Nel 1987, James Brennan ha in programma una vacanza estiva in Europa dopo essersi laureato in letteratura comparata all’Oberlin College e essersi iscritto alla scuola di specializzazione in giornalismo alla Columbia University dopo aver ricevuto la sua lettera di accettazione. Pochi giorni dopo la sua laurea, i suoi genitori gli consigliano di cercare un lavoro part-time piuttosto che andare in Europa quando inaspettatamente annunciano che i problemi finanziari hanno preso un pedaggio su di loro e non sarebbero in grado di sostenerlo finanziariamente.,
Dopo essere stato rifiutato da ogni altro lavoro a cui si applica a causa della mancanza di una vera esperienza lavorativa, James ottiene un lavoro presso Adventureland, un parco di divertimenti locale nella sua città natale di Pittsburgh, in Pennsylvania, dove lavora il suo amico d’infanzia Tommy Frigo. Assistente manager Bobby assegna James alla sezione giochi, nonostante James ‘ preferenza di lavorare su giostre. In seguito incontra i suoi nuovi colleghi di lavoro: il sarcastico studente di college Joel; La moglie di Bobby e park manager Paulette; fratelli Pete e Sue O’Malley; amichevole nerd Munch; il seducente ma insulso giostre lavoratore Lisa P.,; e il tecnico del parco, Mike Connell, un musicista part-time che afferma di aver una volta inceppato con Lou Reed, idolo musicale di James. Un altro lavoratore giochi, Emily ” Em ” Lewin, salva James da essere accoltellato da un bugiardo, cliente barare. Quella notte, Em gli offre un passaggio a casa e cominciano a conoscersi un po’.
Con il padre e la matrigna fuori città, Em organizza una festa e continua a fare amicizia con James, che scopre che entrambi condividono un gusto simile nella musica. Durante la loro conversazione, Em convince James a unirsi a lei nella sua piscina., Dopo aver scherzato per un po’, Em lascia la piscina per prendere un drink. James segue solo per imparare che ha un’erezione. Non volendo che Em veda, le dice che si unirà a lei a breve. Quando lei se ne va, inizia a salire quando Frigo appare e annuncia l’erezione di James agli altri frequentatori della festa, spingendoli a ridere e James a saltare di nuovo in acqua in umiliazione. Dopo la festa si è rotto, Connell, che è sposato e ha avuto una relazione con Em, si avvicina e hanno sesso.,
Più tardi quella settimana, James dà loro il suo mixtape di “J’s Favorite Bummer Songs” e le chiede di uscire per un drink. Al locale Stardust Lounge è sorpresa di apprendere che James non ha mai fatto sesso. Ascoltano il suo mixtape e condividono un primo bacio sulla strada di casa. Il giorno seguente, James dice a Connell dei suoi forti sentimenti per Em, che Connell le riferisce. Dopo aver trascorso una notte in una discoteca con James, Joel e Sue, Em dice a James che vuole prendere le cose con calma a causa di problemi nella sua vita, lasciando James confuso e sconvolto., Nel frattempo, Sue ubriaca fa fuori con Joel nella parte posteriore della macchina di Em, ma lo respinge il giorno dopo che tenta di portarle un regalo, usando la scusa che i suoi genitori cattolici non le avrebbero permesso di uscire con un ebreo, nonostante l’affermazione di Joel che in realtà è ateo. Dopo aver appreso di questo, un Em indignato chiama Sue un antisemita di fronte ad altri membri dello staff in difesa di Joel e dichiara che non sono più amici. Lisa P.,, che viene colpito dal fratello arrogante di Sue, Pete (che lavora anche al parco), chiede a James di uscire con lui, ma James ha sentimenti contrastanti a causa della sua relazione con Em. Dopo che Connell lo ha convinto ad andare, accetta l’offerta di Lisa.
Dopo l’appuntamento, durante il quale Lisa e James si baciano, James scopre che Em aveva chiamato per dire che si rammarica di aver rifiutato i suoi sentimenti. Joel poi vede James ed Em camminare insieme e, irritato dalla recente catena di eventi, chiude. James cerca senza successo di parlare di lui fuori di esso, e Joel rivela che lui è arrabbiato con James per incontri Lisa P.,, quando James è già innamorato di Em. James, crivellato di sensi di colpa, confessa a Em circa il suo appuntamento con Lisa P. Dopo aver sentito di questo, Em va a casa della madre di Connell per porre fine alla loro relazione. Il parcheggiatore mentalmente disabile del parco, spinto da Frigo, dice a James che una notte ha visto Em e Connell fare “flessioni senza pantaloni” nella parte posteriore della macchina di Connell.
Frigo guida James a casa della madre di Connell, che è dove Lisa gli aveva detto in precedenza che Connell porta le ragazze a fare sesso., James conosce già la posizione della casa dopo essere andato lì con Connell qualche tempo prima. Poco dopo essere arrivato, assiste alla Loro partenza. Scioccato nel vedere James, Em diventa legato alla lingua. Dopo un breve confronto, James se ne va con rabbia, ed Em piange. James dice a Lisa della relazione e le chiede di non dirlo a nessuno, ma lei dice alla sua amica Kelly e poco dopo la notizia si diffonde in tutto il parco. Dopo aver notato che tutti i dipendenti del parco lo sanno, Em si licenzia e decide di tornare a New York., Un James con il cuore spezzato si schianta ubriaco l’auto di suo padre contro l’albero del loro vicino e sviene. La mattina dopo, sua madre lo sveglia con rabbia e gli dice che deve pagare per ripararlo con i suoi guadagni estivi. In cima a quello, amico James’ da Oberlin, Eric, che James aveva inizialmente previsto di trasferirsi a New York con, chiama per fargli sapere che non andrà a Columbia e invece frequenterà Harvard Business School, annullando così le loro modalità di vita.,
Ora senza abbastanza soldi per la scuola di specializzazione o un posto dove vivere, James si dirige comunque a New York con la benedizione dei suoi genitori e aspetta fuori dall’appartamento di Em sotto la pioggia. Al suo arrivo, lei è riluttante a parlare con lui, la sensazione che lei ha rovinato tutto tra di loro. James le dice che la vede in un modo diverso da quello che vede se stessa. Commossa, Em porta James nel suo appartamento. James rivela che troverà un lavoro, lavorerà e cercherà di frequentare la Columbia University il prossimo anno., Dopo essersi tolto i vestiti imbevuti di pioggia per lasciarli asciugare, Em gli offre una maglietta Adventureland, qualcosa che James non vuole mai più vedere. Si baciano e cominciano a togliersi i vestiti pronti a fare sesso. James poi chiede, ” Stiamo facendo questo?”, a cui Em risponde, ” Penso di sì.”