den første undersøgelse vedrørende kronprinsens ægteskab kom fra Napoli, da Joseph kun var tolv år gammel. På det tidspunkt blev det sydlige italienske kongerige Napoli og Sicilien styret af en sikkerhedslinje af Bourbons. Ordningen med at alliere Habsburg-og Bourbon-dynastierne havde sine attraktioner. I dette tilfælde blev der foreslået et dobbelt ægteskab: Den østrigske arving til tronen skulle gifte sig med en napolitansk prinsesse og den napolitanske kronprins til at blive mand til en af Habsburg-erkehertuginderne., Reaktionen i .ien var positiv, men det blev foreslået, at planerne kunne vente i et par år.kort efter, i 1755, opstod udsigten til en union med Isabella af Parma (1741-1763). Forslaget kom fra Frankrig, da det norditalienske hertugdømme Parma blev styret af en sidelinje i det spanske Bourbon-dynasti. Således Bourbons i Parma var blot en kadet gren af en sikkerhed linje af Bourbons, og Parma selv var en uvæsentlig mindre stat. På sin mors side var Isabella imidlertid et barnebarn af Louis .v fra Frankrig.,
dette forslag havde en konkret politisk baggrund. I løbet af renversement des alliancer, den diplomatiske fornemmelse af Maria Theresas regeringstid, de gamle ‘ærkefjender’ Frankrig og Østrig var blevet allierede. Nu skulle den nye alliance cementeres af en række ægteskaber mellem de to dynastier.
i 1759 blev ægteskabsplanerne officielt annonceret. Joseph og hans brud Isabella var begge atten år på dette tidspunkt.
reaktionen i Napoli var oprindeligt en af affront, men en måde blev fundet at afdramatisere situationen., Den napolitanske prinsesse Maria Luisa blev lovet til ærkehertug Karl Joseph, der som den næste ældste søn efter Joseph var den formodede Storhertug af Toscana, hvor en Habsburg secundogeniture skulle etableres. Også her havde skæbnen andre ideer, da Karl Joseph døde i 1761 i en alder af kun seksten. Maria Luisa blev behørigt videregivet til Maria Theresas næste søn, ærkehertug Peter Leopold.,
vielsesceremoni fester for Joseph og Isabella i 1760 blev et flot og dyrt forestilling, der var tænkt som en offentlig visning af uformindsket ressourcer af Monarkiet, som på det tidspunkt var involveret i fjendtligheder (brylluppet fandt sted i løbet af de Syv År, ” Krigen). Et indtryk af den legendariske pomp ved dette bryllup kan fås fra den berømte cyklus af malerier i Sch .nbrunn, der giver en detaljeret oversigt over, hvad der skulle være den sidste store fest i barokalderen i .ien.,Joseph blev fortryllet af sin brud og blev dybt forelsket i hende, en kærlighed, der dog ikke blev returneret i samme grad. Isabella voksede meget tæt på Erkehertuginde Marie Christine, en af hendes mands søstre. Den eksisterende korrespondance mellem de to kvinder vidner om et meget intimt, måske endda lesbisk forhold.Isabella havde et ivrig intellekt og var højtuddannet, noget der var usædvanligt for kvinder i hendes dag. Hun var af en melankolsk disposition og synes at have været ramt af depression og endda hjemsøgt af forudanelser om døden.,
hun følte rollen som kone og mor, hun var blevet tildelt som en pålæggelse, og kunne frem for alt ikke lide at se sig selv reduceret til sin funktion som en ‘ynglehare’. Josefs kone blev gravid fem gange i løbet af de tre år af deres ægteskab. Tre af disse graviditeter sluttede i miscarriages. Deres eneste overlevende barn, en datter født i 1762, blev navngivet Maria Theresia efter sin bedstemor. En yderligere graviditet i 1763 blev truet, da Isabella fik kopper., Hun fødte en pige, der døde umiddelbart efter fødslen, der skulle følges fem dage senere af sin mor, der kun var toogtyve. For Josef var dette et stort slag.Josefs datter Maria Theresia døde i 1770 i en alder af otte, dybt sørget over sin far, der synes aldrig at være kommet til udtryk med hans eneste og meget idoliserede barns død.Josephs andet ægteskab med Maria Josefa af Bayern (1739-1767), som han indgik efter insistering fra sin mor i 1765, efter at han var blevet den hellige romerske kejser, var en ubetinget katastrofe., Maria Josefa var en datter af den Bayerske kurfyrste Karl Albrecht og Erkehertuginde Maria Amalie, en datter af Kejser Joseph I. Som den Bayerske kurfyrsten havde ingen sønner, dette ægteskab var en del af en ordning på Maria Theresa ‘ s side, at i sidste ende gøre krav på det område af Bayern.
Maria Josefa beskrives som fysisk uattraktiv og temmelig langsomt, men også kærlig og sødhærdet. Hun forsøgte forgæves at vinde Josefs kærlighed, men blev systematisk ignoreret af ham. Ægteskabet blev sandsynligvis aldrig engang afsluttet., Hun blev løsladt fra sin ydmygende stilling ved denennienske domstol ved sin tidlige død. I 1767, da en koppepidemi ramte adskillige medlemmer af Maria Theresas familie, fik Maria Josefa også sygdommen og døde uhæmmet af sin mand.
nu to gange enke modstod Joseph efterfølgende yderligere ægteskabsplaner fra sin mor.
dette betyder dog ikke, at Joseph levede et liv med monastisk afholdenhed. Han opfyldte hans kødelige lyster i utallige anliggender med kvinder fra lavere sociale lag, som var almindelig viden på det tidspunkt., Han formodes at have far mange uægte børn. Kejseren var også kendt for at besøge prostituerede, men var berygtet for at være stram-fisted, når det kom til at betale for deres ydelser, som stadig er bekræftet i dag af følgende inskription på indgangen til et hus på Spittelberg i Wien, derefter en fjerdedel af dårligt omdømme og er i hjertet af byens red light district: ‘Durch dieses Thor im Bogen, kam Kejser Josef II. geflogen’ (‘Kejser Joseph II kom flyvende gennem denne buegang’).