en 1990, Quinn hizo comerciales de televisión para Pepsi y Ray-Ban, apareció en el video musical de la canción de Richard Marx «Satisfied», y tuvo su primera línea oral en el piloto de Beverly Hills, 90210 después de haber soportado ocho audiciones separadas para el papel de «Brandon Walsh» y luego «Steve Sanders» (interpretado por Jason Priestley e Ian Ziering, respectivamente). La directora de Casting Johanna Ray le dio un pequeño papel con dos líneas en el piloto, pero Quinn apenas era visible en la versión final de transmisión.,
en 1991, Quinn tuvo su primer papel importante en la película Shout, protagonizada por John Travolta y en la que Quinn compartió un beso en pantalla con Gwyneth Paltrow en su película debut.
uno de los papeles más visibles de Quinn comenzó en 1990 como el personaje recurrente Mark Healy, novio de Becky Conner y más tarde marido, en Roseanne. Continuó en este papel hasta que la serie terminó en 1997 (apareció en las temporadas 3-9). En 2018, El cuarto episodio de la décima temporada del programa revivido fue dedicado a la memoria de Quinn.
Quinn asumió el papel de hijo menor Cedric en el 1992 U. S., y la serie de televisión británica Covington Cross.
en 1992, protagonizó junto a Holly Marie Combs en Dr. Giggles. En 1997, interpretó papeles duales en la película de antología de terror Campfire Tales.
Después de siete años usando un acento americano en Roseanne, Quinn estaba contento cuando los productores lo eligieron en 1999 como Doyle en Angel porque le permitiría usar su acento irlandés nativo. En una entrevista con el Irish Times, Quinn dijo de su acento: «lo he estado escondiendo durante tanto tiempo que es increíble tener algo de libertad. Era como ponerse un par de zapatos viejos. Está devolviendo mi alma a la vida., Su último trabajo cinematográfico fue en R. S. V. P. (2002).