heeft ook partnerschappen met extra professionele teams, waaronder de New York Yankees, Boston Red Sox, Dallas Cowboys en Detroit Red Wings.op 19 juli 2018 kondigde Entercom aan dat het Philadelphia market-leader WBEB zou overnemen van Jerry Lee Radio voor 57,5 miljoen dollar. WXTU werd weer afgestoten aan zijn vorige eigenaar, Beasley Broadcast Group, om te voldoen aan de eigendomslimieten.,op 3 augustus 2018 kondigde Entercom aan dat Bonneville alle acht stations zou kopen voor $ 141 miljoen, dat het bedrijf sinds de fusie met CBS Radio onder LMA opereerde. De deal werd afgerond op 21 September 2018.op 13 februari 2019 kondigde Entercom aan dat het zijn Indianapolis cluster (WNTR, WXNT en WZPL) zou verhandelen aan Cumulus Media voor WNSH in New York City, WMAS-FM in Enfield, Connecticut, en WHLL in Springfield, Massachusetts., Beide bedrijven begonnen op 1 Maart met de exploitatie van hun nieuw verworven stations via LMA; de ruil werd voltooid op 13 Mei 2019.later in 2019 kondigde Entercom de overname aan van Pineapple Street Media, een podcast producent, en het resterende deel van Cadence13.