Antony und Cleopatra
Nach dieser Schlacht trat Antony ‚ s Karriere in seine berühmteste Periode ein. Während Octavian zurückkehrte, um Veteranen in Italien niederzulassen, Antonius ging nach Osten, um Angelegenheiten in diesen Provinzen zu ordnen. Er bereitete auch einen Krieg gegen Parthia vor,und als er ägyptische Unterstützung brauchte, rief er Cleopatra, die ptolemäische Königin von Ägypten, 41 nach Tarsus. Eine sofortige Romanze folgte. Dies wurde unterbrochen, als die Nachricht eintraf, dass Antonius Bruder und Frau Octavian in Italien offen trotzen. Antony zog nach Westen und es sah so aus, als würden Kämpfe ausbrechen., Nach dem Tod von Antonis erster Frau, Octavians Schwester Octavia, wurde jedoch in Brindisi in 40 ein Frieden geflickt und durch die Hochzeit von Antonius mit Octavians Schwester Octavia besiegelt.
Antony ging wieder nach Osten und blieb dort, bis auf eine Rückkehr in 37, um Octavian gegen den Piraten Sextus Pompey zu helfen. Im Jahr 36 nahm Antonius wieder seine Affäre mit Kleopatra auf. Er fand eine komplexe situation im Osten. Das Gebiet war durch die Kriege von Caesar und Pompeius und die Leidenschaften von Brutus und Cassius ernsthaft gestört worden. Darüber hinaus griffen die Parther römisches Territorium an., Antony scheint gute Beziehungen zu den lokalen Dynasten aufgebaut und für sich selbst eine gewisse Popularität geschaffen zu haben, obwohl seine finanzielle Belastung den Provinzialen stark zugesetzt haben muss. Seinen Generälen gelang es, die Parther zurückzuschlagen, obwohl eine Expedition, die Antony nach Parthia unternahm, selbst zu einer Katastrophe wurde.
In der Zwischenzeit beschäftigte er sich zunehmend mit Kleopatra, politisch wie romantisch. Kleopatra sah ihn als eine wunderbare Gelegenheit, die vergangenen Herrlichkeiten der Ptolemäer wiederzubeleben. Was die Ideen von Antony waren, ist nicht klar., Das Bild von Antonius, der der ägyptischen Königin versklavt wurde, war zum Teil das Ergebnis der Propagandabemühungen von Octavian. Allerdings war er sicherlich auf Kleopatra für Geld angewiesen, und er machte territoriale Zugeständnisse und Titelzuschüsse an Kleopatras Familie.
Mit 33 Jahren ging das zweite Triumvirat legal zu Ende. Zur gleichen Zeit kam die Krise zwischen Octavian und Antonius zu einem Kopf. Antonius hatte immer noch Unterstützung in Rom., Octavian spielte jedoch seine Karten gut und löste öffentliche Empörung aus, indem er Antonius Scheidung von Octavia für Kleopatra ankündigte, Antonius Willen las, in dem seine starken Bindungen an Kleopatra betont wurden, und Gerüchte wie Antonius Pläne, die Hauptstadt nach Alexandria zu verlegen, verbreitete.
Octavian sammelte systematisch die Unterstützung Italiens, während Antonius römische Freunde gemischte Gefühle hatten, Krieg an der Seite der ägyptischen Königin zu führen. Die beiden Männer und ihre Armeen trafen sich vor Griechenland bei Actium am Sept. 2, 31. In einer verwirrten Schlacht wurde die Flotte von Antony geroutet., Mit Kleopatra floh er zurück nach Ägypten, wo er bei der Ankunft von Octavian Selbstmord beging.