Antonius og Cleopatra ‘
Etter denne kampen Antonius ‘ karriere inn sin mest berømte periode. Mens Octavian tilbake for å bosette seg veteraner i Italia, Antonius gikk øst for saker i disse provinsene. Han har også utarbeidet en krig mot Parthia, og trenger Egyptisk støtte han innkalt Cleopatra, den Ptolemeiske dronningen av Egypt, til Tarsus i 41. En umiddelbar romantikk følges. Dette ble avbrutt da nyheten kom om at Antonius ‘ bror og kona var åpenlyst trosset Octavius i Italia. Antonius flyttet vestover, og det så ut som om kampene ville bryte ut., Imidlertid, en fred som var lappet opp i Brindisi, i 40 og forseglet av bryllupet Antony med Hans søster, Octavia, etter dødsfallet av Antonius ‘ første kone.
Antonius gikk øst igjen og, med unntak for en retur i 37 for å hjelpe Octavius mot pirat-romerske hæren Pompeius, forble det. I 36 Antonius en gang tok opp hans affære med Cleopatra. Han fant en kompleks situasjon i Øst. Området hadde blitt alvorlig forstyrret av kriger av Caesar og Pompeius og exactions av Brutus og Cassius. Videre, parterne var å angripe Romersk territorium., Antonius ser ut til å ha etablert gode forbindelser med lokale dynasts og skapte seg en viss popularitet, selv om hans økonomiske exaction må ha ligget tungt på provinser. Hans generaler var vellykket i å slå tilbake parterne, selv om en ekspedisjon som Antonius tok til å Parthia seg slått i en katastrofe.
I mellomtiden var han blitt stadig mer involvert med Cleopatra, politisk så vel som romantisk. Cleopatra så ham som en fantastisk mulighet til å gjenopplive de siste herligheter av Ptolemaios. Hva ideer av Antonius var ikke klart., Bildet av Antonius slaver til den Egyptiske dronningen var delvis et resultat av propaganda innsats av Octavian. Men han sikkert var avhengig av Cleopatra for pengene, og han gjorde territoriale innrømmelser og tilskudd av titler som Cleopatra ‘ s familie.
Ved utgangen av 33 det andre triumviratet lovlig kom til en slutt. Samtidig krisen mellom Octavian og Antonius var å komme til et hode. Antonius hadde fortsatt støtte i Roma., Imidlertid, Antonius spilte sine kort godt, øke offentlig harme ved å annonsere Antonius ‘skilsmisse av Octavia for Cleopatra, lesing Antonius vil i sin sterke bånd til Kleopatra var stresset, og sirkulerer slike rykter som Antonius’ planer om å flytte hovedstaden til Alexandria.
Octavius systematisk samlet støtte fra Italia, mens Antonius ‘ Roman venner hadde blandede følelser om å føre krig på siden av den Egyptiske dronning. De to mennene og deres hærer møttes av Hellas ved Actium i September. 2, 31. I en forvirret kampen flåten av Antonius ble lagt., Med Cleopatra flyktet han tilbake til Egypt, der han begikk selvmord ved ankomst av Octavian.