een goed voorbeeld van een niet-polaire lipide is het neutrale glyceroltristearaat. Deze meest voorkomende vorm van dierlijk vet dient als opslagplaats voor energie en als isolatie tegen warmteverlies. Op moleculair niveau wordt het Opgebouwd uit drie moleculen van stearinezuur en één van glycerol:
(1)
een groot aantal niet – polaire lipiden kan worden gemaakt door het combineren van verschillende lange-keten zuren met glycerol., Omdat deze zuren oorspronkelijk afkomstig waren van vetten, worden ze gezamenlijk aangeduid als vetzuren.
merk op dat Voor elk stearinezuur of ander vetzuurmolecuul dat zich combineert met een van de —OH groepen glycerol, een molecuul water wordt afgegeven, en dus is de reactie een condensatie. Het blijkt dat een groot aantal belangrijke biologische moleculen bij elkaar worden gebracht door condensatiereacties waarbij water wordt afgegeven. Het omgekeerde van Eq. (1), waarbij water reageert met een grote molecule en splitst het in kleinere stukken, heet hydrolyse., Door hydrolyse uit te voeren kunnen levende organismen moleculen afbreken die door andere soorten worden vervaardigd. De eenvoudige bouwstenen die op deze manier worden verkregen, kunnen vervolgens door condensatiereacties worden gecombineerd om structuren te vormen die passen bij hun nieuwe gastheer.
in tegenstelling tot het glyceroltristearaat dat bij dieren wordt aangetroffen, bevatten plantaardige vetten talrijke dubbele bindingen in hun lange koolwaterstofketens. Deze polyunsaturatie introduceert “kinks” in de koolwaterstofketens vanwege de barrière tegen rotatie en de 120° hoeken geassocieerd met de dubbele bindingen., Daardoor is het moeilijker om de ketens naast elkaar te zetten (zie figuur \(\Pagindex{1}\) ), en pakken de onverzadigde vetten niet zo gemakkelijk samen in een kristalrooster. Net als bij alkanen bepaalt de lengte van de ketting ook of een vet vloeibaar of vast is en waar het smeltpunt optreedt.
De meeste onverzadigde vetten (zoals maïsolie) zijn vloeistoffen bij gewone temperaturen, terwijl verzadigde vetten (zoals boter) vaste stoffen zijn. Plantaardige oliën kunnen door hydrogenering worden omgezet in vaste verbindingen. Dit proces omvat het katalytisch toevoegen van H2 aan de dubbele bindingen:
hydrolyse van vetten is belangrijk bij de vervaardiging van zepen., Het kan worden versneld door de toevoeging van een sterke base zoals NaOH of KOH, in welk geval de reactie wordt genoemd verzeping. Aangezien verzeping vereist dat de pH van het reactiemengsel hoog is, zal het geproduceerde vetzuur zich losmaken van zijn anion. Wanneer glycerol tristearaat wordt verzeept met bijvoorbeeld NaOH, wordt natriumstearaat, een relatief in water oplosbare stof en een gewone zeep, gevormd.
het vermogen van zepen om vet en olie van bevuilde oppervlakken te reinigen is het resultaat van de dubbele hydrofobe-hydrofiele structuren van hun moleculen., Het stearaat-ion bestaat bijvoorbeeld uit een lange niet —polaire koolwaterstofketen met aan één uiteinde een zeer polaire COO– groep.
de hydrofobe koolwaterstofketen probeert contact met waterige media te vermijden, terwijl de anionische groep gemakkelijk de dipoolaantrekkingen en waterstofbindingen van watermoleculen aanpast.
de twee belangrijkste manieren waarop de hydrofobe delen van stearaationen water kunnen vermijden, zijn door samen te klonteren op het oppervlak of op te lossen in een kleine hoeveelheid olie of vet (zie figuur \(\Paginindex{2}\) ).,
In het laatste geval komen de hydrofiele koppen van de zeepmoleculen in contact met het water buiten het vet, waardoor een structuur ontstaat die een micel wordt genoemd. Aangezien de buitenkant van de micellen negatief geladen zijn, stoten ze elkaar af en voorkomen ze dat de vetdruppels recombineren., Het vet wordt daardoor gesuspendeerd (geëmulgeerd) in het water en kan gemakkelijk worden weggespoeld.
natuurlijke zepen, zoals natriumstearaat, werden oorspronkelijk thuis gemaakt door dierlijk vet te verhitten met houtas, dat Kali, K2CO3, bevatte. Er worden nog steeds grote hoeveelheden industrieel geproduceerd, maar in aanzienlijke mate zijn zepen vervangen door detergentia. Dit is een gevolg van het ongewenste gedrag van zepen in hard water. Calcium, magnesium en andere hardwaterkationen vormen onoplosbare verbindingen in combinatie met de anionen van vetzuren., Dit produceert scummy precipitaten en voorkomt dat de zeepmoleculen emulgeren vet tenzij een grote overmaat wordt gebruikt.
detergentia zoals alkylbenzeensulfonaten (ABS) en lineaire alkylbenzeensulfonaten (LAS) hebben een structuur die sterk lijkt op natriumstearaat, behalve dat de geladen groep in hun hydrofiele koppen —SO3– aan een benzeenring is bevestigd. De ABS-detergentia hebben ook methylgroepen (CH3) die hun koolwaterstofketens aftakken.,
dergelijke moleculen storten niet neer met hardwaterkationen en zijn daarom meer geschikt voor het wassen van kleding in de machine. De las detergenten vervingen ABS in het midden van de jaren zestig toen bleek dat de laatste niet biologisch afbreekbaar waren. Ze zorgden ervoor dat rivieren en zelfs leidingwater bedekt werden met wasmiddel sop en schuim. Blijkbaar waren de enzymen in micro-organismen die geëvolueerd waren om de onvertakte koolwaterstofketens in natuurlijke vetten en vetzuren af te breken niet in staat om de vertakte ketens van ABS-moleculen te verteren., Las detergenten, hoewel vervaardigd door mensen, bootsen de structuren van natuurlijk voorkomende moleculen en zijn biologisch afbreekbaar.