Composé organique

Vitalismemodifier

le vitalisme était une conception répandue selon laquelle les substances trouvées dans la nature organique sont créées à partir des éléments chimiques par l’action d’une « force vitale » ou « Force Vitale » (vis vitalis) que seuls les organismes vivants possèdent. Le vitalisme enseignait que ces composés  » organiques « étaient fondamentalement différents des composés » inorganiques  » qui pouvaient être obtenus à partir des éléments par des manipulations chimiques.

le vitalisme a survécu pendant un certain temps, même après la montée des idées modernes sur la théorie atomique et les éléments chimiques., Il a d’abord été remis en question en 1824, lorsque Friedrich Wöhler a synthétisé l’acide oxalique, un composé connu pour ne se produire que dans les organismes vivants, à partir de cyanogène. Une autre expérience a été la synthèse de 1828 par Wöhler de l’urée à partir des sels inorganiques cyanate de potassium et sulfate d’ammonium. L’urée a longtemps été considérée comme un composé « organique », car il était connu pour ne se produire que dans l’urine des organismes vivants. Les expériences de Wöhler ont été suivies de nombreuses autres, dans lesquelles des substances « organiques » de plus en plus complexes ont été produites à partir de substances « inorganiques » sans l’implication d’aucun organisme vivant.,

classification moderne et ambiguïtésmodifier

bien que le vitalisme ait été discrédité, la nomenclature scientifique conserve la distinction entre les composés organiques et inorganiques., La signification moderne de composé organique est tout composé qui contient une quantité importante de carbone—même si la plupart des composés organiques connus aujourd’hui n’ont aucun lien avec une substance trouvée dans les organismes vivants. Le terme carbogénique a été proposé par E. J. Corey comme une alternative moderne à organique, mais ce néologisme reste relativement obscur.

la molécule de l-isoleucine présente certaines caractéristiques typiques des composés organiques: liaisons carbone–carbone, liaisons carbone–hydrogène, ainsi que liaisons covalentes du carbone à l’oxygène et à l’azote.,

comme décrit en détail ci-dessous, toute définition de composé organique qui utilise des critères simples et largement applicables s’avère insatisfaisante, à des degrés divers. La définition moderne et communément admise du composé organique correspond essentiellement à tout composé contenant du carbone, à l’exclusion de plusieurs classes de substances traditionnellement considérées comme « inorganiques ». Cependant, la liste des substances ainsi exclues varie d’un auteur à l’autre. Pourtant, il est généralement convenu qu’il existe (au moins) quelques composés contenant du carbone qui ne devraient pas être considérés comme organiques., Par exemple, presque toutes les autorités exigeraient l’exclusion des alliages contenant du carbone, y compris l’acier (qui contient de la cémentite, Fe3C), ainsi que d’autres carbures métalliques et semi-métalliques (y compris les carbures « ioniques », par exemple, Al4C3 et CaC2 et les carbures « covalents », par exemple B4C et SiC, et les composés d’intercalation du graphite, par exemple KC8). D’autres composés et matériaux considérés comme « inorganiques » par la plupart des autorités comprennent: les carbonates métalliques, les oxydes simples (CO, CO2 et, sans doute, C3O2), les allotropes du carbone, les dérivés du cyanure ne contenant pas de résidu organique (par exemple,, KCN, (CN)2, BrCN, CNO−, etc.), et leurs analogues plus lourds (par exemple, CP− ‘anion cyaphide’, CSe2, COS; bien que le CS2 ‘disulfure de carbone’ soit souvent classé comme solvant organique). Les halogénures de carbone sans hydrogène (par exemple, CF4 et CClF3), le phosgène (COCl2), les carboranes, les carbonyles métalliques (par exemple, le carbonyle de nickel), l’anhydride mellitique (C12O9) et d’autres oxocarbures exotiques sont également considérés comme inorganiques par certaines autorités.

Le nickel carbonyle (Ni(CO)4) et d’autres carbonyles métalliques présentent un cas intéressant., Ce sont souvent des liquides volatils, comme de nombreux composés organiques, mais ils ne contiennent que du carbone lié à un métal de transition et à l’oxygène et sont souvent préparés directement à partir de métal et de monoxyde de carbone. Le nickel carbonyle est souvent considéré comme organométallique. Bien que de nombreux chimistes organométalliques utilisent une définition large, dans laquelle tout composé contenant une liaison covalente Carbone-Métal est considéré comme organométallique, il est discutable de savoir si les composés organométalliques forment un sous-ensemble de composés organiques.

complexes métalliques avec des ligands organiques mais pas de liaisons carbone-métal (par exemple,, Cu (OAc)2) ne sont pas considérés comme organométalliques; au lieu de cela, ils sont classés comme métalorganique. De même, il n’est pas clair si les composés organiques métalliques doivent automatiquement être considérés comme organiques.

La définition relativement étroite des composés organiques comme ceux contenant des liaisons C-H exclut les composés qui sont (historiquement et pratiquement) considérés comme organiques. Ni l’urée ni l’acide oxalique ne sont organiques par cette définition, mais ils étaient deux composés clés dans le débat sur le vitalisme. Le livre bleu de l’UICPA sur la nomenclature organique mentionne spécifiquement l’urée et l’acide oxalique., D’autres composés dépourvus de liaisons C-H mais traditionnellement considérés comme organiques comprennent le benzènehexol, l’acide mésoxalique et le tétrachlorure de carbone. L’acide mellitique, qui ne contient pas de liaisons C-H, est considéré comme une substance organique possible dans le sol martien. Sur le plan terrestre, il et son anhydride, l’anhydride mellitique, sont associés au minéral mellite (Al2C6(COO)6·16h2o).

Une définition légèrement plus large du composé organique comprend tous les composés portant des liaisons C-H ou C-C. Cela exclurait toujours l’urée., De plus, cette définition conduit toujours à des divisions quelque peu arbitraires dans des ensembles de composés carbone-halogène. Par exemple, CF4 et CCl4 seraient considérés par cette règle comme « inorganiques », alors que CF3H, CHCl3 et C2Cl6 seraient organiques, bien que ces composés partagent de nombreuses propriétés physiques et chimiques.