en 1990, Quinn a fait des publicités télévisées pour Pepsi et Ray-Ban, est apparu dans le clip de la chanson de Richard Marx « Satisfied », et a eu sa première réplique dans le pilote de Beverly Hills, 90210 après avoir subi huit auditions distinctes pour le rôle de « Brandon Walsh » puis « Steve Sanders » (joué par Jason Priestley et Ian Ziering, respectivement). La directrice de Casting Johanna Ray lui a donné un petit rôle avec deux lignes dans le pilote, mais Quinn était à peine visible dans la version finale de diffusion.,
en 1991, Quinn a eu son premier grand rôle au cinéma dans le film Shout, qui mettait en vedette John Travolta et dans lequel Quinn a partagé un baiser à l’écran avec Gwyneth Paltrow dans son premier film.
L’un des rôles les plus visibles de Quinn a commencé en 1990 comme le personnage récurrent Mark Healy, petit ami de Becky Conner et plus tard mari, dans Roseanne. Il a continué dans ce rôle jusqu’à la fin de la série en 1997 (il est apparu des saisons 3 à 9). En 2018, le quatrième épisode de la dixième saison de la série a été consacré à la mémoire de Quinn.
Quinn a pris le rôle de plus jeune fils Cedric sur le 1992 U. S., et la série télévisée britannique Covington Cross.
en 1992, il a joué aux côtés de Holly Marie Combs dans Dr.Giggles. En 1997, il a joué un double rôle dans le film D’anthologie D’horreur Campfire Tales.
Après sept ans à utiliser un accent américain Sur Roseanne, Quinn était heureux lorsque les producteurs l’ont choisi en 1999 dans le rôle de Doyle sur Angel, car cela lui permettrait d’utiliser son accent irlandais Natal. Dans une interview avec L’Irish Times, Quinn a dit de son accent , »je le cache depuis si longtemps que c’est incroyable d’avoir une certaine liberté. C’était comme mettre une vieille paire de chaussures. Ça ramène mon âme à la vie., »Son dernier travail cinématographique était dans R. S. V. P. (2002).