Henderson 1997-ben kezdte meg a vegyes harcművészetek képzését, amikor csatlakozott a Real American Wrestling team-hez (RAW).
Brazília Open Tournament
1997-ben Henderson debütált az MMA-ban, követve más birkózók nyomdokain, akik sikert találtak a sportban. Henderson belépett a Brazil nyílt könnyűsúlyú versenybe, amelynek súlykorlátja 176 font volt, a legkönnyebb Henderson valaha is versenyezne. Egy éjszakás torna volt, amelyen négy versenyző vett részt. Két viszonylag gyors befejezés után Henderson megnyerte a bajnokságot.,
UFC 17
Kevesebb, mint egy évvel később, Henderson belépett a második MMA bajnokság, szintén négy férfi torna kell tölteni egy éjszakát. Ezúttal azonban a súlyhatár 199 font volt. UFC 17 jelzi a kezdete Henderson on-újra off-újra kapcsolatot az UFC, amely span közel két évtizede. Legyőzte Allan goest és Carlos Newtont a második MMA-tornagyőzelméért folyó versenyben. A newtontól kapott ütés a harcukban eltörte Henderson állkapcsát, de tovább küzdött rajta.,
Gyűrűk: King Of Kings
körülbelül tizennyolc hónappal később, Henderson belépett a harmadik MMA versenyen. Ezúttal a versenyzők száma 32 volt, és egyetlen versenyzőnek sem volt súlykorlátja. A verseny két éjszaka alatt kerül megrendezésre. Az első két fordulót 1999 végén tartották, míg az utolsó három 2000 elején volt. A versenyen számos neves versenyző vett részt, Henderson pedig Gilbert Yvellel, Antônio Rodrigo Nogueirával és Renato Sobral-al került szembe., Annak ellenére, hogy súlya 199 font, és rutinszerűen felülmúlják több mint 30 font, Henderson nyerte mind az öt harcát, és lett A Gyűrűk Ura: King Of Kings Tournament 1999 bajnok.
PRIDE Fighting Championships
Henderson 2000 végén kezdte meg a Pride Fighting Championships versenyét. Három versenyen vett részt a szervezet számára, megnyerte a váltósúlyú (183 Font) versenyt a Pride Shockwave 2005-ben, Murilo Bustamante legyőzésével osztott döntéssel., A nyolcfős torna nyitó két fordulóját a Pride Bushido 9-en vívták, amelyen Henderson kiütötte Ryo Chonant és Akihiro Gonót is. Ezzel a versenygyőzelemmel együtt elnyerte a Pride Welterweight bajnokságot.
2006-ban Henderson elvesztette döntését a Kazuo Misaki elleni visszavágón. Ez volt az első alkalom, hogy elvesztette a harcot egy olyan ellenféllel szemben, aki 205 font alatt volt., Henderson utolsó büszkesége a Wanderlei Silva-val való visszavágó volt a Pride 33-ban Las Vegasban, Nevada-ban, 2007. február 24-én, amelyen kiütéses győzelmet aratott, hogy középsúlyú bajnok legyen (205 font), miközben továbbra is megtartja váltósúlyú címét. Henderson lett az első harcos, aki egyszerre két különböző súlycsoportban tartott címet egy nagy MMA szervezetben. Összességében Henderson 13-5-re ment büszkeséggel, nyolc győzelemmel, megállítással.,
UFC return
2007.szeptember 8-án Henderson visszatért az UFC-hez, hogy szembenézzen a könnyűsúlyú bajnok Quinton “Rampage” Jacksonnal az UFC 75-ben Londonban, Angliában. Egy erősen vitatott küzdelemben, amely látta Henderson szabhat akaratát korai, Jackson irányította a későbbi fordulóban nyert egy öt körös egyhangú döntést, hogy megtartja a címet, és megszerezzék a büszkeség középsúlyú cím.,
2007. November 17-én az UFC 78-as postahivatalában bejelentették, hogy Henderson az UFC középsúlyú bajnoka, Anderson Silva ellen fog harcolni a Pride welterweight (183 lb) és az UFC középsúlyú (185 lb) bajnokság egyesítése érdekében. Az UFC 82 2008.március 1-jén került megrendezésre az Ohio állambeli Columbus Országos arénában. Annak ellenére, hogy megnyerte az első fordulóban, Henderson elvesztette keresztül benyújtása 4:52 a második fordulóban a hátsó meztelen fojtó.
Henderson visszapattant az UFC-ben a rousimar Palhares elleni győzelmével az UFC 88-ban, egyhangú döntéssel nyerve., Tíz év után a sport, ez volt az első UFC győzelem. A mérkőzés után Henderson nevetett, és azt mondta: “remélhetőleg nem kell ilyen sokáig várnom, mielőtt megkapom a következő győzelmemet.”
Henderson visszatért a könnyűsúlyú divízióba, hogy szembenézzen a korábbi UFC középsúlyú bajnokával, Rich Franklinnel 2009.január 17-én, az UFC 93-ban Dublinban, Írországban. Henderson megosztott döntéssel nyerte meg a harcot, miután sokan szemnyomást követtek a harmadik fordulóban, beleértve Franklint is, szándékos volt. Ezt követően az amerikai csapat élére választották., a szezon 9 Az Ultimate Fighter, Michael Bisping coaching az ellenfél csapat UK.
Coaching the Ultimate Fighter, valamint követően
A valóságshow, amely szült egy viszály a két edző, hogy addig folytatjuk, amíg a harc, sugárzott a Spike TV-s premierje április 1, 2009-ben, az élő finálé június 20, 2009, Las Vegasban.,
július 11, 2009 at UFC 100 a Mandalay Bay-ben Események Center-Las Vegas-Henderson Bisping harcolt, amelynek végén a Henderson lett az első ember, hogy üsd Bisping ki, így a második fordulóban egy egy jobbost, hogy az állkapcsa, mint Bisping körözött, hogy Henderson van. Ez a győzelem hozta Henderson vissza állítást a cím lövés az UFC középsúlyú bajnok. A knockout punch nyerte Henderson $ 100,000 bónusz “Knockout of the Night” tartják az egyik legnagyobb kiütések a történelem, a sport.,
vita merült fel a harc miatt Henderson azonnal követi a kiütéses ütést egy repülő alkar-csepp a védtelen Bisping fejét röviddel játékvezető Mario Yamasaki véget ért a harc 3:20.
közvetlenül a harc után Henderson kijelentette, hogy “keményen megütöttem, de az utolsó csapást csak azért kaptam, hogy egy kicsit befogjam.”Miután az UFC elnöke, Dana White azt mondta, hogy Henderson tréfásan kommentálta a megjegyzést, Henderson tisztázta:” amikor a pillanat hevében vagy, a bíró még nem állított meg, ki tudja, mi fog történni, ha felépül., Tényleg csak kétszer ütöttem meg, egyszer a lábamon, egyszer a földön. Nem mentem tovább. Nem mentem utána, miután a bíró megpróbált megállítani, semmi ilyesmi nem volt. Az volt a reakcióm, hogy addig folytatom, amíg meg nem állítottak-és tudod, jól éreztem magam.”
Strikeforce
Dan Henderson 2009.December 5-én négyharcos, 16 hónapos megállapodást írt alá a Strikeforce-val, miután szerződése lejárt az UFC-vel. Henderson 2010.április 17-én debütált a Strikeforce-on a CBS-en Jake Shields ellen., A Gegard Mousasi elleni félnehézsúlyú mérkőzésre is kilátogatott, és kifejezte érdeklődését Fedor Emelianenko ellen a szerződése idején.Henderson elvesztette Strikeforce debütáló Jake Shields. Annak ellenére, hogy Shields megsérült, és az 1. fordulóban leütötte, Henderson egyhangú döntéssel veszített. Az utolsó fordulók nagy részét azon a földön töltötték, ahol a pajzsok küzdenek a harcot. (49–46, 49–45, 48–45).
Henderson 2010.December 4-én szembesült Renato Sobral a Strikeforce-nál: Henderson vs. Babalu., Henderson ko-n keresztül nyerte meg a harcot az első forduló 1:53-án.
Henderson legyőzte Rafael Cavalcante keresztül harmadik fordulóban TKO a Strikeforce könnyűsúlyú bajnokság Strikeforce 32. Két forduló után, amelyben mindhárom bíró 19-19-es döntetlent ért el, Henderson a Cavalcante-t a híres jobb kezével a harmadik helyen dobta el, mielőtt Dan Miragliotta játékvezető 0:50-kor lefújta a harcot.
Henderson harcolt Fedor Emelianenko július 30, 2011 a Strikeforce: Fedor vs. Henderson., Sokan azt feltételezték, hogy Henderson fogási súlyban találkozik Fedorral, de a Strikeforce később megerősítette a harcot nehézsúlyú mérkőzésként. Henderson azt mondta: “nehéz nekem hízni. Súlyemeléssel és rengeteg evéssel foglalkoztam, nem tudom, mi mást tehetnék. Nem fogom úgy érezni, hogy túl kicsi vagy kicsi.”Legalább 206 font súlyú mérlegre kellett lépnie, hogy kvalifikálja magát a nehézsúlyú divízióba, majd 207-ben lemérte. Fedor súlya egy kicsit a normál súlya alatt volt, a skála 223 fontot ért el., Henderson legyőzte Emelianenko keresztül KO 4: 12 az 1.fordulóban. Ez volt az utolsó harc Henderson Strikeforce szerződés. Henderson azt mondta, hogy szeretne újra aláírni, hogy megvédje Strikeforce könnyűsúlyú bajnokságát.
harmadik UFC run
röviddel az UFC 133 mérkőzés előtti sajtótájékoztatója után Dana White kommentálta Henderson visszatérését az UFC-hez egy harmadik körre. “Meglátjuk, mi történik” – mondta White csütörtökön Philadelphiában. “”Hendóval volt egy kis múltunk a kereskedésben. Meglátjuk, kitalálunk-e valamit, és visszahozzuk az UFC-be.,”Később Henderson megjegyezte:” azt hiszem, a legnagyobb küzdelem, amelyet elősegíthetnek, valószínűleg egy címegyesítés azzal, aki az UFC bajnoka.”
Henderson 2011.November 19-én Maurício Rua-val szembesült az UFC 139-en a harmadik futására az UFC-ben. Egyhangú döntéssel nyerte meg a viadalt. Az oda-vissza akció mindkét harcos harcát az éjszakai kitüntetéssel érdemelte ki, sokan az UFC történetének egyik legnagyobb harcaként írták le.,
az UFC elnöke, Dana White az UFC 145 harc utáni sajtótájékoztatóján bejelentette, hogy Henderson lesz a következő ellenfél a könnyűsúlyú bajnok Jon Jones számára.
A Jones-szal folytatott mérkőzésre 2012.szeptember 1-jén került sor az UFC 151-en. Henderson azonban térdsérülésre hivatkozva visszalépett a mérkőzéstől, így a mérkőzés hátralévő részét törölték.
Henderson 2013.február 23-án szembesült Lyoto Machidával az UFC 157-en. Megosztott döntéssel veszítette el a mérkőzést.
Henderson 2013.június 15-én szembesült Rashad Evans-szel az UFC 161 főversenyén. Megosztott döntéssel veszített.,
Henderson 2013.November 9-én, az UFC Fight Night 32-én visszavágón szembesült Vitor Belforttal. Henderson legyőzte Belfort az első találkozás 2006-ban Pride 32 keresztül egyhangú döntés. Az első fordulóban kiütéssel elvesztette a harcot, az MMA karrierje során először jelezte, hogy sztrájkok miatt leállították. A Belfort elleni mérkőzés volt Henderson UFC-vel kötött szerződésének utolsó harca. Január 22-én Henderson ma este felfedte az UFC-nek, hogy új, hatharcos szerződést írt alá az UFC-vel.,
2014 januárjában bejelentették, hogy a Maurício Rua-val való visszavágót 2014. március 23-án tartják az UFC Fight Night 38-on. Annak ellenére, hogy elvesztette az első két fordulóban, miután kiütötte Rua, Henderson gyűlnek vissza a harmadik fordulóban megnyerte a harcot keresztül TKO miatt ütések. A győzelem az éjszakai bónusz harmadik mérkőzését és az éjszakai bónusz első fellépését is elnyerte.
gyors visszatérés a ketrecbe, Henderson 2014.május 24-én sokkal nagyobb Daniel Cormier-rel szembesült az UFC 173-on., A harmadik menetben a technikai beadással (technikai beadással/hátsófojtással) elvesztette a küzdelmet, miután a mérkőzés nagy részében alulmaradt és alulmaradt.
2014. November 12-én az UFC bejelentette, hogy Henderson középsúlyú lesz, hogy szembenézzen Gegard Mousasi-val 2015.január 24-én az UFC-N A Fox 14-en. Az első fordulóban a TKO-n keresztül elvesztette a harcot.
Henderson 2015.június 6-án szembesült Tim Boetsch-kel az UFC Fight Night 68 főversenyén. Az első forduló 28 másodpercében kiütéssel nyerte meg a harcot.,
Henderson a 77-es UFC Fight Night főversenyén gumi mérkőzésen szembesült Vitor Belforttal. Fejrúgás és ütések kombinációjával ismét elvesztette a mérkőzést.
a Lyoto Machida-val való visszavágóra várhatóan 2016.április 16-án kerül sor a középsúlyban az UFC-N A Fox 19-en. Április 13-án azonban az UFC bejelentette, hogy Machida a múlt héten bejelentette a tiltott anyag használatát a versenyen kívüli mintagyűjtés során. Machida kijelentette, hogy nem tudja, hogy az anyagot tilos mind a versenyen, mind a versenyen kívül., Ezért eltávolították a mérkőzésről, Hendersont pedig egy későbbi időpontban újra lefoglalták egy másik eseményre.
Hendersont gyorsan átütemezték, hogy szembenézzen Hector Lombarddal 2016.június 4-én az UFC 199-en. A második fordulóban kiütéssel nyerte meg a küzdelmet egy fejrúgással, amelyet fordított könyök követett, és megszerezte magának az éjszakai bónusz teljesítményét, valamint az első harcos lett, aki hidegen kiütötte a Lombardot.
Henderson az UFC középsúlyú bajnokával, Michael Bispingrel szembesült, egy visszavágón, 2016.október 8-án az UFC 204-en., Annak ellenére, hogy mind az első, mind a második fordulóban esett, majdnem befejezte a Bispingot, egyhangú döntéssel elvesztette az oda-vissza harcot. Mindkét harcos elnyerte az éjszaka harcát a teljesítményükért. A harc végén Henderson megerősítette szándékát, hogy visszavonul a harcból.
Dan Henderson 2018.július 5-én, Maurício Rua mellett, az UFC Fan Expo-n az UFC Hírességek Csarnokának harci szárnyába került a 2011-es harcukért, amelyet Henderson egyhangú döntéssel nyert (48-47 x3).