Henderson comenzó a entrenar en artes marciales mixtas en 1997, cuando se unió al Real American Wrestling team (RAW).
Torneo Abierto de Brasil
1997 vio a Henderson hacer su debut en MMA, siguiendo los pasos de otros luchadores que estaban encontrando éxito en el deporte. Henderson entró en el torneo de peso ligero Abierto de Brasil, que tenía un límite de peso de 176 libras, el más ligero Henderson jamás competiría. Fue un torneo de una noche, con cuatro competidores. Después de dos finales relativamente rápidos, Henderson ganó el campeonato.,
UFC 17
menos de un año después, Henderson entró en su segundo torneo de MMA, también un torneo de cuatro hombres que se completará en una noche. Esta vez, sin embargo, el límite de peso era de 199 libras. UFC 17 marcaría el inicio de la relación de Henderson con el UFC, que abarcaría casi dos décadas. Derrotó a Allan Goes y Carlos Newton en concursos muy disputados para ganar su segundo campeonato de torneos de MMA. Un puñetazo entregado por Newton en su pelea rompió la mandíbula de Henderson, pero continuó luchando a través de él.,
Rings: King of Kings
unos dieciocho meses más tarde, Henderson entró en su tercer torneo de MMA. Esta vez el número de competidores fue de 32, y no hubo límite de peso para ninguno de los luchadores. El torneo se celebraría en el transcurso de dos noches. Las dos primeras rondas se celebraron a finales de 1999, mientras que las tres últimas fueron a principios de 2000. El torneo estuvo lleno de muchos competidores notables, y Henderson se enfrentó a Gilbert Yvel, Antônio Rodrigo Nogueira y Renato Sobral., A pesar de pesar en 199 libras, y rutinariamente siendo superado por más de 30 libras, Henderson ganó las cinco de sus peleas, y se convirtió en el campeón del torneo Rings: King Of Kings de 1999.
PRIDE Fighting Championships
Henderson comenzó a competir en Pride Fighting Championships a finales de 2000. Entró en tres torneos para la organización, ganando el torneo de peso welter (183 libras) en Pride Shockwave 2005 al derrotar a Murilo Bustamante por decisión dividida., Las dos primeras rondas del torneo de ocho hombres se disputaron en el Pride Bushido 9, en el que Henderson noqueó a Ryo Chonan y Akihiro Gono. Junto con esta victoria del torneo, fue galardonado con el Campeonato de peso welter Pride.
en 2006, Henderson perdió una decisión en una revancha contra Kazuo Misaki. Era la primera vez en que había perdido una pelea contra un oponente que estaba por debajo de 205 libras., La pelea final de Henderson en Pride fue una revancha con Wanderlei Silva en Pride 33 en Las Vegas, Nevada el 24 de febrero de 2007, en la que anotó una victoria por nocaut para convertirse en campeón de peso medio (205 libras), mientras seguía sosteniendo su título de peso welter. Henderson se convirtió en el primer luchador en tener títulos en dos categorías de peso diferentes simultáneamente en una organización importante de MMA. En general, Henderson fue 13-5 con orgullo, con ocho victorias viniendo por paro.,
UFC return
El 8 de septiembre de 2007, Henderson regresó a UFC para enfrentar al campeón de peso semipesado Quinton «Rampage» Jackson en UFC 75 en Londres, Inglaterra. En una pelea muy reñida que vio a Henderson imponer su voluntad temprano, Jackson controló las últimas Rondas y ganó una decisión unánime de cinco asaltos para retener su título y ganar el título de peso medio de Pride.,
el 17 de noviembre de 2007, se anunció durante la pelea posterior en UFC 78 que Henderson lucharía contra el campeón de peso medio de UFC Anderson Silva para unificar los campeonatos de peso welter Pride (183 libras) y peso medio de UFC (185 libras). UFC 82 tuvo lugar el 1 de marzo de 2008 y se celebró en el Nationwide Arena en Columbus, Ohio. A pesar de ganar la primera ronda, Henderson perdió por sumisión a los 4:52 de la segunda ronda por atragantamiento Desnudo.
Henderson se recuperó de su inicio desfavorable en UFC con una victoria sobre Rousimar Palhares en UFC 88, ganando por decisión unánime., Después de diez años en el deporte, fue su primera victoria en UFC. Después de la pelea, Henderson se rió y dijo: «Espero no tener que esperar mucho antes de obtener mi próxima victoria.»
Henderson regresó a la división de peso semipesado para enfrentar al ex campeón de peso medio de UFC Rich Franklin el 17 de enero de 2009, en UFC 93 en Dublín, Irlanda. Henderson ganó la pelea a través de una decisión dividida después de un golpe de ojo en la tercera ronda que muchos, incluido Franklin, pensaron que era intencional. Posteriormente fue seleccionado para dirigir el equipo U. S., en la Temporada 9 de The Ultimate Fighter, con Michael Bisping entrenando al equipo rival del Reino Unido.
Coaching The Ultimate Fighter y aftermath
el reality show, que generó una disputa entre los dos entrenadores que continuó hasta su pelea, se emitió en Spike TV y se estrenó el 1 de abril de 2009, con el final en vivo el 20 de junio de 2009 en Las Vegas.,
el 11 de julio de 2009 en UFC 100 en el Mandalay Bay Events Center en Las Vegas, Henderson y Bisping lucharon, culminando en Henderson convirtiéndose en el primer hombre en noquear a Bisping, haciéndolo en la segunda ronda con una derecha en la mandíbula mientras Bisping estaba dando vueltas a la derecha de Henderson. Esta victoria puso a Henderson de nuevo en la contienda por una oportunidad por el título contra el campeón de peso medio de UFC. El knockout punch le ganó a Henderson un bono de 1 100,000 por «Knockout of the Night» y es considerado uno de los más grandes knockouts en la historia del deporte.,
La controversia surgió de la pelea debido a que Henderson inmediatamente siguió su golpe de nocaut con una caída de antebrazo volador en la cabeza del indefenso Bisping poco antes de que el árbitro Mario Yamasaki terminara la pelea a las 3:20.
inmediatamente después de la pelea, Henderson declaró que » lo golpeé duro, pero recibí ese último golpe solo para callarlo un poco. Después de que el presidente de UFC Dana White dijo que Henderson había hecho el comentario en broma, Henderson aclaró diciendo: «Cuando estás en el calor del momento, el árbitro no me había detenido todavía, quién sabe qué va a pasar, si se va a recuperar., En realidad sólo lo golpeé dos veces, una en mis pies, una en el suelo. No seguí adelante. No fui tras él después de que el árbitro intentara detenerme, no fue nada de eso. Fue una reacción mía para seguir adelante hasta que me detuvieron-y ya sabes, se sintió bien sin embargo.»
Strikeforce
Dan Henderson firmó un contrato de cuatro peleas y 16 meses con Strikeforce el 5 de diciembre de 2009, después de que su contrato expirara con la UFC. Henderson hizo su debut en Strikeforce el 17 de abril de 2010 en Strikeforce en CBS contra Jake Shields., También estaba ansioso por un combate de peso semipesado contra Gegard Mousasi, y expresó interés en eventualmente luchar contra Fedor Emelianenko en algún momento durante su contrato.Henderson perdió su debut en Strikeforce ante Jake Shields. A pesar de herir a Shields y derribarlo en la 1ª ronda, Henderson perdió por decisión unánime. La mayoría de las últimas rondas se gastaron en el suelo, donde los escudos controlaban la lucha a través de grappling. (49–46, 49–45, 48–45).
Henderson se enfrentó a Renato Sobral el 4 de diciembre de 2010 en Strikeforce: Henderson vs.Babalu., Henderson ganó la pelea por nocaut a 1:53 de la primera ronda.
Henderson derrotó a Rafael Cavalcante por nocaut técnico en tercera ronda por el Strikeforce Light Heavyweight Championship en Strikeforce 32. Después de dos rondas en las que los tres jueces tenían el marcador empatado 19-19, Henderson dejó caer a Cavalcante con su famosa mano derecha en la tercera antes de que el árbitro Dan Miragliotta cancelara la pelea en la marca de 0:50.
Henderson luchó contra Fedor Emelianenko el 30 de julio de 2011 en Strikeforce: Fedor vs.Henderson., Muchos habían especulado que Henderson se enfrentaría a Fedor en un peso de captura, pero Strikeforce más tarde confirmó la pelea como un combate de peso pesado. Henderson dijo: «Es difícil para mí ganar peso. Hice levantamiento de pesas y mucha comida; no se que más debo hacer. No voy a sentirme superada o pequeña ahí dentro.»Tuvo que pisar la balanza pesando al menos 206 libras para calificar para la división de peso pesado, y pesó en 207. Fedor pesaba un poco por debajo de su peso normal, con la escala leyendo 223 libras., Henderson derrotó a Emelianenko por nocaut a los 4:12 de la primera ronda. Esta fue la última pelea en el contrato Strikeforce de Henderson. Henderson dijo que le gustaría volver a firmar para defender su Campeonato de peso semipesado Strikeforce.
tercera carrera de UFC
poco después de la Conferencia de prensa previa a la pelea de UFC 133, Dana White comentó sobre el potencial de traer a Henderson de vuelta a UFC para una tercera vuelta. «Veremos qué pasa», dijo White el jueves en Filadelfia. «‘Hendo y yo hemos tenido un poco de historia en el trato. Veremos si podemos encontrar algo y traerlo de vuelta a la UFC., Más tarde Henderson comentó: «Creo que la pelea más grande que podrían promover es probablemente una unificación del título con quien sea el campeón en el UFC.»
Henderson se enfrentó a Maurício Rua el 19 de noviembre de 2011 en UFC 139 para su tercera carrera en UFC. Ganó la pelea por decisión unánime. La acción de ida y vuelta le valió a ambos luchadores honores de lucha de la noche, y fue descrita por muchos como una de las peleas más grandes en la historia de UFC.,
El Presidente de UFC Dana White anunció durante la Conferencia de prensa posterior a la pelea de UFC 145 que Henderson sería el próximo oponente para el campeón de peso semipesado Jon Jones.
La pelea con Jones se esperaba que tuviera lugar el 1 de septiembre de 2012 en UFC 151. Sin embargo, Henderson se retiró de la pelea alegando una lesión en la rodilla, y el resto de la tarjeta de pelea fue cancelada.
Henderson se enfrentó a Lyoto Machida el 23 de febrero de 2013 en UFC 157. Perdió la pelea por decisión dividida.
Henderson se enfrentó a Rashad Evans el 15 de junio de 2013 en el evento principal en UFC 161. Perdió por decisión dividida.,
Henderson se enfrentó a Vitor Belfort en una revancha el 9 de noviembre de 2013 en UFC Fight Night 32. Henderson derrotó a Belfort en su primer encuentro en 2006 en Pride 32 por decisión unánime. Perdió la pelea por nocaut en la primera ronda, marcando la primera vez en su carrera de MMA que había sido detenido debido a huelgas. El combate con Belfort fue la última pelea del contrato de Henderson con UFC. El 22 de enero, Henderson reveló a UFC Tonight que firmó un nuevo contrato de seis peleas con UFC.,
en enero de 2014, una revancha con Maurício Rua se anunció que tendría lugar el 23 de marzo de 2014 en UFC Fight Night 38. A pesar de perder las dos primeras rondas después de ser derribado por Rua, Henderson se recuperó en la tercera ronda y ganó la pelea por nocaut técnico debido a golpes. La victoria también le valió a Henderson su tercera pelea de la noche bonus y su primera actuación de la noche bonus.
haciendo un rápido regreso a la jaula, Henderson se enfrentó a Daniel Cormier el 24 de mayo de 2014 en UFC 173., Perdió la pelea a través de sumisión (sumisión técnica / estrangulamiento trasero desnudo) en la tercera ronda después de ser superado en la lucha y mantenido en la parte inferior durante la mayor parte de la pelea.
el 12 de noviembre de 2014, la UFC anunció que Henderson bajaría al peso medio para enfrentar a Gegard Mousasi el 24 de enero de 2015 en el evento co-principal en UFC En Fox 14. Perdió la pelea por nocaut técnico en la primera ronda.
Henderson se enfrentó a Tim Boetsch el 6 de junio de 2015 en el evento principal en UFC Fight Night 68. Ganó la pelea por nocaut a los 28 segundos de la primera ronda.,
Henderson se enfrentó a Vitor Belfort en un rubber match en el evento principal en UFC Fight Night 77. De nuevo perdió la pelea a través de una combinación de patada en la cabeza y golpes.
una revancha con Lyoto Machida se esperaba que tuviera lugar en peso medio el 16 de abril de 2016 en UFC en Fox 19. Sin embargo, el 13 de abril, la UFC anunció que Machida declaró el uso de una sustancia prohibida durante una recolección de muestras fuera de competencia la semana pasada. Machida declaró que no sabía que la sustancia estaba prohibida tanto dentro como fuera de la competencia., Por lo tanto, fue retirado de la pelea y Henderson fue re-reservado para otro evento en una fecha posterior.
Henderson fue rápidamente reprogramado para enfrentarse a Hector Lombard el 4 de junio de 2016 en UFC 199. Ganó la pelea por nocaut en la segunda ronda a través de una patada en la cabeza seguida de un codo inverso y se ganó una actuación del bono nocturno, además de convertirse en el primer luchador en noquear a Lombard.
Henderson se enfrentó al entonces campeón de peso medio de UFC Michael Bisping, en una revancha el 8 de octubre de 2016 en UFC 204., A pesar de caer y casi terminar Bisping en la primera y segunda ronda, terminó perdiendo la pelea de ida y vuelta por decisión unánime. Ambos luchadores fueron galardonados con la pelea de la noche por su desempeño. Al final de la pelea, Henderson confirmó su intención de retirarse de la lucha.
Dan Henderson fue incluido en el ala de lucha del salón de la Fama de UFC en la UFC Fan Expo el 5 de julio de 2018, junto a Maurício Rua, por su pelea en 2011, que Henderson ganó Por decisión unánime (48-47 x3).