Spätere Arbeiten: „Mississippi Burning“ und „Unforgiven“
Hackman erforschte für den Rest des Jahrzehnts verschiedene Genres und Arten von Charakteren. Mit Hoosiers (1986) nahm er die Rolle eines neuen Trainers an, der eine Kleinstadt-Basketballmannschaft zum Sieg führt. Er spielte dann einen finsteren Verteidigungsminister in No Way Out (1987) mit Kevin Costner.
Hackman lieferte eine weitere starke Wendung in Mississippi Burning (1988)., In diesem historischen dramatischen Thriller, der auf einer wahren Geschichte basiert, spielte er einen FBI-Agenten, der 1964 den Mord an drei Bürgerrechtlern untersuchte, eine Leistung, die ihm eine Nominierung als bester Schauspieler für den Oscar einbrachte. Nicht lange danach erlebte Hackman Brustschmerzen und unterzog sich einer Angioplastie. Er überlegte eine Weile, in Rente zu gehen, kehrte aber schließlich zu seinem Handwerk zurück.
In Zusammenarbeit mit einem anderen gefeierten Filmtalent, Clint Eastwood, erhielt Hackman einen Oscar als bester Nebendarsteller für Unforgiven (1992)., In diesem Western spielte er einen grausamen Sheriff, der von Eastwood verfolgt wurde und auch einen Oscar als bester Regisseur gewann. Hackman nahm eine andere Art von moralisch fragwürdigem Charakter an und spielte Tom Cruises Mentor in The Firm (1993), einer Verfilmung eines John Grisham-Romans.
1995 spielte Hackman den erfahrenen Kampf-U-Boot-Kapitän Frank Ramsey gegenüber Denzel Washingtons Oberleutnant Ron Hunter in dem spannenden Drama Crimson Tide., Im selben Jahr spielte er als John Herod, ein bösartiger Bürgermeister einer wilden Grenzstadt gegenüber Sharon Stone, Russell Crowe und dem damaligen aufstrebenden Schauspieler Leonardo DiCaprio im Western The Quick and the Dead. 1996 spielte er in einer anderen Grisham-Adaption, The Chamber, als verurteilter Mörder und Rassist mit Hinrichtung. Der Film schlug mit Kritikern und Kinobesuchern gleichermaßen, aber Hackman hatte mehr Glück in diesem Jahr als konservativer Senator in der Komödie The Birdcage, mit Robin Williams.,
Die 2000er Jahre begannen damit, dass Hackman als Trainer Jimmy McGinty in der Fußballkomödie The Replacements gegenüber Keanu Reeves und Jack Warden auftrat. Im selben Jahr spielte er neben Morgan Freeman in dem Krimi Under Suspected mit. Im Jahr 2001 leitete Hackman die Ensemble-Besetzung von Wes Andersons ausgefallener Familienkomödie The Royal Tenenbaums. Anjelica Huston Co-Star als seine entfremdete Frau und Ben Stiller, Gwyneth Paltrow und Luke Wilson spielte seine erwachsenen Kinder., In diesem Jahr spielte Hackman auch in Heartbreakers als wohlhabender Witwer, der von einer goldgrabenden Mutter und Tochter ins Visier genommen wurde, gespielt von Sigourney Weaver und Jennifer Love Hewitt. Im Jahr 2003 bekam Hackman die Chance, mit seinem alten Freund Hoffman in Runaway Jury zusammenzuarbeiten, in der auch John Cusack die Hauptrolle spielte. Er spielte einen Juryberater, der für einen Waffenhersteller in einer Klage arbeitete, die Hoffmans Klient gegen das Unternehmen eingereicht hatte.,
Hackmans letztes Filmprojekt war die unbeschwerte Komödie Welcome to Mooseport (2004), in der er als ehemaliger Präsident die Hauptrolle spielte, der gegen einen Einheimischen (Ray Romano) kämpft, um Bürgermeister einer kleinen Stadt zu werden. Während er für den Film wirbt, Hackman erschien in der Larry King Show und sagte, dass er kein weiteres Filmprojekt in der Reihe habe, und fügte hinzu, dass seine Filmkarriere „wahrscheinlich alles vorbei“ sei.“