Henderson aloitti vapaaottelun harjoittelun vuonna 1997, jolloin hän liittyi Real American Wrestling Teamiin (RAW).
Brasilia Avoin Turnaus
vuonna 1997 näki Henderson tehdä debyyttinsä MMA, jalanjäljissä muut painijat, jotka olivat löytää menestystä urheilussa. Henderson osallistui Brasilian avoimeen kevytsarjan turnaukseen, jonka painoraja oli 176 kiloa, mikä oli kevyin Henderson koskaan kilpailisi. Kyseessä oli yhden illan turnaus, jossa oli mukana neljä kilpailijaa. Kahden suhteellisen nopean viimeistelyn jälkeen Henderson voitti mestaruuden.,
UFC 17
Vähemmän kuin yksi vuosi myöhemmin, Henderson tuli hänen toinen MMA-turnaukseen, myös neljän miehen turnaus valmistuu yhdessä illassa. Tällä kertaa painoraja oli kuitenkin 199 kiloa. UFC 17 merkitsisi Hendersonin on-again off-suhteen alkua UFC: hen, joka kestäisi lähes kaksi vuosikymmentä. Hän kukisti Allan Goesin ja Carlos Newtonin tiukassa kamppailussa ansaitakseen toisen VAPAAOTTELUMESTARUUTENSA. Newtonilta heidän ottelussaan tullut lyönti mursi Hendersonin leuan, mutta hän jatkoi taistelua sen läpi.,
Rings: King Of Kings
noin puolitoista vuotta myöhemmin Henderson osallistui kolmanteen VAPAAOTTELUTURNAUKSEENSA. Tällä kertaa Kilpailijoita oli 32, eikä painorajaa ollut yhdelläkään ottelijalla. Turnaus pidettäisiin kahden yön aikana. Ensimmäiset kaksi osakilpailua järjestettiin loppuvuodesta 1999, kun viimeiset kolme olivat vuoden 2000 alussa. Turnaus oli täynnä monia merkittäviä kilpailijoita, ja Henderson edessä Gilbert Yvel, Antonio Rodrigo Nogueira, ja Renato Sobral., Vaikka paino on 199 puntaa, ja rutiininomaisesti on suuremmat yli 30 kiloa, Henderson voitti kaikki viisi hänen taistelee, ja tuli Renkaat: King of Kings Turnauksen mestari 1999.
PRIDE Fighting Championships
Henderson aloitti kilpailemisen Pride Fighting Championships-tapahtumassa loppuvuodesta 2000. Hän osallistui kolmeen turnaukseen organisaation, voittaa välisarjan (183 puntaa) turnauksen Pride Shockwave 2005 kukistamalla Murilo Bustamante split päätöksellä., Kahdeksan miehen turnauksen kaksi ensimmäistä erää käytiin Pride Bushido 9-tapahtumassa, jossa Henderson tyrmäsi sekä Ryo Chonan että Akihiro Gonon. Tämän turnausvoiton ohella hänelle myönnettiin Pride-välisarjan mestaruus.
Vuonna 2006, Henderson hävisi päätös rematch vastaan Kazuo Misaki. Kyseessä oli ensimmäinen kerta, kun hän oli hävinnyt ottelun alle 205-kiloiselle vastustajalle., Henderson on lopullinen Pride ottelu oli rematch Wanderlei Silva Ylpeyttä 33 Las Vegas, Nevada helmikuu 24, 2007, jolloin hän teki tyrmäys voitto tulla Keskisarjan Mestari (205 paunaa), pitämällä edelleen hänen Välisarjan otsikko. Henderson tuli ensimmäinen taistelija pitää otsikot kahdessa eri painoluokassa samanaikaisesti merkittävissä MMA-organisaatio. Kaiken kaikkiaan Henderson meni 13-5 Ylpeydestä, jossa on kahdeksan voittoa tulevat työnseisaus.,
UFC palaa
8. syyskuuta, 2007, Henderson palasi UFC kohdata kevyen raskaansarjan mestari Quinton ”Rampage” Jacksonin UFC 75 Lontoossa, Englannissa. Läheisesti riidanalaisen taistelu, joka näki Henderson määrätä hänen tahtonsa alussa, Jackson kontrolloi myöhemmin kierrosta ja voitti viiden kierroksen yksimielinen päätös säilyttää titteliään ja saada Ylpeys keskisarjan otsikko.,
17. marraskuuta, 2007, se oli ilmoitti aikana post taistella UFC 78, että Henderson olisi taistella UFC: n keskisarjan mestari Anderson Silva yhtenäistää Ylpeys välisarjan (183 paunaa) ja UFC: n keskisarjan (185 paunaa) mm. UFC 82 järjestettiin 1. maaliskuuta 2008 ja se järjestettiin maanlaajuisella areenalla Columbuksessa, Ohiossa. Ensimmäisen erän voitosta huolimatta Henderson hävisi via submissionin ajassa 4.52 toisen erän takasuoralla kuristamalla.
Henderson pomppi takaisin hänen pahaenteinen alku UFC voiton Rousimar Palhares UFC 88, voitti yksimielisellä päätöksellä., Kymmenen vuoden jälkeen se oli hänen ensimmäinen UFC-voittonsa. Ottelun jälkeen Henderson nauroi ja sanoi, ”Toivottavasti minun ei tarvitse odottaa niin kauan ennen kuin saan minun seuraava voittaa.”
Henderson palasi valo raskaansarjan jako kohdata entinen UFC: n Keskisarjan mestari Rich Franklin tammikuu 17, 2009, UFC 93 Dublinissa, Irlannissa. Henderson voitti ottelun hajaäänipäätöksellä silmäpotkusta kolmannessa erässä, jota monet, Franklin mukaan lukien, pitivät tahallisena. Tämän jälkeen hänet valittiin Yhdysvaltain pääsarjaan., season 9 Ultimate Fighter, jossa Michael Bisping valmennus Joukkueen UK.
Valmennus Ultimate Fighter ja sen jälkeen
– tosi-TV-show, joka poiki vihanpito kahden valmentajat, että jatketaan, kunnes heidän taistella, esitettiin Spike TV ja sai ensi-iltansa 1. huhtikuuta 2009, kun live-finaali kesäkuu 20, 2009, Las Vegas.,
11. heinäkuuta 2009 UFC 100 Mandalay Bay Events Center Las Vegas, Henderson ja Bisping otteli, joka huipentui Henderson hänestä tuli ensimmäinen mies koputtaa Bisping, näin toisella kierroksella, jossa on oikea suora leukaan, kuten Bisping oli kiertää Henderson on oikea. Voitto nosti Hendersonin jälleen kiistakapulaan UFC: n välisarjan mestaruudesta. Tyrmäys Henderson voitti 100 000 dollarin bonus ”Knockout of the Night” ja pidetään yhtenä suurimmista aihiot historiassa urheilua.,
Kiista syntyi taistelu, koska Henderson välittömästi hänen tyrmäyksellä booli lentävä kyynärvarren-pudota undefended Bisping on pää vähän ennen erotuomari Mario Yamasaki päättyi ottelu klo 3:20.
heti ottelun jälkeen Henderson totesi, että ”löin häntä kovaa, mutta sain sen viimeisen iskun sisään VAIN hiljentääkseni hänet hieman.”Jälkeen UFC-presidentti Dana White sanoi Henderson oli tehty kommentti leikillään, Henderson selvennetty toteamalla, ”Kun olet lämpöä tällä hetkellä, tuomari ei olisi estänyt minua vielä, kuka tietää, mitä tapahtuu, jos hän on menossa takaisin., Löin häntä vain kahdesti, kerran jaloilleni, kerran maahan. En jatkanut. En lähtenyt hänen peräänsä sen jälkeen, kun tuomari yritti estää minua, se ei ollut mitään sellaista. Oli oma reaktioni jatkaa, kunnes minut pysäytettiin—ja kyllähän se tuntui hyvältä.”
Strikeforce
Dan Henderson allekirjoitti neljä ottelua, 16-kuukauden käsitellä Strikeforce 5. joulukuuta 2009 sen jälkeen, kun hänen sopimuksensa päättyi UFC. Henderson teki Strikeforce-debyyttinsä 17. huhtikuuta 2010 Strikeforcessa CBS: llä Jake Shieldsiä vastaan., Hän oli myös silmät kevyt raskaansarjan ottelussa Gegard Mousasi, ja ilmaisi kiinnostusta lopulta taistelevat Fedor Emelianenko jossain vaiheessa hänen sopimuksensa.Henderson hävisi Strikeforce-debyyttinsä Jake Shieldsille. Huolimatta Shieldsin satuttamisesta ja tyrmäämisestä 1. erässä, Henderson hävisi yksimielisellä päätöksellä. Suurin osa viimeisistä kierroksista kului maassa, jossa Shields hallitsi kamppailua grapplingin kautta. (49–46, 49–45, 48–45).
Henderson kohtasi Renato Sobralin 4.joulukuuta 2010 Strikeforcessa: Henderson vs. Babalussa., Henderson voitti ottelun KO:n kautta ensimmäisen erän ajassa 1.53.
Henderson voitti Rafael Cavalcante kautta kolmannen kierroksen TKO varten Strikeforce Kevyen Raskaansarjan Mestaruuden Strikeforce 32. Kun kaksi kierrosta, jossa kaikki kolme tuomaria oli pisteet sidottu 19-19, Henderson laski Cavalcante hänen kuuluisa oikea käsi kolmannella, ennen kuin tuomari Dan Miragliotta nimeltään taistella klo 0:50 merkki.
Henderson otteli Fedor Emelianenkoa vastaan 30.heinäkuuta 2011 Strikeforcessa: Fedor vs. Hendersonissa., Monet olivat arvelleet Hendersonin kohtaavan Fedorin saaliin painossa, mutta Strikeforce vahvisti ottelun myöhemmin raskaansarjan otteluksi. Henderson sanoi: ”Minun on vaikea lihoa. Tein painonnosto ja paljon syö; en tiedä mitä muuta minun pitäisi tehdä. En tunne oloani ulkopuoliseksi tai pieneksi siellä.”Hän oli astua vaa’ alle punnitus vähintään 206 kiloa saadakseen raskaansarjan jako, ja punnitaan 207. Fedor painoi hieman alle normaalipainonsa, asteikon lukema oli 223 kiloa., Henderson kukisti Emelianenkon KO:n kautta ajassa 4.12 1.kierroksella. Ottelu jäi Hendersonin Strikeforcen sopimuksen viimeiseksi. Henderson sanoi haluavansa allekirjoittaa uudelleen puolustaakseen Strikeforcen kevyen raskaansarjan mestaruuttaan.
Kolmas UFC ajaa
Pian sen jälkeen, kun UFC 133 ennen ottelua lehdistötilaisuudessa, Dana White kommentoi mahdollista tuoda Henderson takaisin UFC kolmannelle kierrokselle. ”Katsotaan, mitä tapahtuu”, White sanoi torstaina Philadelphiassa. ”’Hendolla ja minulla on ollut menneisyyttä diileissä. Katsotaan, saammeko jotain selville ja saamme hänet takaisin UFC: hen.,”Myöhemmin Henderson kommentoi,” mielestäni suurin taistelu he voisivat edistää on luultavasti otsikko yhdistyminen kuka on mestari UFC.”
Henderson kohtasi Maurício Rua 19.marraskuuta 2011 UFC 139-tapahtumassa kolmannen ottelunsa UFC: ssä. Hän voitti ottelun yksimielisellä päätöksellä. Edestakaisin toiminta ansaitsi molemmat ottelijat Fight Of The Night honors, ja monet kuvaili sitä yhdeksi suurimmista otteluista UFC historiassa.,
UFC: n puheenjohtaja Dana White ilmoitti UFC 145: n ottelun jälkeisessä lehdistötilaisuudessa, että Henderson olisi kevyen raskaansarjan mestarin Jon Jonesin seuraava vastustaja.
ottelu Jonesin kanssa piti järjestää 1.syyskuuta 2012 UFC 151-tapahtumassa. Henderson kuitenkin vetäytyi ottelusta polvivammaan vedoten, ja loput ottelukortista peruttiin.
Henderson kohtasi Lyoto Machidan 23.helmikuuta 2013 UFC 157-tapahtumassa. Hän hävisi ottelun Splitin päätöksellä.
Henderson kohtasi Rashad Evansin 15.kesäkuuta 2013 UFC 161-tapahtumassa. Hän hävisi Splitin päätöksellä.,
Henderson kohtasi Vitor Belfortin uusintaottelussa 9.marraskuuta 2013 UFC Fight Night 32-tapahtumassa. Henderson voitti Belfortin ensimmäisessä kohtaamisessa vuonna 2006 Pride 32: ssa yksimielisellä päätöksellä. Hän hävisi ottelun tyrmäyksellä ensimmäisessä erässä, mikä merkitsi ensimmäistä kertaa VAPAAOTTELUURALLAAN, että hänet oli pysäytetty lakkojen takia. Ottelu Belfortia vastaan oli Hendersonin sopimuksen viimeinen ottelu UFC: n kanssa. 22. tammikuuta Henderson paljasti UFC Tonightille solmineensa uuden kuuden ottelun sopimuksen UFC: n kanssa.,
tammikuussa 2014, rematch Maurício Rua ilmoitettiin tapahtua 23. Maaliskuuta 2014 klo UFC Fight Night 38. Huolimatta menettää kaksi ensimmäistä kierrosta kun tippuu alas Rua, Henderson kokosi takaisin kolmannella kierroksella ja voitti taistelun kautta TKO, koska lyöntejä. Voitto toi Hendersonille myös illan bonusottelun kolmannen ottelunsa ja Yöbonuksen ensimmäisen esityksen.
tehden nopean paluun häkkiin, Henderson kohtasi paljon suuremman Daniel Cormierin 24.toukokuuta 2014 UFC 173-tapahtumassa., Hän hävisi taistelun kautta esittämisen (technical submission/taka-alasti kuristin) kolmannen kierroksen jälkeen ulos-paini ja pidetään pohjassa suurin osa taistelua.
12. marraskuuta, 2014 UFC ilmoitti, että Henderson olisi siirtää alas Keskisarjan kohtaavat Gegard Mousasi. tammikuuta 24, 2015 in co-päätapahtuma UFC on Fox 14. Hän hävisi ottelun TKO: n kautta ensimmäisessä erässä.
Henderson kohtasi Tim Boetschin 6. kesäkuuta 2015 UFC Fight Night 68-tapahtumassa. Hän voitti ottelun tyrmäyksellä 28 sekunnin kohdalla ensimmäisestä erästä.,
Henderson kohtasi Vitor Belfortin kumiottelussa UFC Fight Night 77-tapahtumassa. Hän hävisi ottelun jälleen pääpotkun ja lyöntien yhdistelmällä.
rematch Lyoto Machida oli määrä tapahtua klo Keskisarja. huhtikuuta 16, 2016 UFC Fox 19. UFC kuitenkin ilmoitti 13. huhtikuuta, että Machida julisti kielletyn aineen käytön kilpailun ulkopuolisen näytteenoton yhteydessä viime viikolla. Machida kertoi olleensa tietämätön siitä, että aine oli kielletty sekä kilpailussa että sen ulkopuolella., Siksi hänet erotettiin ottelusta ja Henderson varattiin uudelleen toiseen tapahtumaan myöhemmin.
Henderson oli nopeasti pelattavaksi kohdata Hector Lombard 4. kesäkuuta 2016 UFC 199. Hän voitti taistelun kautta tyrmäys toisessa erässä kautta pää potkia seuraa käänteinen kyynärpää ja ansaitsi itselleen Suorituskykyä Yön bonus, samoin kuin hänestä tuli ensimmäinen taistelija koputtaa Lombard pois kylmä.
Henderson edessä sitten UFC: n Keskisarjan Mestari Michael Bisping, uusintaottelua. lokakuuta 8, 2016 at UFC 204., Huolimatta pudottamisesta ja lähes viimeistelystä Bisping sekä ensimmäisessä että toisessa erässä, hän päätyi häviämään edestakaisin taistelua yksimielisellä päätöksellä. Molemmat ottelijat palkittiin Illan kamppailusta suorituksestaan. Taistelun päätteeksi Henderson vahvisti aikovansa vetäytyä taisteluista.
Dan Henderson aloitti Taistella Siipi UFC Hall of Fame UFC Fan Expo 5. heinäkuuta 2018, rinnalla Maurício Rua, niiden taistelu vuonna 2011, mikä Henderson voitti Yksimielisellä Päätöksellä (48-47 x3).