1989-1997: korai évek és áttörés
az Egyesült Államokba való megérkezése után kiemelkedő lett a tenisz színtéren. 14 évesen megnyerte az Európa-bajnokságot és az olasz nyílt Junior bajnokságot. 1995 decemberében ő lett a legfiatalabb játékos, aki megnyerte a Junior Orange Bowl teniszbajnokság 18. osztályát. Az év végére Kournikovát az ITF Junior világbajnok U-18-as és Junior Európa-Bajnok U-18-as évévé koronázták.,
a Korábbi, 1995 szeptemberében, Kournikova, még 14 éves korában, debütált a WTA Tour, amikor ő is kapott egy helyettesítő be a képesítési a WTA torna, Moszkvában, a Moszkvai Hölgyek Nyitott, játszott vele végig a kvalifikációs köröket, mielőtt elveszítik a második körben a fő vonzerő harmadik osztályú Sabine Appelmans. Ott az 1995-ös Moscow Ladies Open Kournikova már elérte első WTA Tour páros döntőjét., A partneri 1995 Wimbledon lányok bajnok mindkét kislemez páros Aleksandra Olsza, elvesztette a cím egyezik Meredith McGrath, valamint Larisa Savchenko-Neiland.
1996. február-márciusában Kournikova két ITF-címet nyert Midlandben, Michiganben és Rockfordban, Illinois államban. Még mindig csak 14 éves, 1996 áprilisában debütált a Fed Cup for Russia, a legfiatalabb játékos, aki valaha részt vett, és nyerni egy mérkőzést.
1996-ban egy új edző, Ed Nagel alatt kezdett el játszani. Hatéves megbízatása Ed-vel fantasztikus eredményeket hozna., 15 éves korában debütált a Grand Slam-ban, amikor elérte az 1996-os US Open negyedik fordulóját, csak az akkori legmagasabb rangú játékos, Steffi Graf, az esetleges bajnok megállította. A verseny után Kournikova rangsorA a 144. helyről ugrott, hogy a 69. helyen debütált a Top 100-ban. Kournikova tagja volt az orosz küldöttségnek az 1996-os atlantai olimpiai játékokon, Grúziában. 1996-ban az év WTA újoncának választották, a szezon végén pedig az 57.helyen állt.
Kournikova az 1997-es Australian Openen 67. lett, ahol az első fordulóban kikapott a world No-tól., 12, Amanda Coetzer. Az olasz Openen Kournikova elvesztette Amanda Coetzer-t a második fordulóban. Az elődöntőbe jutott párosban Elena Likhovtsevával, majd a hatodik helyen végzett Mary Joe Fernández és Patricia Tarabini előtt.
A French Openen Kournikova bejutott a harmadik fordulóba, mielőtt elvesztette az 1. helyet, Martina Hingis. Ő is elérte a harmadik fordulóban páros Likhovtseva., A wimbledoni bajnokságon Kournikova csak a második nő lett a nyitott korszakban, hogy elérje az elődöntőt wimbledoni debütálásában, az első Chris Evert 1972-ben. Ott elvesztette az esetleges bajnok Martina Hingis-t.
A US Openen a második fordulóban kikapott a tizenegyedik kiemelt Irina Spîrleától. A Likhovtsevával együttműködve elérte a női páros verseny harmadik fordulóját., Kournikova 1997-ben játszotta utolsó WTA-tornagyőzelmét a Filderstadti Porsche Tennis Grand Prix-n, Amanda Coetzerrel a második fordulóban kikapott, míg a párosok első fordulójában Lindsay Davenport és Jana Novotná Likhovtsevával csap össze. Május 19-én betört a top 50-be, és a szezon végén párosban a 32., párosban a 41. helyen végzett.
1998-2000: siker és sztárság
1998-ban Kournikova először jutott be a WTA top 20-as rangsorába, amikor 16.lett. Az Australian Openen, Kournikova elvesztette a harmadik fordulóban a world No., 1 játékos, Martina Hingis. A női párosban Larisa Savchenko-Neiland párosban is kikapott, így a második fordulóban kikapott a címvédő Hingistől és Mirjana Lučićtól. Bár a Paris Open második fordulójában Anke Huber egyesben kikapott, Kournikova második páros WTA-tornagyőzelmét aratta Larisa Savchenko-Neiland párossal. Elvesztették Sabine Appelmans és Miriam Oremans ellen. Kournikova és Szavcsenko-Neiland a Linz Openen a második egymást követő döntőjét is megnyerte, így kikapott Fuszai Alexandrától és Nathalie Tauziattól., A Miami Openen, Kournikova elérte első WTA Tour Singles döntőjét, mielőtt elvesztette Venus Williamst a döntőben.
Kournikova gyakorlatok a fonákja, hogy egyezik-a Családi Kör Kupa Charleston, Dél-Karolina
Kournikova akkor elérte a két egymást követő negyeddöntőbe, az Amelia-Sziget, valamint az olasz Megnyitás, elvesztése, illetve, hogy Lindsay Davenport, valamint Martina Hingis. A German Openen mind az egyéni, mind a páros elődöntőbe jutott, Larisa Savchenko-Neiland partnereként., A francia nyílt bajnokságon Kournikova volt a legjobb eredménye ezen a versenyen, így a negyedik fordulóig jutott, mielőtt elvesztette Jana Novotná-t. Az első Grand Slam-páros elődöntőjében is kikapott Savchenko-Neilandtól Lindsay Davenport és Natasha Zvereva. Az Eastbourne Open füves pályás, Steffi Graf elleni negyeddöntő mérkőzésén Kournikova megsérült a hüvelykujja, ami végül arra kényszerítette, hogy kilépjen az 1998-as wimbledoni bajnokságból. Ezt a mérkőzést azonban megnyerte, de aztán visszavonult az Arantxa Sánchez Vicario elleni elődöntő mérkőzéséből., Kournikova visszatért a Du Maurier Openre, és bejutott a harmadik fordulóba, mielőtt elvesztette Conchita Martínez-t. A US Openen Kournikova a negyedik fordulót érte el, mielőtt elvesztette Arantxa Sánchez Vicario-t. Erős éve kvalifikálta magát az 1998 – as WTA Tour-bajnokságra, de az első fordulóban kikapott Monica Selestől. Seles-szel azonban megnyerte első WTA-tornagyőzelmét Tokióban, megelőzve Mary Joe Fernándezt és Arantxa Sánchez Vicariót a döntőben. A szezon végén a 10.helyen állt párosban.,
az 1999-es szezon elején Kournikova a negyedik fordulóba jutott egyedülállók előtt, mielőtt elvesztette Mary Pierce-t. Kournikova azonban megnyerte első páros Grand Slam címét, partneri Martina Hingis. A döntőben Lindsay Davenportot és Natasha Zverevát győzték le. A Tier I Family Circle Cup-ban Kournikova elérte a második WTA Tour döntőjét, de elvesztette Martina Hingist. Ezután legyőzte Jennifer Capriatit, Lindsay Davenportot és Patty Schnydert a Bausch & Lomb-bajnokság elődöntőjében, így kikapott Ruxandra Dragomirtól., A French Openen Kournikova elérte a negyedik fordulót, mielőtt elvesztette az esetleges bajnok Steffi Grafot. Miután a füves pálya szezon kezdődött Angliában, Kournikova elvesztette Nathalie Tauziat az elődöntőben Eastbourne. Wimbledonban Kournikova elvesztette Venus Williamst a negyedik fordulóban. Vegyes párosban is bejutott a döntőbe Jonas Björkmannal, de kikapott Leander Paes-től és Lisa Raymondtól. Kournikova ismét kvalifikálta magát az év végi WTA Tour-bajnokságra, de az első fordulóban kikapott Mary Pierce-től, és a 12.,
Kournikova (balra) páros partnerrel, Martina Hingis
míg Kournikova sikeres egyéni szezon volt, még sikeresebb volt párosban. Miután a győzelmet az Ausztrál Nyílt, ő pedig Martina Hingis nyerte a versenyeket az Indian Wells-i, Róma, Eastbourne a WTA Tour Bajnokság, majd elérte a végleges, A francia Nyílt, ahol elvesztették, hogy Serenával Venus Williams. Elena Likhovtsevával együttműködve Kournikova a Stanfordban is eljutott a döntőbe. November 22-én 1999-ben elérte a világ No., 1. helyezés párosban, és ezzel véget ért a szezon. Anna Kournikova és Martina Hingis az év páros csapatának WTA-díjával tüntették ki.
Kournikova nyitotta meg 2000-es szezonját, megnyerte a Gold Coast Open páros versenyét, amelynek partnere Julie Halard volt. Ezután elérte a singles elődöntőben a Medibank International Sydney, vesztes Lindsay Davenport. Az Australian Openen egyéniben a negyedik, párosban pedig az elődöntőbe jutott., Ebben a szezonban Kournikova nyolc elődöntőt (Sydney, Scottsdale, Stanford, San Diego, Luxemburg, Lipcse és Tour Championships), hét negyeddöntőt (Gold Coast, Tokió, Amelia Island, Hamburg, Eastbourne, Zürich és Philadelphia) és egy döntőt ért el. 2000. November 20-án először jutott be a top 10-be, elérve a 8. Ő is rangsorolt No. 4 párosban a szezon végén. Kournikova ismét sikeres volt párosban. Vegyes párosban bejutott a US Open döntőjébe Max Mirnyij, de kikapott Jared Palmertől és Arantxa Sánchez Vicariótól., Hat páros címet is nyert: Aranypart (Julie Halarddal), Hamburg (Natasha Zverevával), Filderstadt, Zürich, Philadelphia és a Tour Championships (Martina Hingisszel).
2001-2003: Sérülések, utolsó év
A 2001-es szezon volt sújtja sérülés, beleértve a bal láb a stressz törés, amely lehetővé tette, hogy a kivonulás tizenkét versenyek, beleértve a francia Nyílt, Wimbledonban. Áprilisban műtéten esett át. Pályafutása második grand slam-negyeddöntőjét az Australian Openen érte el., Kournikova ezután a bal lábával kapcsolatos folyamatos problémák miatt visszalépett több eseménytől,és csak Lipcsében tért vissza. Barbara Schetttel megnyerte a páros címet Sydney-ben. Ezt követően a döntőben kikapott Tokióban, az Iroda Tulyaganova, a San Diegóban pedig Martina Hingis társaságában. Hingis és Kournikova is megnyerte a Kreml Kupát. A 2001-es szezon végén a 74. helyen állt egyesben és a 26.helyen végzett párosban.
a 2002-es Medibank International Sydney
Kournikova 2002-ben nagyon sikeres volt., Az Auckland, Tokió, Acapulco és San Diego elődöntőjébe jutott, a China Open döntőjében pedig kikapott Anna Smashnovától. Ez volt Kournikova utolsó egyéni döntője. Martina Hingissel a döntőben kikapott Sydneyben, de a második Grand Slam-címüket, az Australian Open-et is megnyerték. A US Open negyeddöntőjében is kikaptak. Chanda Rubinnal Kournikova elődöntőt játszott Wimbledonban, de kikapott Serenától és Venus Williamstől. Janet Lee partnereként megnyerte a sanghaji címet. A 2002-es szezon végén egyéniben a 35., párosban a 11. helyen végzett.,
2003-ban Anna Kournikova két év alatt begyűjtötte első Grand Slam-mérkőzését az Australian Openen. Az első fordulóban legyőzte Henrieta Nagyová-t, majd a 2.fordulóban kikapott Justine Henin-Hardenne-től. Visszalépett Tokiótól az Australian Openen elszenvedett térdsérülése miatt, és csak Miamiban tért vissza a Tourra. Április 9-én, karrierje utolsó WTA-mérkőzésén, Kournikova a charlestoni Family Circle Cup első fordulójában esett ki egy bal oldali adductor törzs miatt. Egyéni világranglista 67., Az elődöntőbe jutott a Sea Island-i ITF versenyen, mielőtt visszavonult a mérkőzésről Maria Sharapova ellen az adduktor sérülése miatt. Elvesztette az ITF verseny első fordulójában Charlottesville-ben. A szezon hátralévő részében nem versenyzett a folyamatos hátsérülés miatt. A 2003-as szezon végén és szakmai pályafutása során a 305. helyen végzett egyesben és a 176.helyen végzett párosban.
Kournikova két Grand Slam-torna páros címek jött 1999-ben, majd 2002-ben, mind az Ausztrál Nyílt a Női Páros esemény partner Martina Hingis., Kournikova sikeres párosnak bizonyult a profi körversenyen, 16 tornagyőzelmet szerzett, köztük két Ausztrál Megnyitás, valamint vegyes párosban döntős volt a US Openen és Wimbledonban, és elérte az 1.helyet párosban a WTA Tour rangsorában. Profi pályafutása során 200-71-es rekordot döntött. 1999 után azonban egyéni karrierje plateaued lett. A legtöbb esetben sikerült megőriznie rangsorát 10-15 között (karrierje magas egyedülállók rangsor nem volt.,8), de a várt döntő áttörése nem következett be; 130 egyéni versenyből csak négy döntőt ért el, soha nem Grand Slam-tornán, és soha nem nyert egyet sem.
egyéni rekordja 209-129. Utolsó játékéveit egy sor sérülés, különösen hátsérülés sújtotta, ami miatt a rangsor fokozatosan erodálódott. Mint személyiség Kournikova volt az egyik leggyakoribb keresési karakterlánc mind a cikkek, mind a képek számára.,
2004–jelen: Kiállítások, valamint a Világ Csapat Tenisz
Kournikova egy USO-szponzorált túra Előre Operációs Bázis Sharana December 15-én 2009
Kournikova nem játszott a WTA Tour 2003 óta, de még mindig játszik kiállítás megegyezik a jótékony célokra. 2004 végén három eseményen vett részt, amelyeket Elton John, valamint teniszezőtársai, Serena Williams és Andy Roddick szerveztek., 2005 januárjában John McEnroe, Andy Roddick és Chris Evert társaságában játszott az Indiai-óceáni szökőár páros jótékonysági rendezvényén. 2005 novemberében összeállt Martina Hingissel, aki Lisa Raymond és Samantha Stosur ellen játszott a WTT jótékonysági döntőjében. Kournikova is tagja a St. Louis Aces A World Team Tennis (WTT), játszik páros csak.
2008 szeptemberében Kournikova megjelent a 2008-as Nautica Malibu triatlonra, amelyet a kaliforniai Malibu-i Zuma Beach-en tartottak. A verseny pénzt gyűjtött a Los Angeles-i Gyermekkórház számára. Megnyerte a női K-svájci csapat versenyét., 2008.szeptember 27-én az észak-karolinai Charlotte-ban Kournikova vegyes páros mérkőzéseket játszott, Tim Wilkisonnal és Karel Nováčekkel együttműködve. Kournikova és Wilkison legyőzte Jimmy Ariast és Chanda Rubint, majd Kournikova és Novacek legyőzte rubint és Wilkisont.
2008.október 12-én Anna Kournikova egy kiállítási mérkőzést játszott a Billie Jean King és Elton John által rendezett éves jótékonysági rendezvényen, és több mint 400 000 dollárt gyűjtött az Elton John AIDS Alapítvány és az Atlanta AIDS Partnership Fund számára., Párosban Andy Roddick (őket David Chang edzette), Martina Navratilova és Jesse Levine (edzője Billie Jean King), Kournikova és Roddick győzött.
Kournikova John McEnroe, Tracy Austin és Jim Courier mellett versenyzett a 2009.május 2-án, A New York-i veronai Turning Stone Event Centerben megrendezett “Legendary Night” – on. A kiállításon szerepelt McEnroe és Austin vegyes páros mérkőzése Courier és Kournikova ellen.
2008-ban a K-Swiss szóvivőjévé nevezték ki., 2005-ben Kournikova kijelentette, hogy ha 100% – ban alkalmas lenne, szeretne visszatérni, és újra versenyezni.
2010 júniusában Kournikova újra egyesült párosával, Martina Hingis – szel, hogy hét év alatt először vegyen részt versenyképes teniszben a meghívásos Női Páros eseményen Wimbledonban. 2010. június 29-én legyőzték a brit Samantha Smith és Anne Hobbs párost.