Grover Cleveland az egyetlen AMERIKAI elnök, hogy szolgált megesett feltételek – volt mind a 22., 24-én az elnök. Első ciklusa az ország első szabályozó hivatalának létrehozását jelentette, második ciklusát pedig az 1893-as pánik és a Pullman-sztrájk jellemezte.
Stephen Grover 1837-ben született New Jersey-ben. Apja meghalt, amikor ő volt 16, így a család nem engedheti meg magának főiskolai., Helyette, Grover tanított magának jogot, miközben clerking egy ügyvédi iroda Buffalo, New York. 1859-ben, 22 éves korában letette a ügyvédi vizsgát.
négy évvel később a New York-i Erie megye helyettes kerületi ügyésze lett. Ő is szolgált több éve megyei seriff. 1881-ben a Demokrata Párt jelölte Bivaly polgármesterévé reformjelöltként. Nyert és vált ismertté, hogy a városi kormányzatban gyalázatot követett el. Csak egy év elteltével New York kormányzójává nevezték ki, hogy állami szinten kezelje a korrupciót. Könnyen megnyerte a választást.,
1884 – ben-mindössze három évvel a politikába való belépés után-Clevelandet jelölték a Demokrata Párt elnökjelöltjének. Republikánus ellenfele James Blaine szenátor volt, aki a zsákmányrendszerhez kapcsolódott. Az ellenséges kampány során Blaine-t politikai korrupcióval vádolták, miközben Cleveland személyes erkölcsét megkérdőjelezték. Szoros választáson Cleveland nyerte az elnökséget.
Cleveland első elnöki ciklusának egyik fő eseménye a Haymarket-lázadás volt., A munkaügyi szervezők és a munkások országszerte 8 órás munkanapokon gyülekeztek és sztrájkoltak. 1886 májusában munkaszolgálatosok és rendőrök csaptak össze Chicagóban, aminek következtében 7 rendőr és több civil vesztette életét. A Haymarket-lázadás a munkavállalók jogaiért folytatott nemzetközi küzdelem szimbólumává vált.
Cleveland első ciklusa az államközi kereskedelmi törvény 1887-es átadását is látta. A törvény létrehozott egy bizottságot a vasút szabályozására-az ország első szabályozó ügynöksége.
1888-ban újraválasztották., A legtöbb szavazatot megszerezte, de a republikánus jelölt, Benjamin Harrison megnyerte a választási szavazást, ezért az elnökséget. Cleveland New Yorkba költözött, és folytatta a jogot.
négy évvel később, 1892-ben a demokraták ismét Clevelandet jelölték Harrison ellen az elnökségre. Az ország a gazdasági válság szélén állt, Cleveland pedig földcsuszamlásban nyert.
két hónappal a második beiktatása után az 1893-as pánik tört ki. Az amerikai bankok bezárták az ajtókat, így az emberek aranyat gyűjtöttek., Ahogy a kincstár aranytartaléka csökkent, Cleveland a Wall Street bankáraival együtt dolgozott, hogy külföldi államkötvényeket értékesítsen aranyért cserébe.
eközben a vasúti ipar küzdött. A Pullman Palace autógyár, amely személyszállító vasúti kocsikat épített és üzemeltetett, a válság miatt csökkentette a béreket. De nem csökkentette az árakat az Illinois-i Chicago közelében lévő vállalati városban, ahol a legtöbb munkavállaló élt. A munkavállalók 1894 májusában sztrájkoltak, az amerikai vasúti Unió pedig országos bojkottot vezetett. Amikor a Pullman Társaság válaszolt a munkavállalók kirúgásával, erőszak tört ki., Cleveland elnök júliusban szövetségi csapatokat küldött, és egy héten belül véget ért a sztrájk. A munkásnapot nemzeti ünnepként hozták létre a Pullman sztrájk miatt.
A nemzeti zűrzavar közepette Cleveland személyes egészségügyi válsággal is küzdött. A szája tetején rákos daganat alakult ki, amelyet el kellett távolítani. Cleveland aggódott, hogy ez a hír milyen hatással lesz a már bajba jutott országra, ezért úgy döntött, hogy titokban elvégzi a műtétet., Az elnök egy halászút leple alatt egy barátja hajóján – miközben mozgott – műtéten esett át, és mesterséges állkapcsát kapott. A korai pletykák ellenére az amerikai közvélemény csak halála után tudta meg az igazságot Cleveland műtétéről.
második ciklusának végére Cleveland elnök elvesztette a Demokrata Párt támogatását, és nem jelölték újabb ciklusra. New Jersey-be vonult vissza, ahol 1908.június 24-én bekövetkezett haláláig a Princeton Egyetem oktatója és megbízottja volt.