későbbi munkái: “Mississippi Burning” és “Unforgiven”
Hackman az évtized hátralévő részében különböző műfajokat és karaktertípusokat fedezett fel. Hoosiers-szel (1986) foglalkozott egy új edző szerepével, aki egy kisvárosi kosárlabda csapatot vezet a győzelemhez. Ezután egy baljós védelmi minisztert játszott kiút nélkül (1987), Kevin Costnerrel.
Hackman újabb erős fordulatot adott Mississippi Burning-ben (1988)., Ebben a történelmi drámai thrillerben, amely egy igaz történeten alapul, egy FBI-ügynököt játszott, aki 1964-ben három polgárjogi munkás meggyilkolását vizsgálta, egy olyan előadást, amely a legjobb színész Oscar-jelölését érdemelte ki. Nem sokkal később Hackman mellkasi fájdalmakat tapasztalt, és angioplasztikán ment keresztül. Egy ideig nyugdíjba vonult, de végül visszatért a mesterségéhez.
dolgozik egy másik elismert film tehetség, Clint Eastwood, Hackman nettósított egy Oscar-díjat a legjobb támogató színész Unforgiven (1992)., Ebben a Nyugaton kegyetlen seriffet játszott Eastwood, aki szintén Oscar-díjat nyert a legjobb rendezőnek. Egy másik morálisan megkérdőjelezhető karakter mellett Hackman Tom Cruise mentorát játszotta a cégnél (1993), egy John Grisham regény film adaptációja.
1995-ben Hackman játszott tapasztalt harci tengeralattjáró kapitány Frank Ramsey szemben Denzel Washington hadnagy parancsnoka Ron Hunter az izgalmas dráma Crimson Tide., Ugyanebben az évben szerepelt John Herod, egy vad határ menti város gonosz polgármestere, Sharon Stone, Russell Crowe és az akkori feltörekvő színész, Leonardo DiCaprio a The Quick and The Dead nyugati részén. 1996-ban egy másik Grisham-adaptációban, a The Chamberben szerepelt, mint elítélt gyilkos és rasszista, aki kivégzéssel néz szembe. A film a kritikusok és a filmrajongók körében egyaránt sikert aratott, de Hackmannek abban az évben jobb szerencséje volt, mint konzervatív szenátornak a The Birdcage című vígjátékban, Robin Williamsszel.,
a 2000-es évek azzal kezdődtek, hogy Hackman Jimmy McGinty edzőként jelent meg a The Replacements című futballkomédiában, Keanu Reeves és Jack Warden ellenében. Ugyanebben az évben Morgan Freeman mellett szerepelt a gyanú alatt álló bűncselekmény-thrillerben. 2001-ben Hackman vezette a Wes Anderson offbeat családi komédia The Royal Tenenbaums együttesét. Anjelica Huston az elhidegült feleségével, Ben Stillerrel, Gwyneth Paltrow-val és Luke Wilsonnal játszotta felnőtt gyermekeit., Abban az évben, Hackman is szerepelt Heartbreakers, mint egy gazdag özvegy célzott egy aranyásó anya és lánya, játszott Sigourney Weaver és Jennifer Love Hewitt. 2003-ban Hackman lehetőséget kapott arra, hogy régi barátjával, Hoffmannal dolgozzon a Runaway Jury-ban, amely szintén John Cusack szerepelt. Esküdtszéki tanácsadóként dolgozott egy fegyvergyártónál egy perben, amit Hoffman ügyfele indított a cég ellen.,
Hackman utolsó filmprojektje az Welcome to Mooseport (2004) könnyed komédia volt, amelyben korábbi elnökként szerepelt, aki egy helyi (Ray Romano) ellen kampányol, hogy egy kisváros polgármesterévé váljon. A film népszerűsítése közben Hackman megjelent A Larry King Show-ban, és azt mondta, hogy nincs újabb filmprojektje, hozzátéve, hogy filmkarrierje ” valószínűleg az egész.”