Antony og Cleopatra
efter denne kamp Antony karriere indtastet sin mest berømte periode. Mens Octavian vendte tilbage for at bosætte veteraner i Italien, gik Antony øst for at bestille anliggender i disse provinser. Han forberedte også en krig mod Parthia, og havde brug for egyptisk støtte indkaldte han Cleopatra, den ptolemaiske dronning af Egypten, til Tarsus i 41. En øjeblikkelig romantik fulgte. Dette blev afbrudt, da nyheden kom, at Antonys bror og kone var åbent trodser Octavian i Italien. Antony flyttet vest og det så ud som om kampene ville bryde ud., Imidlertid, en fred blev lappet op på Brindisi i 40 og forseglet ved brylluppet af Antony med Octavian søster, Octavia, efter døden af Antonys første kone.
Antony gik øst igen, og bortset fra en tilbagevenden i 37 for at hjælpe Octavian mod piraten se .tus Pompey, forblev der. I 36 Antony igen tog sin affære med Cleopatra. Han fandt en kompleks situation i øst. Området var blevet alvorligt forstyrret af krigene i Cæsar og Pompey og e .actions af Brutus og Cassius. Desuden angreb partherne romersk territorium., Antony synes at have etableret gode forbindelser med de lokale dynaster og skabt for sig selv en vis mængde af popularitet, selv om hans finansielle e .action må have ligget tungt på provinserne. Hans generaler lykkedes at slå Parthians tilbage, selv om en ekspedition, som Antony forpligtede sig til Parthia selv forvandlet til en katastrofe.
i mellemtiden blev han i stigende grad involveret i Cleopatra, politisk såvel som romantisk. Cleopatra så ham som en vidunderlig mulighed for at genoplive Ptolemæernes tidligere herligheder. Hvad Antony ‘ s ideer var, er ikke klart., Billedet af Antony slaveret til den egyptiske dronning var delvis resultatet af Octavian ‘ s propagandaindsats. Men han sikkert var afhængig af Cleopatra for pengene, og han gjorde gøre territoriale indrømmelser og tilskud af titler til Cleopatra ‘ s familie.
Ved afslutningen af 33 sluttede det andet triumvirat lovligt. Samtidig kom krisen mellem Octavian og Antony til et hoved. Antony havde stadig støtte i Rom., Men Octavian spillet hans kort godt, at øge den offentlige forargelse ved at annoncere Antony ‘s skilsmisse af Octavia for Cleopatra, læsning Antony’ s vilje, hvor hans stærke bånd til Cleopatra var stressede, og der cirkulerer rygter, som Antony ‘ s planer om at flytte hovedstaden til Alexandria.Octavian støttede systematisk Italien, mens Antonys romerske venner havde blandede følelser om at føre krig på den egyptiske dronnings side. De to mænd og deres hære mødtes ud for Grækenland ved Actium den Sept. 2, 31. I en forvirret kamp blev Antony ‘ s flåde dirigeret., Med Cleopatra flygtede han tilbage til Egypten, hvor han begik selvmord ved ankomsten af Octavian.