1990 machte Quinn Fernsehwerbung für Pepsi und Ray-Ban, trat im Musikvideo zum Richard Marx-Song „Satisfied“ auf und hatte seine erste Sprechlinie in der Pilotfolge von Beverly Hills, 90210 nachdem er acht separate Vorsprechen für die Rolle von „Brandon Walsh“ und dann „Steve Sanders“ (gespielt von Jason Priestley bzw. Casting Director Johanna Ray gab ihm eine kleine Rolle mit zwei Zeilen im Piloten, aber Quinn war in der endgültigen Broadcast-Version kaum sichtbar.,
1991 hatte Quinn seine erste große Filmrolle in dem Film Shout, in dem John Travolta die Hauptrolle spielte und in dem Quinn in ihrem Debütfilm einen Kuss mit Gwyneth Paltrow auf dem Bildschirm teilte.
Eine der sichtbareren Rollen von Quinn begann 1990 als wiederkehrender Charakter Mark Healy, Becky Conners Freund und später Ehemann in Roseanne. Er setzte diese Rolle fort, bis die Serie 1997 endete (er erschien in den Staffeln 3-9). Im Jahr 2018 war Quinns Erinnerung die vierte Episode der zehnten Staffel der wiederbelebten Show gewidmet.
Quinn übernahm 1992 die Rolle des jüngsten Sohnes Cedric in den USA., und britische TV-Serie Covington Cross.
1992 spielte er neben Holly Marie Combs in Dr. Giggles. 1997 spielte er zwei Rollen in dem Horror-Anthologie-Film Campfire Tales.
Nach sieben Jahren mit einem amerikanischen Akzent auf Roseanne war Quinn erfreut, als die Produzenten ihn 1999 als Doyle auf Angel warfen, weil es ihm erlauben würde, seinen irischen Akzent zu verwenden. In einem Interview mit der Irish Times sagte Quinn über seinen Akzent: „Ich habe es so lange versteckt, dass es erstaunlich ist, etwas Freiheit zu haben. Es war wie ein altes Paar Schuhe anziehen. Es erweckt meine Seele wieder zum Leben.,“Seine Letzte Filmarbeit war in R. S. V. P. (2002).