I 1990, Quinn gjorde tv-reklame for Pepsi og Ray-Ban, dukket opp i musikkvideo for Richard Marx sangen «Fornøyd», og hadde sin første tale linje i pilot av Beverly Hills, 90210 etter å ha utholdt åtte separate auditions for rollen som «Brandon Walsh» og deretter på «Steve Sanders» (spilt av Jason Priestley og Ian Ziering, henholdsvis). Talentspeider Johanna Ray ga ham en liten rolle med to linjer i piloten, men Quinn var knapt synlig i det endelige broadcast versjon.,
I 1991, Quinn hadde sin første store filmrolle i filmen Rope, som spilte John Travolta og der Quinn delt på skjermen kyss med Gwyneth Paltrow i hennes debutfilm.
En av Quinn er mer synlige roller startet i 1990 som de periodiske karakter Mark Healy, Becky Conner kjæreste og senere ektemann, i Roseanne. Han fortsatte i denne rollen til serien ble avsluttet i 1997 (han dukket opp fra seasons 3-9). I 2018, den fjerde episoden av den gjenopplivet vise sin tiende sesong var dedikert til Quinn ‘ s minne.
Quinn tok på seg rollen som den yngste sønn Cedric på 1992 USA, og BRITISKE TV-serien Covington Kors.
I 1992, han spilte sammen med Holly Marie Combs i Dr. Giggles. I 1997 spilte han doble rolle i horror anthology film Bål Tales.
Etter syv år med en Amerikansk aksent på Roseanne, Quinn var fornøyd når produsentene kastet ham i 1999 som Doyle på Angel fordi det ville tillate ham å bruke sitt eget Irsk aksent. I et intervju med Den Irske Times, Quinn sa hans aksent, «jeg har vært å skjule det så lenge at det er fantastisk å ha en viss frihet. Det var som å sette på et gammelt par sko. Det er å bringe min sjel tilbake til livet.,»Hans siste film ble verket i R. S. V. P. (2002).