Während Jennifer Aniston und Justin Theroux sich in Interviews gegenseitig überschwemmt haben könnten, war es hinter verschlossenen Türen eine andere Geschichte. Laut Us Weekly, Quellen sagten, der Friends Star “ wusste, dass Justin nicht glücklich war und gab ihm so viel Platz, wie er brauchte.“Und es war viel Platz. Theroux lebte anscheinend in seinem Junggesellenabschied in New York City, während Aniston in ihrem Haus in LA blieb. Aber als diese Wohnanordnung nicht funktionierte, wusste Aniston, dass es vorbei war.,
Quellen sagten Us Weekly, dass sie mit ihrem unterschiedlichen Lebensstil und der Lebensweise „klar wurden, dass sie nicht heiraten sollten.“Im selben Interview erklärten die Quellen, dass Theroux glücklich war, ohne Aniston in New York zu leben, und dass die We‘ re the Millers-Schauspielerin immer „ein kalifornisches Mädchen im Herzen“ war.“Sie teilten auch nicht die gleichen Hobbys, wobei der amerikanische Psychoschauspieler Berichten zufolge Motorräder und Tätowierungen bevorzugte und Aniston sich mehr für Yoga und Gesichtsbehandlungen interessierte.,
Obwohl Aniston anscheinend bereits wusste, dass es vorbei war, versuchten sie eine „Last-Ditch-Anstrengung“, um ihre Ehe zu retten. Laut Us Weekly, Das Paar unternahm eine letzte Reise nach Mexiko, um die Dinge zu klären, Aber sie verbrachten jeweils mehr Zeit mit Freunden, die auf der Reise waren, anstatt miteinander.