Nel 1990, Quinn ha fatto spot per la Pepsi e Ray-Ban, apparsa nel video musicale per la Richard Marx della canzone “Soddisfatto”, e aveva il suo parlare prima linea nel pilota di Beverly Hills 90210, dopo aver subito otto diverse audizioni per il ruolo di Brandon Walsh” e poi “Steve Sanders” (interpretato da Jason Priestley e Ian Ziering, rispettivamente). Il direttore del casting Johanna Ray gli ha dato un piccolo ruolo con due linee nel pilota, ma Quinn era appena visibile nella versione finale della trasmissione.,
Nel 1991, Quinn ha avuto il suo primo ruolo cinematografico importante nel film Shout, interpretato da John Travolta e in cui Quinn ha condiviso un bacio sullo schermo con Gwyneth Paltrow nel suo film di debutto.
Uno dei ruoli più visibili di Quinn è iniziato nel 1990 come il personaggio ricorrente Mark Healy, fidanzato di Becky Conner e in seguito marito, in Roseanne. Ha continuato in questo ruolo fino alla fine della serie nel 1997 (è apparso dalle stagioni 3-9). Nel 2018, il quarto episodio della decima stagione dello show è stato dedicato alla memoria di Quinn.
Quinn ha assunto il ruolo di figlio più giovane Cedric nel 1992 negli Stati Uniti., e nel Regno Unito serie TV Covington Croce.
Nel 1992, ha recitato al fianco di Holly Marie Combs in Dr. Giggles. Nel 1997, ha interpretato due ruoli nel film antologico horror Campfire Tales.
Dopo sette anni usando un accento americano su Roseanne, Quinn fu contento quando i produttori lo lanciarono nel 1999 come Doyle su Angel perché gli avrebbe permesso di usare il suo accento irlandese nativo. In un’intervista con L’Irish Times, Quinn ha detto del suo accento ,”L’ho nascosto per così tanto tempo che è incredibile avere un po’ di libertà. Era come indossare un vecchio paio di scarpe. Sta riportando in vita la mia anima.,”Il suo ultimo lavoro cinematografico è stato in R. S. V. P. (2002).