en 1987, James Brennan planea tener unas vacaciones de verano en Europa después de graduarse con un título en Literatura Comparada de Oberlin College y matricularse en la escuela de posgrado de Periodismo en la Universidad de Columbia después de recibir su carta de aceptación. Unos días después de su graduación, sus padres le aconsejan que busque un trabajo a tiempo parcial en lugar de ir a Europa cuando anuncian inesperadamente que los problemas financieros les han afectado y que no podrían apoyarlo económicamente.,
Después de ser rechazado de cualquier otro trabajo al que se aplica debido a la falta de experiencia laboral real, James consigue un trabajo en Adventureland, un parque de atracciones local en su ciudad natal de Pittsburgh, Pennsylvania, donde trabaja su amigo de la infancia Tommy Frigo. El subgerente Bobby asigna a James a la sección de juegos, a pesar de la preferencia de James de trabajar en los juegos. Más tarde conoce a sus nuevos compañeros de trabajo: el sarcástico estudiante universitario Joel; La Esposa de Bobby y gerente del parque Paulette; los hermanos Pete y Sue O’Malley; el amigable nerd Munch; la seductora pero insulsa trabajadora de rides Lisa P.,; y el técnico del parque, Mike Connell, un músico a tiempo parcial que afirma haber tocado una vez con Lou Reed, el ídolo musical de James. Otra trabajadora de juegos, Emily» Em » Lewin, salva a James de ser apuñalado por un cliente mentiroso y tramposo. Esa noche, Em le ofrece un viaje a casa y comienzan a conocerse un poco.
con su padre y su madrastra fuera de la ciudad, Em organiza una fiesta y continúa haciendo amistad con James, quien descubre que ambos comparten un gusto similar en la música. Durante su conversación, Em convence a James a unirse a ella en su piscina., Después de tontear un poco, Em sale de la piscina para tomar una copa. James sigue solo para enterarse de que tiene una erección. No queriendo que Em vea, le dice que se unirá a ella en breve. Cuando ella se va, él comienza a salir cuando Frigo aparece y anuncia la erección de James a los otros asistentes a la fiesta, lo que los lleva a reír y James a saltar de nuevo al agua en Humillación. Después de que la fiesta se ha roto, Connell, que está casado y ha estado teniendo una aventura con Em, se acerca y tienen sexo.,
Más tarde esa semana, James le da A Em su mixtape de «J’s Favorite Bummer Songs» y le pide salir a tomar una copa. En el Stardust Lounge local, se sorprende al saber que James nunca ha tenido sexo. Ellos escuchan su mixtape y compartir un primer beso en el camino a casa. Al día siguiente, James le dice a Connell sobre sus fuertes sentimientos por Em, Que Connell le informa a ella. Después de pasar una noche en un club de baile con James, Joel y Sue, Em le dice a James que quiere tomar las cosas con calma debido a problemas en su vida, dejando a James confundido y molesto., Mientras tanto, Sue se besa borracha con Joel en la parte trasera del coche de Em, pero lo rechaza al día siguiente después de que intenta traerle un regalo, usando la excusa de que sus padres católicos no le permitirían salir con un judío, a pesar de la afirmación de Joel de que en realidad es ateo. Después de enterarse de esto, un EM indignado llama a Sue un antisemita frente a otros miembros del personal en defensa de Joel y declara que ya no son amigos. Lisa P.,, que está siendo seducido por el engreído hermano de Sue, Pete (que también trabaja en el parque), le pide a James una cita frente a él, pero James tiene sentimientos encontrados debido a su relación con Em. Después de que Connell lo convence de ir, acepta la oferta de Lisa.
después de la fecha, durante la cual Lisa y James se besan, James se entera de que Em había llamado para decir que se arrepiente de haber rechazado sus sentimientos. Joel más tarde ve a James y Em caminando juntos y, irritado por la reciente cadena de eventos, renuncia. James intenta sin éxito convencerlo de que no lo haga, y Joel revela que está enojado con James por salir con Lisa P.,, cuando James ya está enamorado de Em. James, plagado de culpa, confiesa a Em Sobre Su cita con Lisa P. después de escuchar esto, Em va a la casa de la madre de Connell para terminar su aventura. El Asistente de estacionamiento Con problemas mentales del parque, impulsado por Frigo, le dice a James que una noche vio A Em y Connell haciendo «flexiones sin pantalones» en la parte trasera del coche de Connell.
Frigo lleva a James a la casa de la madre de Connell, que es donde Lisa le había dicho anteriormente que Connell lleva a las niñas a tener relaciones sexuales., James ya sabe la ubicación de la casa después de ir allí con Connell algún tiempo antes. Poco después de llegar, es testigo de la partida de Em. Sorprendido de ver a James, Em se queda con la lengua atada. Después de una breve confrontación, James se va enojado, y Em llora. James le dice a Lisa sobre la aventura y le pide que no se lo diga a nadie, pero ella le dice a su amiga Kelly y poco después la noticia se extiende por todo el parque. Al darse cuenta de que todos los empleados del parque saben, Em renuncia y decide volver a Nueva York., Un James ebrio con el corazón roto choca el coche de su padre contra el árbol de su vecino y se desmaya. A la mañana siguiente, su madre enojado lo despierta y le dice que tiene que pagar para repararlo con sus ganancias de verano. Además de eso, el amigo de James de Oberlin, Eric, con quien James había planeado inicialmente mudarse a Nueva York, le llama para hacerle saber que no irá a Columbia y en su lugar asistirá a la Escuela de negocios de Harvard, cancelando así sus arreglos de vida.,
Ahora sin suficiente dinero para la escuela de posgrado o un lugar para vivir, James sin embargo se dirige a la ciudad de Nueva York con la bendición de sus padres y espera fuera del apartamento de Em bajo la lluvia. A su llegada, ella es reacia a hablar con él, sintiendo que ha arruinado todo entre ellos. James le dice que la ve de una manera diferente a la que ella se ve a sí misma. Conmovida, Em lleva a James a su apartamento. James revela que encontrará un trabajo, hará ejercicio e intentará asistir a la Universidad de Columbia el próximo año., Después de quitarse la ropa empapada en la lluvia para que se sequen, Em le ofrece una camiseta Adventureland, algo que James nunca quiere ver de nuevo. Se besan y comienzan a quitarse la ropa listos para tener relaciones sexuales. James entonces pregunta, » ¿estamos haciendo esto?», a lo que Em responde, » creo que sí.»