trabajo posterior: ‘Mississippi Burning ‘y’Unforgiven’
Hackman continuó explorando diferentes géneros y tipos de personajes durante el resto de la década. Con Hoosiers (1986), asumió el papel de un nuevo entrenador que lidera un equipo de baloncesto de una pequeña ciudad a la victoria. Luego interpretó a un siniestro Secretario de defensa en No Way Out (1987), con Kevin Costner.
Hackman dio otro giro fuerte en Mississippi Burning (1988)., En este thriller dramático histórico basado en una historia real, interpretó a un agente del FBI que investigaba el asesinato de tres trabajadores de derechos civiles en 1964, una actuación que le valió una nominación al Premio de la Academia al Mejor Actor. Poco después, Hackman experimentó dolores en el pecho y se sometió a una angioplastia. Consideró retirarse por un tiempo, pero finalmente regresó a su oficio.trabajando con otro aclamado talento cinematográfico, Clint Eastwood, Hackman obtuvo un Premio de la Academia al Mejor Actor de reparto por Unforgiven (1992)., En este western, interpretó a un cruel sheriff perseguido por Eastwood, que también ganó un Oscar al Mejor Director. Asumiendo un tipo diferente de personaje moralmente cuestionable, Hackman interpretó al mentor de Tom Cruise en The Firm (1993), una adaptación cinematográfica de una novela de John Grisham.
en 1995, Hackman interpretó al experimentado capitán de submarino de combate Frank Ramsey frente al teniente comandante de Denzel Washington Ron Hunter en el emocionante drama Crimson Tide., Ese mismo año, interpretó a John Herod, un vicioso alcalde de una salvaje ciudad fronteriza junto a Sharon Stone, Russell Crowe y el entonces prometedor actor Leonardo DiCaprio en el western the Quick and The Dead. En 1996, protagonizó otra adaptación de Grisham, The Chamber, como un asesino convicto y racista que se enfrenta a la ejecución. La película tuvo éxito con críticos y espectadores por igual, pero Hackman tuvo mejor suerte ese año como senador conservador en la comedia The Birdcage, con Robin Williams.,
la década de 2000 comenzó con Hackman apareciendo como el entrenador Jimmy McGinty en la comedia de fútbol The Replacements, junto a Keanu Reeves y Jack Warden. Ese mismo año también lo encontró protagonizando junto a Morgan Freeman en el thriller criminal Under Suspicion. En 2001, Hackman encabezó el elenco de la comedia familiar poco convencional de Wes Anderson The Royal Tenenbaums. Anjelica Huston co-protagonizó como su esposa distanciada y Ben Stiller, Gwyneth Paltrow y Luke Wilson interpretaron a sus hijos adultos., Ese año, Hackman también protagonizó Heartbreakers como un viudo Rico dirigido por una madre y una hija cazafortunas, interpretadas por Sigourney Weaver y Jennifer Love Hewitt. En 2003, Hackman tuvo la oportunidad de trabajar con su viejo amigo Hoffman en Runaway Jury, que también protagonizó John Cusack. Interpretó a un asesor del jurado que trabajaba para un fabricante de armas en una demanda que el cliente de Hoffman ha presentado contra la compañía.,
El último proyecto cinematográfico de Hackman fue la comedia desenfadada Welcome to Mooseport (2004), en la que interpretó a un ex presidente que hace campaña contra un local (Ray Romano) para convertirse en alcalde de una pequeña ciudad. Mientras promocionaba la película, Hackman apareció en The Larry King Show y dijo que no tenía otro proyecto cinematográfico preparado, agregando que su carrera cinematográfica estaba «probablemente por todas partes».»